1-Пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил)-2,3-эпоксибутан в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам Советский патент 1986 года по МПК C07D295/10 C10M133/40 C07D405/06 C10N30/06 

1чЭ

со со СП

;0 Изобретение относится к новым хи мическим соединениям, а именно к 1пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.ди- хлорциклопропил)-2,3-эпоксибутану формулы CbCl , H VVCHjCH-CHCHj-M ) r СНя в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным мас лам. Целью изобретения является поиск присадок к смазочным маслам, обладающих повышенными противозадирными и противоизносными свойствами . Пример 1. 1-Пиперидино-4(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил 2,3-эпоксибутан (1). В колбу, снабженную мешалкой, термометром, и капельной воронкой, помещают 22,9 г (0,1 г-моля) 1-хлор 4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил) -2, 3-эпоксибутана, J 7,5 г (0,3 г-моля) пиперидина, 50 мл бензола. При температуре кипения бензола перемешивают смесь в течение 14 ч. Реакционную смесь охлаждают д 20 С и отфильтровывают осадок соли амина. Обгоняют бензол и избыток пи перидина при помощи водоструйного н соса, остаток перегоняют в вакууме и вьщеляют 24,1 г (87%) 1-пиперидино-4-(1-метил-2,2-гем.дихлорциклопропил) -2, 3-эпоксибутана (1). Т.кип. 156-158/1 мм; п 1,5016 d 1,1400. Найдено,%: С 56,41; Н 7,59 С1 С1 25,60;-N 5,23. C,,H,NOC1 Вьмислено,%: С 56,12; Н 7,61 С1 25,49; N 5,03. ИК-спектр, 1265 (СН-СН), 750-800 (С-С1) ПМР-спектр, S ,мд, 1,21-1,65 (CHV,i 1(11 Н, I 3 С1 С1 1,75 d (2Н, -СКг), 2,25-3,00 ,(0,8 Н, (ЗН ,СН 1 снгПредлагаемое соединение (1) ввод в смазочное масло ВМ-1 в количеств 5 вес.%. Масло ВМ-1 представляет собой нефтяное масло глубокой очистки. Испытание проводят на четьфехшариковом трибометре ТР-4на стальных шарах марки ШХ-15, диаметром 12,7 мм на воздухе, при 18-20 С и скорости скольжения 0,23 м/с (600 об/мин). Противозадирные и противоизносные характеристики масла ВМ-1, содержащего в качестве присадки предлагаемое соединение (1) в количестве 5 вес.% масла, определяют по следующей методике, Опыты начинают при нагрузке 75 кг. При переходе к следующему опыту нагрузку повышают на 7,5 кг. Каждьй опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью B присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с. Испытание заканчивают при нагрузке сваривания. После каждого опыта измеряют диаметры пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. За конечный результат принимают среднее .значение диаметров () из шести измерепятен износа Показатель износа (Вц) определяют по ГОСТу 9490-75 при трении с нагрузкой 37,5 кг в течение одного часа. Аналогичным образом испытывают чистое масло ВМ-1 или ВМ-1 с добавлением 6-Н,Н-диэтиламин-2-метил-4,5эпокси-1-гексена (11), находящего применение в качестве мономера, а также ВМ-1 с промьгашенной присадкой ЛЗ-318 (5%) (трихлорамиловый эфир 2-меркаптобензтиазола). Данные, приведенные втабл. показывают, что по противоизносным и противозадирным характеристикам соединение (1) указанной концентрации (5%) превосходит как соединение (11), так и промьшшенную присадку ЛЗ-318. Так, например, начиная с наIгрузки 135 кг, опыты с соединением (II) сопровождаются свариванием поверхностей трения, с повышением нагрузки средний диаметр пятна износа соединения (I) как правило ниже, чем у промьшшенной присадки, а нагрузка заедания значительно выше (255 кг против.180 кг). Конечные результаты испытаний, приведены в табл.2 показывают, что помимо нагрузки заедания предлагаемое в качестве присадки соединение (3) одновременно превосходит известное по структуре соединение (11) промыихпанную присадку ЛЗ-318 (как ho величине нагрузки сваривания, так и по индексу задира. Вместе с тем показатель износа у соединения (1) .ниже, чем у ЛЗ-318 (0,59 мм против 0,64 мм),

Сопоставление противозадирных и противоизносных характеристик масла ВМ-1 с добавками известных и предлагаемого соединений (1)

Таблица 3594 Формула изобретения 1 -11иперидино-4- (1 -метил-2, 2-гем.дихлорциклопропил)-2,3-эпоксибутан формулы С1 С1 ,-, H.A.CH2CH-CHCH2-N( ) f- С v--/ Н Шз в качестве противозадирной и противоизносной присадки к смазочным маслам.

Изобретение касается замещенных пиперидинов, в частности t-пиперидино-4-