1-Пиперидино-2-пиперидинометилокси-3-(п-нитрофенокси)пропан в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам Советский патент 1992 года по МПК C07D211/14 C10M133/40 C10M133/40 C10N30/16 

Изобретение относится к производным пиперидина, конкретно к новому 1-пипери- дино-2-пиперидинометилокси-3-(п-нитроф- енокси)пропану формулы I

02N

ocH2-ai-cH -N; ;

)

который может найти применение в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам. Известно использование в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам 8-ок- сихинолина и его производных 1, нафтенатов металлов, пентахлорфенолята натрия, соединений, содержащих мышьяк, олово, ртуть, борорганические соединения, четвертичные аммониевые соли, монометиловый эфир этиленгликоля (РГА 55-МВ) 2 и

3.

Однако эти соединения недостаточно эффективны.

Цель изобретения - повышение эффективности биоцидных добавок к смазочным маслам.

Цель достигается тем, что в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам используется 1-пиперидино-2-пииеридиноме- тилокси-3-(п-нитрофенокси)мропан формулы I.

Пример 1. К смеси 14 г (0,05 моль) 1-пиперидино-3-(п-нитроф8нокси)пропано- ла-2 и 1,5 г (0.05 моль) параформа в сухом бензоле по каплям при 18-20°С и перемешивании в течение 30 мин прибавляют 4 г (0,05 моль) пиперидина. Перемешивание продолжают еще 1 ч при той же температуре, затем 3-4 ч при 60-70°С. После отгонки бензола остаток перекристаллизовывают из изооктана. Получают 16 г (выход 88%) продукта с т. пл.176-177°С.

Найдено, %: С 59,85; Н 7,5; N 10,81.

C20H21N304.

Вычислено, %: С 60,01; Н 7,65; N 11,00,

сл

С

2 о

Ј

I- О

Строение синтезированного 1-пипери- дино-2-пиперидинометилокси-3-(п-нитроф- енокси)пропана доказано методом ИК-спек- троскопии. В ИК-спектре присутствуют полосы поглощения в области 1250 и 750 , характеризующие соответственно С-О-С и метиленовые группы бензольного кольца. Наличие МОа группы подтверждается присутствием полосы при 1518 , а 1,4-диза- мещенного бензольного кольца - при 806 . Моно з амещенному ггиперидиновому кольцу соответствуют пики при 1430 и 1590

.

К,1.4

I f.ti, i,

ПМР-спектры (условияЪнятия спектра), (5, м.д.: N-CH2-C группа 2,5 (6Н), /,} прото- ны кольца 1,45, М-СН20 4,2, ОСН2С4,1 (2Н) НАГ (4Н) 7,3-8,6 м.д.

Биоцидные свойства соединения I определяют методом зональной диффузии с использованием следующих микроорганиз- мов

Бактерии: Pseudomonas aeruginosa, Mycobacterium lacticjolum.

Грибы: Aspergillus niger, Cladosporium resinae, Penicillum chrysogenum, Chaetomium globosum, Trichoderma viride.

Дрожжеподобные микроорганизмы: Candida tropicalis.

Для выращивания бактериальных культур используют мясопептонный агар (МПА), а для грибов и дрожжей - сусло-агар (С/А).

Для проведения испытаний в чашки Петри наливают питательную среду в количестве 20-25 мл и дают ей застыть. Посев микроорганизмов проводят на поверхности питательной среды. Затем на поверхности среды делают четыре лунки при помощи стерильного сверла диаметром 10 мм и глубиной 4-5 мм. Затем в эти лунки добавляют 0,2 мл масла М-11 с указанным соединени- ем. Далее чашки Петри помещают в термостат и выдерживают в течение 2 сут при использовании бактерий и 3-4 сут для грибов при определенной влажности и температуре 30 ±2°С.

Эффективность антимикробного действия 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси- 3-(п-нитрофенокси)пропана определяют по величине диаметра зоны угнетения роста микроорганизмов.

Аналогичные испытания проводят с пентахлорфенолятом натрия. В качестве базового используют товарное масло М-11, представляющее собой смесь дистиллятно- го и остаточного (не менее 30%) масел фе- нольной очистки из сернистых нефтей.

В качестве эталона выбран пентахлор- фенолят натрия - широко применяемая би- оцидная присадка к трансформаторным и моторным маслам 1,

Исследуемое соединение и пентахлор- фенолят натрия добавляют в масло М-11 в массовых процентных единицах.

Результаты испытаний представлены в таблице.

Как показывают данные таблицы, предлагаемое соединение формулы I по биоцид- ной активности заметно превосходит пентахлорфенолят натрия. Образец с соединением I проявляет высокую эффективность даже при очень низких концентрациях (0,11-0,15%). Фунгицидные свойства соединения-I более высоки, чем антимикробные, и оно не оказывает отрицательного влияния на физико-химические свойства масла М-11.

Масло М-11 с 1-пиперидино-2-пипери- дининометилокси-3-(п-нитрофенокси)проп аном в качестве биоцидной добавки может быть использовано в двигателях внутреннего сгорания,

Формула изобретения

1-Пиперидино-2-пиперидинометилокс и-3-(п-нитрофенокси)пропан формулы

OCH2-CH-CH2-N(

)

OCH2N{

в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам.

Результаты испытаний биоцидных свойств 1-пиперидино-2-пиперидинометилокси- З-(п-нитрофенокси) пропана в масле М-11

Использование: в качестве биоцидной добавки к смазочным маслам. Сущность изобретения: 1 пилеридино-2-пиперидино- метилокси-3-(п-н1 ;трофенокси)пропан, БФ C2oH2iNe04, т. пл. 176-177°С (из октана), выход 88% Реагент ,: 1-п перидино-3-(п- нитрофенокси)пропанол-2. Реагент 2: пиперидин. Условия реакции: в присутствии пзраформа в бензоле, при 60-70°С. 1 табл.

Прим е ч а н и е. (+) - обильный рост микроорганизмов вокруг лунки в чашке Петри.