N-[((2,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ) - АМИНОКАРБОНИЛ]-АМИД ФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1995 года по МПК C07C311/62 A01N41/06 

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N-[((2,5-диметилфенил)сульфонил)-аминокарбонил]-амиду феноксиуксусной кислоты формулы
OCHNHNHSO обладающему рострегулирующей активностью. В силу указанного свойства данное соединение может быть использовано в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

Известен амид N-[((2,5-диметилфенил)сульфонил)-аминокарбонил]-2,4-дихлор- феноксиуксусной кислоты, обладающий рострегулирующей активностью. Однако активностью его невысока (см. таблицы 1 и 2).

Целью изобретения является изыскание новых производных сульфонилмочевин, обладающих более высокой рострегулирующей активностью.

Поставленная цель достигается предложенным соединением, обладающим рострегулирующей активностью.

N-[((2,5-Диметилфенил)сульфонил)- аминокарбонил] -амид феноксиуксусной кислоты получают взаимодействием амида феноксиуксусной кислоты с 2,5-диметилфенилсульфонилизоцианатом в среде безводного толуола при температуре 60-65^оС в течение 10 ч.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

П р и м е р 1. N-[((2,5-Диметилфенил)сульфонил)-аминокарбонил]-амид феноксиуксусной кислоты.

В реактор загружают 15 г (0,99 г-моль) амида феноксиуксусной кислоты, 120 мл безводного толуола и быстро приливают 22 г (0,104 г-моль) 2,5-диметилфенилсульфонилизоцианата в 30 мл толуола. Реакционную массу нагревают до 60-65^оС и перемешивают в течение 10 ч в отсутствии влаги. Затем реакционную массу, представляющую собой суспензию, дополнительно охлаждают, фильтруют осадок и промывают его толуолом. Получают 32,1 г целевого продукта с температурой плавления 177-179^оС. Выход 89,3%, содержание основного вещества 96,5% (высокоэффективная жидкостная хроматография).

По данным тонкослойной хроматографии продукт не содержит исходных веществ.

ИК-спектр: 1120, 1170, 1280, 1325, 1610, 1725, 1745, 3320, 3470 см^-1.

П р и м е р 2. Семена ячменя, гороха, пшеницы в течение 16 ч замачивают в водном растворе препарата из расчета 3-5 г/т. Обработанные семена высеивают в сосуды диаметром 12 см. Повторность в каждом варианте - 4-х кратная. Результаты данного опыта сведены в табл.1. Растения выращивают при контролируемых условиях в оранжерее: температура воздуха 24-26^оС, влажность воздуха 60-70%, освещенность - 2000 люкс в течение 16 ч.

П р и м е р 3. Семена подсолнечникa сорта Белозерный гигант обрабатывают препаратом при норме расхода 5 г/т на 10 л воды. Обработанные за сутки до посева семена высеивают на опытные делянки 10 м² в 4-х кратной повторности. Почва опытных делянок серая, лесная, суглинистая. Агротехника возделывания культуры общепринятая для зоны. Результаты испытаний приведены в табл.2.

Таким образом, биологические испытания, показанные в примерах 1,2, убедительно свидетельствуют о наличии рострегулирующей активности у соединения N-[((2,5-диметилфенил)сульфонил)-аминокарбонил] -амида феноксиуксусной кислоты.

По степени активности данное соединение превосходит известный аналог (по увеличению всхожести, энергии роста, семян, биомассы растений).

Использование: в качестве регулятора роста растений в сельском хозяйстве, N[((2,5-диметилфенил)сульфонил-)аминокарбонил]-амид феноксиуксусной кислоты: C₆H₅OCH₂C(=O)NHC(=O)NHSO₂-gu-CH₃-2,5 БФ C₁₇H₁₈N₂O₄S выход 89,3%, т. рл. 177 - 179°С. Реагент 1: амид феноксиуксусной кислоты. Реагент 2: 2,5-диметилфонилсульфонилизоцианат. Условия реакции: безводный толуол 60 - 65°С, 10 ч. 2 табл.

N-[((2,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ) - АМИНОКАРБОНИЛ]-АМИД ФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ.

N-[((2,5-Диметилфенил)сульфонил)-аминокарбонил]-амидфеноксиуксусной кислоты формулы

обладающий рострегулирующей активностью.