Способ регулирования роста культурных растений Советский патент 1993 года по МПК A01N37/20 

Изобретение относится к способам, включающим воздействие биологически-активных веществ на рост и развитие культурных растений, и может найти применение в сельском хозяйстве.

Цель изобретения - повышение ретар- дантного действия.

В табл. 1 представлены примеры соединений по данному изобретению. Далее соединения будут указываться в соответствии с нумерацией соединений в табл. 1.

Бензамидные производные по данному изобретению можно легко получать с хорошими выходами взаимодействием 4-окси- (2,3-дихлорфенил)бензамида с различными сложными эфирами или амидами галогенук- сусной кислоты в таком органическом растворителе, как ацетон, толуол, диоксан или N.N-диметилформэмид в присутствии такого неорганического основания как карбонат калия или натрия или такого органического основания как пиридин или триэтиламин.

Кроме того, их можно получать взаимодействием 4-окси-(2,3 дихлорфенил)бенза- мида с галогенуксусной кислотой в водном растворе в присутствии неорганического основания, такого как гидроксид натрия или калия с получением 4-(2,3-дихлорфенилкар- бамоил)феноксиуксусной кислоты (соединение № 1) с введением этого соединения в реакцию с неорганическим галоидангидри- дом, например, с тионилхлоридом или органическим галоидангидридом, таким как фосген в таком органическом растворителе как диоксан или толуол с превращением в хлорангидридное производное с последующим введением этого галоидангидрида в реакцию с различными спиртами, алкоксис- пиртами, алкоксиалкоксиспиртами, алке- нилспиртами, алкенилалкоксиспиртами, алкинилспиртами, алкинилалкоксиспирта- ми, моноалкиламинами или диалкиламина- ми в водном растворе или органическом растворителе, таком как ацетон, толуол или

- 00

с

00

00

№

диоксан в присутствии неорганического основания, такого как карбонат калия или натрия или такого органического основания, как пиридин или триэтиламин.

П р и м е р 1 (получение соединения № 2 по табл, 1).

28,2 г4-окси-Ы-(2,3-дихлорфенил)бенза- мида, 20,0 г этилбромацетата и 20,7 г карбо- ната калия диспергируют в 150 мл N.N-диметилформамида и дисперсию перемешивают 4 час при 120-140°С После завершения реакции реакционный раствор выливают в 500 мл 2% водного раствора HCI. Сырой продукт, полученный сбором осадка путем фильтрации перекристаллизовывают из толуола и получают 34,5 г целевого этилового эфира 4-(2.3-дихлорфенилкарбамо- ил)феноксиуксусной кислоты. Выход: 93,4%, температура плавления: 126-129°С.

П р и м е р 2 (получение соединения № 1 по табл. 1).

2,82 г4-окси-Ы-(2,3-дихлорфенил)бенза- мида и 1,67 г бромуксусной кислоты растворяют в 10 мл диоксана. К этому раствору по каплям в течение 10 мин при перемешивании и температуре 20°С прибавляют смесь 0,97 г гидроксида натрия и 2 мл воды. После прибавления реакционную смесь перемешивают 2 час при 80°С. После завершения реакции реакционный раствор выливают в 50 мл воды и подкисляют соляной кислотой. Сырой продукт собирают в виде осадка фильтрованием, перекристаллизовывают из смеси толуол/метанол и получают 2.5 г целевой 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)фе- ноксиуксусной кислоты.

Выход: 70,6%, температура плавления: 198-199,5°С.

ПримерЗ (получение соединения № 5 по табл. 1).

Смесь 3,54 г 4-(2,3-дихлорфенилкарба- моил)феноксиуксусной кислоты, 3,57 г тио- нилхлорида и 30 мл диоксана перемешивают 4 час при 80°С. Избыток тионилхло- рида и растворенные газообразные HCI, сернистую кислоту и диоксан отгоняют на роторном испарителе и получают 4-(2,3-дих- лорфенилкарбамо1,л)феноксиацетилхлорид в виде остатка nocj.e отгонки.

0,8 г н-Бутанола и 2,0 г тризтиламина растворяют в 20 мл диоксана. К этому раствору в течение 5 мин при ком чатной температуре и перемешивании по каплям прибавляют раствор полученного выше 4- (2,3-дихлорфенилкйрбамоил)феноксиаце- тилхлорида в 5 мл диоксана. После завершения прибавления по каплям перемешивание продолжают еще в течение 5 час при комнатной температуре. После завершения реакции реакционный раствор выливают в

200 мл 2% водного раствора HCI. Осадок собирают фильтрованием, промывают разбавленным водным щелочным раствором и водой и затем сушат. Затем осадок перекристаллизовывают из толуола и получают 3,3 г н-бутилового эфира 4-(2,3-дихлорфенилкар- бамоил)феноксиацетата. Выход: 80,5% в расчете на 4-(2,3-дихлорфенил)карбамои- луксусную кислоту, температура плавления:

0 132-136°С.

П р и м е р 4 (получение соединения Ms 18 по табл. 1).

0,71 г Изопропиламина и 3,0 г триэтила- мина растворяют в 20 мл диоксана. К этому

5 раствору по каплям, при перемешивании и комнатной температуре в течение приблизительно 5 мин прибавляют раствор, полученный растворением 4-(2,3-дихлорфе- нилкарбамоил)феноксиацетилхлорида. по0 лученного по примеру 3, в 5 мл диоксанл. После завершения прибавления по каплям перемешивание продолжают при комнат- ной температуре еще в течение 5 час. После завершения реакции реакционный рас5 твор обрабатывают аналогично примеру 3 и получают 3,8 г целевого N-изо-пропил-4- (2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиацета- мида. Выход: 92,5% в расчете на 4-(2.3- дихлорфенилкарбамоил)феноксиуксусную

0 кислоту, температура плавления: 159-161,5°С. Примере (получение соединения №30 по табл. 1).

1,02 г4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)фе- ноксиуксусной кислоты растворяют в 5 мл

5 метанола. К этому раствору по каплям, при перемешивании и комнатной температуре в течение приблизительно 5 мин прибавляют 0,33 гтриэтиламина. Затем перемешивание продолжают 1 час при комнатной темпера0 туре. Затем избыток, триэтиламина и метанола отгоняют на роторном испарителе и получают 1,2 г целевой соли триэтиламина и 4-(2,3-дихлорфенилкарбамоил)феноксиукс- усной кислоты. Выход:.90,7%, температура

5 плавления: 153-157°С (разложение).

Регулятор роста растений по данному изобретению может быть получен, например, в форме смачиваемого порошка, эмуль- тируемого концентрэтл. жидкой рецептуры.

0 гранул, дуста, текучего или водного раствора смешением активного ингредиента с носителями различных типов в зависимости от их физико-химических свойств.

Среди таких носителей, как жидкие но5 сители, можно использовать обычные органические растворители, а в качестве твердых носителей можно использовать обычные минеральные порошки. Кроме того, при получении такой рецептуры можно добавлять поверхностно-активный агент

для улучшения эмульгируемости, диспергируемое™ или разбрызгиваемое™ рецептуры. Кроме того, в необходимых случаях соединение по данному изобретению можно сочетать с удобрением, гербицидом, инсектицидом или фунгицидом в форме готовой рецептуры или баковой смеси для нанесения.

В качестве носителя можно использовать такое неорганическое соединение, как бентонит, глина, цеолит или тальк. В каче- стве органического растворителя использовать растворитель, в котором хорошо растворимы различные соединения, например ксилол, толуол, циклогексанон или гликоль. Кроме того, в качестве диспергиру- ющих, эмульгирующих или фиксирующих агентов можно использовать анионные или неионные поверхностно-активные агенты, такие как лигнинсульфонат. нафталинсуль- фонат, диалкилсульфосукцинат, полиокси- этиленнонилфениговый эфир, полиокси- этиленстеариловый эфир или полиоксиэти- лендодециловый эфир.

Если соединение по данному изобретению используют в качестве гербицида, то активный ингредиент наносят в количестве, достаточном для достижения целевого гер- бицидного эффекта. Доза активного ингредиента лежит в интервале 1-200 г/ар. обычно предпочтительно 5-50 г/ар. Его можно вводить в рецептуру, такую как смачиваемый порошок эмульгируемый концентрат, дуст или гранулы, которые содержат активный ингредиент в количестве 0,1-80 вес.%, предпочтительно 1-50 вес.%.

Если соединение по данному изобретению используют в качестве ербицида, то оно в основном подавляет всход и рост сорняков, постепенно уничтожает сорняки. На заливных полях гербицид по данному изо- бретению проявляет отличное гербицидное действие против не только однолетних сорняков, таких как куриное просо, но и против многолетних сорняков, таких как стрелолист и сыть вееровидная. Не была отмечена фитотоксичность по отношению к пересаженным растениям риса. Кроме того, при нанесении на почву или листву на сухих участках земли оно проявляет селективное гербицидное действие по отношению к ма- ису, соевым бобам и т.п.

При использовании соединения по данному изобретению в качестве регулятора роста растений его можно наносить при дозе активного ингредиента, лежащей в ин- тервале -ТО г/ар в зависимости от типа растения, типа соединения или времени нанесения. Активный ингредиент можно вводить в рецептуры, такие ка смачиваемый порошок, эмульгиууамый концентрат, дуст

или гранулы, которые содержат 0,1-80 вес.%, предпочтительно 1-50 вес.% активного ингредиента.

В качестве специфического действия на злаковые растения наблюдается уменьшение расстояний между узлами после обработки и, в некоторых случаях, стимулирование образования побегов. В случае широколиственных растений, регулятор роста растений по данному изобретению эффективно подавляет образование новых почек, предупреждает рост в длину или способствует образованию пазушных почек или цветочных почек.

Таким образом, соединение по данному изобретению имеет широкий спектр применений, например, в качестве агента, уменьшающего полегание, в качестве агента, уменьшающего необходимость ограничительного подрезания, в качестве агента,укорачивающего цветущие деревья, травы или большие сорняки, либо в качестве прореживающего агента.

Если соединение по данному изобретению используют в качестве регулятора роста растений и наносят на листву, доза варьируется в зависимости от типа растений и цели применения. Например, если его используют для уменьшения полегания растений, то его можно наносить в дозе 0,5-3 г/ар в случае риса и 2-10 г/ар в случае пшеницы. Если его используют для укорачивания растения, то его можно использовать в количестве 3-15 г/ар в случае трав, таких как бермудская трава.

Ниже приведены примеры возможных рецептур.

Получение смачиваемого порошка.

К 40 вес. частям соединения № 5 прибавляют 52 вес.части каолина и 3 вес.части белой сажи, и смесь перемешивают и измельчают в смесителе. Затем примешивают 4 части порошкообразного поверхностно- активного агента Sorpol 5039 и 1 вес.часть порошкообразного поверхностно-активного соединения Rapizol BB-75 и получают смачиваемый порошок, содержащий 40 вес.% соединения NK 5.

Получение эмульгируемого концентрата.

15 вес.частей соединения № 10 растворяют в 42 вес.частях ксилола и 33 вес.частях циклогексанона, добавляют 10 вес.частей Sorpol 800A. проводят растворение при перемешивании и получают эмульгируемый концентрат, содержащий 15 вес.% соединения Ns 10.

Получение дуста

К 50 вес. частям соединения № 1 примешивают 3 вес.части сажи и 47 вес. частей каолиновой глины и смесь измельчают. Две

вес.части измельченной смеси прибавляют к 96 вес.частям тонкоизмельченного цеолита при перемешивании в скоростном смесителе. Продолжая перемешивание, прибавляют 2 вес.части полиоксиэтилендодецило- вого эфира, разбавленного водой. Смесь получают, добавляя небольшое количество воды до исчезновения порошка. Смесь вынимают, сушат в потоке воздуха и получают микрогранулированную рецептуру, содержащую 1 вес.% соединения № 1.

К 50 вес.частям соединения № 3 прибавляют 3 вес.части сажи и 47 вес.частей глины и смесь измельчают в смесителе. В смеситель загружают 2 вес.части измельченной смеси, 40 вес.частей бентонита, 43 вес.части глины, 5 вес.частей триполифосфата натрия и 2 вес.части порошкообразного поверхностно-активного соединения Rapizol BB-75 (торговое название), и смесь тщательно пе- ремешивают. Затем прибавляют воду, смесь тщательно перемешивают, гранулируют на грануляторе, сушат в потоке воздуха и получают гранулы, содержащие 5 вес.% соединения № 3.

П р и м е р 6 Испытание обработкой листьев различных растений (регулятор роста растений). ,

Рис, ячмень, фасоль обыкновенную и салат независимо выращивают в пористых горшках площадью 80 см и прореживают в зависимости от размеров растений. Растения выращивают до стадии 2-3 листьев и на листву опрыскиванием наносят разбавленный раствор каждого испытуемого соедине- ния в количестве Ю л/ар. На 30 день после обработки оценивают ингибирование роста. Результаты представлены в табл. 2.

Оценку проводят по следующей шкале:

Ингибирование роста в высоту.

0: так же, как и, без обработки.

1: Ингибировзние около 20% по сравнению с необработанным контролем.

2: Ингибирование около 40% по сравнению с необработанным контролем.

3: Ингибирование около 60% по сравнению с необработанным контролем.

4: Ингибирование около 80% по сравнению с необработанным контролем.

5: После обработки дальнейший рост не наблюдается.

Эффект обработки.

С: Усиление зепеной окраски.

Т: Образование побегов.

М: Уродливости листьев.

В: Пожухлость. почернение листвы.

Пример. Испытание обработкой листьев азалии.

Разбавленный раствор каждого испытуемого соединения наносят н i рассаду азалии (высота 25-30 см), растущую в пористых горшках площадью 200 см , до полного смачивания всей рассады (25 л/ар). Через 7 дней их подрезают и через 2 месяца проводят оценку так же. как в примере 6. Результаты представлены в табл. 3.

ПримерВ. Уменьшение полегания на корню у риса.

Рисовое поле, на которое перенесены сеянцы растения риса (Кошихикари) для выращивания на таком поле посредством переносчика в середине мая разделили на отдельные делянки 3 х 6 м. За 30 дней до образования колосьев наносят вручную 300 г/ар гранул инабенфида как средства для сравнения. Далее, за 20 и 6 дней до колошения наносят 2 л/ар разбавленного раствора соединения по настоящему изобретению опрыскиванием посредством ручного распылителя.

Через 4 недели измеряют длину стебля и длину метелки у 20 растений. 6 неделями позже собирают как урожай растения риса на участке 3 м и измеряют вес зерна (кг/акр) и вес 1000 зерен. Полегание на корню инспектируют при соответствующих расчетных промежутках времени и оценивают по следующим стандартам:

Индекс полегания на корню.

0: Отсутствие полегания на корню

1: Слабое полегание

2: Небольшое полегание

3: 50%-ное полегание (угол наклона 45°. 50% полностью полегли).

4: Существенное полегание

5: Полное полегание.

Результаты показаны в табл. 4.

Численные значения представляют процентные величины по отношению к необработанной делянке.

Значения, помещенные в скобках, представляют фактически измеренные величины.

П р и м е р 9. Сокращение полегания растений пшеницы на корню.

Поле, засеянное пшеницей (Катаками) в конце сентября в северной части Японии, делят на отдельные делянки 3 х 8 м. Разбавленными растворами соединений по настоящему изобретению и средств, принятых для сравнения, это поле опрыскивают дозой 2,5л/ар посредством распылителя, действующего под давленном (1,5 м брандспойт). Опрыскивание производят в соответствии с Цадокс-Джи.ЭС. № 32-33 и 41-42. Колосья формировались в конце мая. Урожай собирают в середине июля

Исследования в отношении различных показателей проводят в конце июня, т.е. зя

1 месяц после появления колосьев и ко времени урожая.

Исследования проводят таким же образом, как в испытательном примере 8. Результаты показаны в табл. 5.

П р и м е р 10. Испытание на обработку листвы хризантем (Потомум).

В соответствии с обычным методом по- томум хризантемы (растения-хозяева) сажают в виде черенков в начале августа и через 2 недели переносят в горшки по 200 мл, по 5 растений на горшок. Далее, через 2 недели проводят пинцирование горшка. Затем через 2 недели проводят облучение электрическим светом ночью в течение 3 ч,3 горшка (высота растения около 5 см) используют как одну объединенную делянку. Соединение по настоящему изобретению и даминозид наносят путем опрыскивания таким образом, чтобы листья оставались достаточно увлажненными (5 мл на горшок) и исследования проводят через 1 месяц и 2 месяца (ко времени цветения). Результаты показаны в таблице 6. Численные значения представляют процентные значения по отношению к необработанной делянке. Значения в скобках представляют действительно измеренные величины.

Испытательный пример 11. Испытание на обработку листвы у деревьев.

Выбирают довольно толстый участок ветвей каждого дерева, и когда новые почки вырастают до 3/5 см. ветви разделяют по делянкам от 1 до 2 м. которые опрыскиваются. Опрыскивание растворами данных средств осуществляются не только с верхушки, но также с боков так. чтобы растворы выносились на все деревья целиком. Дозировка составляет 8 до 15 л/ар.

Спустя 4 месяца, оценивают рост новых ветвей.

Результаты приведены в табл. 7.

Принятые для опрыскивания делянки таковы:

ТипыШирина, см Высота

деревьевдеревьев, см

Rhododendron in dicum 60 70

Buxus microphilla50 60

Photinia glabra80 120

Abelia serrota70 70

Juniperus chinmsis80 140

Оценочные показатели таковы:

0: To же, что у необработанного горшка

1: 20%-ное ингибирование

2: 40%-ное ингибирован е

3: 60%-ное ингибирован.е

4: 80%-ное ингибирован е

5: Полное ингибирование (рост отсутствует со времени обработки).

П р и м е р 12. Обработка листвы бермудской травы.

Лужайку, покрытую бермудской травой (Т-419), делят на 3 единичных делянки по4м , До майской косьбы производят опрыскивание разбавленными растворами соединений по настоящему изобретению и мефлюидида В-2,4-диметил-5-(трифторме- тил)сульфониламинсфенилацетамида, со- 0 ответственно, при дозировке 2 л/ар. пользуясь ручным распылителем.

2 неделями позже проводят исследование и скашивание (высота скашиваемой травы 100 мм), причем измеряют высоту 5 скашиваемой травы.

После этого прекращают скашивание и 5 неделями позже производят оценку в сравнении с необработанной делянкой.

Результаты показаны в табл. 8. 0 Численные величины представляют процентныезначения по отношению к необработанной делянке. Численные величины, заключенные в скобки (), является фактически измеренными значениями. 5 Оценку производят таким же образом, как указано в примере 11. Однако плотность оценивают по следующим показателям:

Д-0: нормальная

Д-1: незначительней плотности 0 Д-2: плотная

Д-3: высоко плотная.

Фитотоксичность.

В-1: Слабое окрашивание листвы.

В-2: Умеренное окрашивание листвы 5 В-3: Существенное окрашивание листвы.

С-1: Слабое поб&ление или пожелтение

Умеренное побеление или пожелтение

С-3: существенное побеление или по- 0 желтение

Другие ответные реакции:

G-1: Слабое углубление зеленого цвета

G-2: Умеренное углубление зеленого цвета

5G-3: Существенное углубление зеленого цвета

Т-1: Слабое

Т-2: Умеренное кущение

Т-3: Значительное кущение. 0Пример 13. Испытание на прореживание яблок.

Среди ветвей ябпони, имеющей возраст 25 лет, выбирают одинаковые ветви и через 20 дней после полного цветения раствор 5 каждого соединения с заданной концентрацией наносят опрыскиванием на целые ветви с помощью опрыскивателя, используя раствор в таком количестве, чтобы нанесенный опрыскиванием раствор не капал с веток. Через 2 меся да оценивают степень

плодоношения и диаметр (расстояние от одной стороны до другой) фруктов. Результаты представлены в табл. 9.

П р и м е р 14. Испытание обработкой листвы сахарного тростника.

После сахарного тростника, выросшего до первичной стадии зрелости, разбивают на участки, где каждый участок содержит 5 растений, и на базовые части верхних листьев каждого стебля наносят по 30 мл рас- твора. имеющего заданную концентрацию активного ингредиента, с помощью ручного опрыскивателя.

Через 2 месяца, т.е. к моменту сбора урожая, некоторое колошение наблюдается на необработанных участках, в то время как этого не наблюдается на каждом обработанном участке. Растения собирают и выжимают и содержание сахара в отжатом соке измеряют с помощью поляриметрического измерителя содержания сахара.

Результаты представлены в табл. 10.

П р и м е р 15. Испытание обработкой листвы соевых бобов.

Соевые бобы (Enrei) выращивают в теп- лице в горшках площадью 200 см2 (1 растение/горшок). В начале стадии 3-х листьев каждое соединение, разбавленное до заданной концентрации и имеющее 500 ч/млн

добавленного неионного поверхностно-активного соединения, наносят в количестве., соответствующем 10 л/ар. Испытания проводят с использованием 3 растений на участок. Через 2 месяца оценивают число образовавшихся стручков. Результаты представлены в табл. 11. (Цифры представляют собой средние значения для 3 растений и округлены до одного десятичного знака).

Формула изобретения Способ регулирования роста культурных растений, включающий их обработку биологически-активным веществом, отличающийся тем, что. с целью повышения ретардантного действия, в качестве биологически активного вещества используют соединение общей формулы

С1 СИ . -NHCO-(0 -OCH2COR ,

где R-гидроксил. группа ON, или ONH(C2Hs)3, или оксиэтил. окси-н-бутил, 2- бутоксиоксиэтил, 2-бутокси-2-этоксиоксиэ- тил, или моноэтиламиногруппа, или диме- тиламиногруппа. в дозе 1-10 г/ар.

Существо решения: культурные растения обрабатывают соединением формулы ааСеНзМНСОСбЩОСНаСОР, где R имеет значения: гидрооксил, ONa, 0-триэтилам- моний, оксиэтил, оксибутил, 2-бутоксиоксиэ- тил, 2-бутокси-2-этоксиоксиэтил, алкил- аминогруппа. Доза активного соединения зависит от вида растения и составляет 1-10 г/ар. Обработка позволяет снизить рост растений, благодаря чему возможно предотвращение полегания зерновых культур, повышение содержания сахара в сахарном тростнике, задержку роста газонов. 11 табл.

Соединения по изобретению

Химическая формула

ЬГ )Ч I

-шсо-©- оси 2соон

: си шсо-{о)-осн2соос2Н5

о)-ынсо- о -осн2соос3н7- п

W

@-МНСО- 0 -ОСН2СООС5Н7-1

§ -шсо- о}-осн2соос Нэ- п

Таблица 1

Температура плавления, С

198-199,5

126-129

131-135

130-132

132-136

Соединение №

Химическая формула

С1 С1

шсо- осн2соос нэ- 1 зо

CI С1

®-шсо-(о)-осн2соос1 Нэ-1

CI CI

@-шсоХ§)-оснгсоосбн1Э-п

CI CI

@-мнсо- @ осн2соос,гн 25-n

CI CI -NHCO-(o)-OCH2COOCH2-СНгОС Н3-пCI CI @-NHCO- 0 -OCH2COOCH2CH2-OCH2CH2OC H9-n

CI C

-мнсо- о -осн2соосн2сн сиг

CI CI fe NHCO- 0 -OCH2COOCH2CH

CHCH2CH3

CI CI -МНСО-@-ОСНгСООСН2С СН

CI CI -NHCO 0 -OCH2CONHCH3

CI CI feiNHCO- o)-OCH2CONHC2H5

Продолжение табл. 1

Температура плавления, С

114-118

149-150,5

158-161

153-158

87-92

65-70

124-1127

135-139

95-101

196-197,5

158-160,5

Соединение №

Химическая формула

С1 С1

-MHCO- 0)-OCH2CONHC3H7-п

ci а

-ШСО- 0 -ОСНгСОМНСзН7-1

/

С1 С1 ШеО ОСН2СОЫНС,Нэ-Г1

Ct Ct -NHCO-@-OCH2CONHC H3-vSO

a ci

-NHCO- o)-OCH2CONHC4H3-t

ci ct

-NHCO- o)-OCH2CONHC12H25-n

23

Cl Cl

( оснгсом

24

.С2Н5

ct ci @-мнсо -осн2сом с н

Cl Clr н -п

/s- .С3П7 П

Ю -ШСОЧО -ОСНо CON С

-S -sС3Н7-П

Cl Cl

NHCO- 2)OCH2CON/

.CH3

счн

Продолжение табл, 4

Температура плавления, С

170-171,5

159-161,5

141-142

170-171

166-168,5

129-131,5

РНэ

CH3

136-138

.С2Н5

с н

145,5-147

138-140,5

.CH3

счнэ-п

128-130,5

Соединение №

Химическая формула

Cl C1Ci Hg-sec

@-шсоХо -осн2соМхс Нэ-зес

С1 С1 -NHCO-(2)OCH2COONa

Cl С1

СЙ-ШСО- 0 -ОСН2СООН

NCC2H5b

С1 С1

ынсо- о -оснгсоон. .

NH CjH-j t

a ci

-ынсо- -оснгсоон. мнгсчнэ-п

Оценка ингибирующего действия соединений по изобретению

Продолжение табл. 1

Температура плавления, С

143,5-146

Выше 230 More than 230

153-157 (Decomp.) /разлож./

203-207 (Decomp.) /разл./

150-154 (Decomp.) /Разл./

Таблица 2

Примечание R1: Рис

ВА: Ячмень

TR: Фасоль обыкновенная

IE: Салат

Испытание обработкой листвы азалии

Продолжение табл. 2

Таблица 3

х Инабефид 6% гранулы 4 -хлор-2 -/сг-оксибензил/-изоникотиноиланилид

Влияние соединений по изобретению на полегание пшеницы

Продолжение табл. 3

Таблица 4

Таблица 5

Испытание на обработку листвы хризантемы

Продолжение табл. 5

Таблица 6

Испытание по обработке листвы у деревьев

Таблица 8 Испытание путем обработки листвы, травы бермудской

Продолжение табл. 6

Таблица 7

Испытание на прореживание яблок

Результаты измерения содержания сока в сахарном тростнике

Таблица 9

Таблица 10

Таблица 11