3-[N-Диметил-N-2-(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил]аммониопропансульфонат в качестве фунгицида и регулятора роста растений Советский патент 1993 года по МПК C07C317/48 A01N41/10 

Пример 2. Влияние внекорневых обработок препаратами в начале фазы труб- кования на рост, грибное поражение растений озимой пшеницы и урожайность зерна.

Опыт полевой, объект исследования - озимая пшеница, сорт Киянка. Почва - дерново-слабоподзолистая, пылевато-легко- суглинистая. Предшественник - горох. Озимая пшеница выращивалась пообычней технологии (осеннее внесение NPK 90, сев семенами, протравленными байтаном, 5 млн. шт./га, весенняя обработка гербицидами). Общая площадь каждой делянки 50 м2 площадь учетной делянки 10 м , повтор- ность пятикратная.

В начале фазы трубкования растения опрыскивали водными растворами препаратов. Расход раствора препарата 250 л/га. Контрольные делянки опрыскивали аналогичным количеством воды.

В качестве эталона - базового объекта взят препарат ТУР 3-хлорэтиламмоний хлористый). Норма расхода эталона ТУР соответствовала общепринятым рекомендациям - минимальной эффективной разовой дозе - 2 кг препарата на 1 га. При содержании действующего вещества 65% расходный коэффициент 1300 г/га, концентрация раствора 0,5%. Предлагаемое вещество (исходя из данных предварительно проведенных рекогносцировочных опытов) было взято в оптимальной для данной фазы обработки дозе 125 г/га, концентрация раствора 0,05%.

За 2 дня до уборки замеряли высоту растений и определяли степень их грибного поражения по четырехбалльной шкале (0 - поражение отсутствует, 1 - слабое, 2 - среднее, 3 - сильное). Уборку проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбай- нированием комбайном Сампо. Результаты опыта приведены в табл.1.

Установлено, что новое вещество при существенно меньшем расходе обеспечило примерно такое же снижение высоты и грибного поражения растений, а также повышение урожайности зерна, как и эталон.

Пример 3. Влияние внекорневых обработок предлагаемыми препаратами в период молочно-восковой спелости на грибное поражение растений и урожай зерна озимой пшеницы.

Опыт полевой. Объект исследования - озимая пшеница, сорт Киянка. Почва дерново-слабоподзолистая, пылевато-легкосугли- нистая. Предшественник - горох. Озимая пшеница выращивалась по обычной технологии с дополнительными весенними подкормками NPK 20 и N 20 соответственно в фазу кущения и трубкования. Общая площадь каждой делянки 50 м , площадь учетной делянки 10 м2, повторность пятикратная.

В, период молочно-восковой спелости

при влажности зерновок 50-40% растения опрыскивали водными растворами препаратов. Расход раствора препарата 250 л/га. В контрольном варианте использовали аналогичное количество воды. В качествеэталона - базового объекта взят препарат ТУР в дозе 1300 г/га по действующему веществу, концентрация раствора 0,5%. Новое вещество, исходя из данных предварительных рекогносцировочных опытов было взято в

оптимальной для данной фазы обработка дозе - 100 г/га, концентрация раствора 0,04%.

За 2 дня до уборки определяли степень грибного поражения растений по четырехьбалльной шкале. Уборку проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбай- нированием комбайном Сампо.

Результаты опыта приведены в табл.2. Установлено, что внекорневая обработка озимой пшеницы в период молочно-восковой спелости зерновок новым веществом при существенно меньшем расходе соединения обеспечила значительное снижение грибного поражения растений и увеличение

урожая зерна по сравнению с контролем и эталоном.

Пример 4. Определение фунгибакте- рицидных свойств 3- Ы-диметил-М-2-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил аммониопропансульфоната. Фунгистатиче- ское действие 3- М-диметил- М-2-(1,1,5-три- гидрооктафторпентоксисульфонил) аммониопропансульфоната определяли по методу торможения роста мицелия чистых

культур фитопатогенных грибов Fusarium oxysporum,Botrytis cinerea, Helminthosporium sativum, Alternaria fenuis, Aspergillus niger на агаризованной карто- фельно-сахарозной среде.

в расплавленный агар вносили растворенную в ацетоне навеску с массовой долей растворенного вещества 0,001%, перемешивали и разливали в чашки Петри. После застывания агар инокулировали кусочками

мицелия. Через 72 ч экспозиции при 23±2°С измеряли диаметр колоний гриба и определяли энергию роста мицелия в процентах к контролю. В контрольные чашки вносили адекватное количество растворителя. Повторность опытов четырехкратная. Эталоном служил ТМТД.

Фунгитоксичность соединений определяли на спорах гриба Helminthosporium sativum.

Каплю 0,001%-ного водного раствора соединений наносили пипеткой на предметное стекло в окружность, выгравированную плавиковой кислотой. Затем наносили каплю суспензии гриба, приготовленную на дистиллированной воде. Суспензию готовили с таким расчетом, чтобы в поле зрения микроскопа было 15-20 спор. Затем для прорастания спор стекла помещали во влажную камеру при 22-25°С. Повторность опыта четырехкратная. Эталоном служит ТМТД. Учет проводили через 24 ч и высчитывали процент прорастания спор в контроле (по формуле Эббота).

Бактериостатические свойства в опытах in vitro определяли по методу предельных разведении на бульоне Хоттингера. Экспозиция 48 ч при 37°С. Действие соединений определяли по отсутствию мутности бульона. В качестве тест-объектов использовали Xanthomonas malvacearum, Etwinia carotovora, Corynebacterium sepedonium. Для оценки активности препарата по отношению к фитопатогенным бактериям в качестве эталона также взят препарат ТИТД, широко применяемый в практике сельского хозяйства.

Бактерицидное действие соединений определяли при 24 ч экспозиции бактерий с веществом. Для опытов готовили серию раз- ведений веществ в бульоне, которые иноку- лировали суточной культурой (плотность 108 клеток/мл). Через 24 ч экспозиции при 30°С из прозрачных проб проводили дозированные посевы на мясопептонный агар (рН 7,4). Для посевов отбирали из проб по 1 мл культуры микроорганизма, дважды отмывали физиологическим раствором (3000 об/мин, 5 мин), ресуспендировали осадок до начального объема, разводили до 10 микробных

тел в 1 мл и высевали по 0,1 мл в чашки Петри. Контрольные чашки засевали аналогично без контакта с препаратом. Инкубировали 24 ч при 37°С и затем учитывали рост

микробных клеток в процентах к контрольным пробам. Полученные результаты свидетельствуют о том, что испытанное вещество в большей мере обладает фунгицидным действием, чем бактерицидным. Последнее находится в пределах эталона ТМТД (500 мкг/мл) (табл.3),

Пример 5. Определение токсичности нового соединения.

Токсичность соединения определяли в

опыте на белых беспородных мышах массой 20-25 г (самцах и самках) при внутримышечном введении растворов веществ. Результаты опытов учитывали через 24 ч после введения веществ. В качестве показателя

острой токсичности служила величина ЛД50 - среднелетальная доза вещества, выраженная в мг на 1 кг живой массы.

Опытами показана низкая токсичность нового соединения, ЛДво которого более

500 мг/кг. Определенная в этих же условиях токсичность ТМТД - 300, препарата ТУР - 52 мг/кг.

Таким образом, З-f Г -диметил-М-2-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил аммониопропансульфонат является технологичным, НИЗ.КОТОКСИЧНЫМ для теплокровных регулятором роста растений с фунгицидными свойствами,

Формула изобретения

3- М-Диметил-М-2-(1,1,5-тригидроокта фторпентоксисульфонил) аммониопропансульфонат формулы OзS tCH2CH2 f((CH2CH2S020CH2(CF2CFдkH в качестве фунгицида и регулятора роста

растений.

Использование: в качестве фунгицида и регулятора роста растений. Сущность изобретения: продукт - 3- М-диметил-М-2- (1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфони л)этил аммониопропансульфонат 03SCH2CH2CH2NtCH3 CH2CH2-SCfeOCHXCF2Cf 2H, БФ CiaHigFeSaOe, выход 92%, т.пл. 220- 221°С. Реагент 1: диметил-2-(сс, а , й -три- гидроперфторлентилоксисульфонил)этила мин. Реагент 2: циклопропансульфонат. Условия реакции: в ацетоне в течение 10 ч. 3 табл. перфторпентилоксисульфонил)этиламина с циклопропансульфонатом в ацетоне. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. 3- М-Диметил-Ы-2-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил аммониопропансульфонат, К раствору 3,67 г (0,01 моль) диметил-2-(а , а , со-тригидро- перфторпентилоксисульфонил)этиламина в 50 мл ацетона добавляли 1,22 г (0,01 моль) циклопропансульфоната. Перемешивали в течение 10ч. Осадок отфильтровывали, многократно промывали ацетоном, эфиром, сушили. Выход 4,5 г (92%), т.пл. 220-221°С. Спектр ПМР (в трифторуксусной кислоте, 5,м.д.) 7,6-7,8 м (1Н, CF2H), 3,4-3,6 м (ЮН, СН250з, , CH2S02OCH2), 3,13 с, 3,10 с (6Н, М+(СНз)2), 2,5-2,6 м(2Н, С-СН2-С). Ci2Hi9FeNS206 Найдено, %: С 29,20; Н 3,51; F 30,92. Вычислено, %: С 29,44; Н 3,88; F 31,08. Ё VI чэ о 00 о 00

45

Таблица 1

Влияние внекорневых обработок препаратами в начале фазы трубкования на рост, грибное поражение растений озимой пшеницы и урожайность зерна

Таблица 2

Влияние внекорневых обработок препаратами в период молочно-восковой спелости на грибное поражение растений и урожай зерна озимой пшеницы

Фунгицидное действие соединения и эталона

Таблица 3