N,N @ -тетраметилметилендиамин уксуснокислый, проявляющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника Советский патент 1993 года по МПК C07C211/63 A01N33/12 

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к М,м -тет- раметилметилёндиамину уксуснокислому формулы Г

(CH fN-CtVWH ООС-СНз

-. -; .- cth ;,:;- .

проявляющему иммуностимулирующую акт тивность против вилта хлопчатника.

Ввиду того, что в последнее десятилетие возрастает число болезней растений, а именно хлопчатника, особенно развитие вилта хлопчатника на различных стадиях развития растения, что приводит к снижению урожая до 27,5%, или на 2,1 млн. т в год, разработка и создание новых реагентов, способных успешно бороться с указанным

заболеванием, а также обладающих комплексом других полезных свойств, является актуальной задачей. В настоящее время не существует отечественных фуигицидных препаратов, применяемых при обработке вегетирующих растений, а именно в самый опасный момент прогрессирования вилта хлопчатника.. v r -

Близким аналогом по Строению и свойствам является |р Йетйяметйлён/;Йа1мйн щавёлевркйсль й. Однако к недостаткам препарата следует отнести низкую эффек- тивнбсть для борьбы с вилтом хлопчатника «32,40% в 1988г. и 40,0% в 1989 г. (контроль 41,2%.. и ,3% соответственно), незначительно количествй увеличения числа коробочек, что приводит к йевысоким прибавкам урожая (прибавка от применения указанного соединений составила 0,4 ц/га в 1988 г. и 3,7 ц/га в 1989г. по отношению к контролю).

Цель изобретения - поиск новых соединений, способствующих повышению уроИ

XI

со

О

Ю

жайности хлопчатника и эффективных в борьбе с вилтом.

Цель достигается синтезом N.N -тетра- метилметилендиамина уксуснокислого формулы I, проявляющего иммуностимули- рующую активность против вилта хлопчатника. Соединение формулы I получено по известной методике в Институте химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР.

Сущность изобретения иллюстрируется следующими примерами.

В стальной реактор V 2 л загружают при перемешивании 1 моль (102 г) тетраме- тилметилендиамина, 100 мл НгО и медлен- но при перемешивании добавляют при 20°С 1 моль (60 г) уксусной кислоты. Реакционную массу выдерживают при 20°С в течение 3-5 ч. Затем в вакууме отгоняют воду, полученная масса представляет собой бесцвет- ную жидкость с температурой разложения примерно 130°С..

Спектр ПМР ( д , м.д.): 2,41 с 6Н, N- (СНз) 2,63 с 6Н, N-(-CH3) 3,3 (2Н, СН2-, ЗН,-СНз), 11 (1Н.СООН).

Найдено, %: С 50,9; Н 10,9; N 17,2.

C7HiaN202, M+ 162.

Вычислено , %: С 51,65; Н 11,11; N17,28.

Полученный в результате проведения реакции водный раствор М,м -тетрамётил- метилендиамина уксуснокислого представляет собой прозрачную жидкость, готовую к применению (наличие данного препарата в виде водного раствора создает дополни- тельные удобства в работе в полевых условиях, так как большинство известных фунгицйдных препаратов не растворимы в Воде и используются в виде эмульсий или смачивающихся порошков). . . ; . -Испытание предлагаемого соединения осуществляли в. течение 1988 и 1989 гг., в лабораторных и полевых условиях в Среднеазиатском научно-исследовательском институте защиты растений, -в Среднеазиатском отделении ВАСХНИЛ (г.. Ташкент) по следующей методике.

а) Отдельные участки посевов хлопчатника в полевых условиях опрыскивали 0,1 %- нымводным раствором . М,м -тетраметилметилендиамина уксуснокислого. На 40-й день вегетации путем внешнего осмотра определяли процент заражения хлопчатника вилтом, затем замеряли рост растения, а в период плодообразования подсчитывали количество коробочек в среднем на 1 растение.

б) Отдельные участки посевов хлопчатника испытывали на искусственном вилтовом фоне. Испытание соединения осуществляли путем опрыскивания растущих растений в фазе 4-5 настоящих листьев, бутонизации и цветения-плодообразова- ния. Норма расхода препарата составляла 3-5 кг/га в зависимости от степени поражения растения хлопчатника вилтом.

Результаты полевых испытаний, представленные в табл. 1, показывают, что при обработке наземной части растения 0,1%- ньгм йодным раствором предлагаемого сое- динения (препарат назван Бисол-3) проявление вилта снижается на 7,0-12,0%, что позволяет дополнительно получить 2,0- 8 ц/га хлопца-сырца.

Результаты по прибавке урожая были получены стабильно в течение 1988 и 1989 гг (табл. 1). Площадь обработки составила 2 га, что позволяет в дальнейшем рекомендовать данное соединение к применению в промышленном масштабе.

Данные по повышению урожайности хлопчатника в зависимости от фазы обработки представлены в табл.2.

Указанное соединение является малотоксичным, безвредным для пчел, рыб, шелкопряда (ЛДво 2500 мг/кг). Применение предлагаемого соединения только в условиях Узбекистана позволит получить дополнительно хлбпка-сырца до 1 млн. т. Кроме того промышленная база для производства N,N - тетраметилметилендиамина уксуснокислого в СССР имеется и полностью будет обеспечена отечественным сырьем.

Таким образом, предлагаемое соединение имеет ряд преимуществ по сравнению с известным.

Высокая степень защиты хлопчатника от вертициллезного увядания.Растение, обработанное на искусственно зараженном фоне, защищено на 7-12%, что позволяет увеличить сохранность посевов хлопчатника в полевых условиях до 75-80%.

Повышение урожайности хлопчатника от 2,0 до 8,0 ц/га.

Наличие технологии и сырьевых источников в СССР, что позволит в короткие сроки внедрить препарат в промышленном масштабе.

Формула изобретения

М,Ч -Тетраметилметилендиамин уксуснокислый формулы

СН 0 (CH3)f N-CH2-NH- ООС-СН-5

проявляющий иммуностимулирующую активность против вилта хлопчатника.

Таблица 1

Использование: в качестве препарата, обладающего иммун6стимулирую щей активностью против вилта хлопчатника. Сущностьизобретения: продукт N,N -тетраметилметилеНдиамин уксуснокислый, БФ C7H18N202, т,, разл. ; J30°C. Реагент 1: тетраметилметилендиамин. Реагент 2: СНзСООН. Условия реакции: в воде, в течение 3-5 ч при 20°С. 2 табл.

Результаты испытаний препарата Бисол-3 на урожайность хлопчатника, проводимых на

территории УзССР в 1988 и 1989 гг.

Повышение урожайности хлопчатника в зависимости от фазы обработки (1989 г.)

Таблица 2