2-Окси-1-(4-бромфенилазо)нафталин в качестве красителя для полистирола Советский патент 1993 года по МПК C09B29/20 C07C245/10 D06P3/79 

Изобретение относится к химии, а именно к синтезу азокрасителя для окрашивания полистирола общего назначения и ударопрочного полистирола.

Известен препарат /3-(пропин-1-ил- -окси)-об-азофенилнафталин (или проп паргиловый эфир судана-1) в качестве красителя для ацетатных волокон (1).

Указанное вещество/3-(пропин-1- -ил-окси) -ot-азофенилнафталина получают взаимодействием судан-1 с хлористым пропаргилом в среде сухого ацетона в присутствии поташа

Однако синтез данного вещества представляет большие сложности, ввиду высокой токсичности хлористого пропаргила, участвующего в синтезе, а также труднодоступности его, так как данное вещество является дефицитным импортным сырьем. Кроме того,;

синтез красителя многостадийный (6 стадий) и длительный (7 ч)„

Известен также краситель, представляющий собой 2-окси-5-хлор-азо- бензол„ Краситель используют для крашения ацетатного волокна (2)„

Наиболее близким аналогом по строению и применению является 2-ал- лиловый эфир-1-фенилазонафталин, получают путем взаимодействия судан-1 с бромистым и хлористым аллилом в среде сухого ацетона в присутствии поташа (3).

Полученный 2-аллиловый эфир-1-фе- нилазонафталин используется в качестве красителя для ударопрочных поли- стиролов„

Однако синтез данного вещества представляет большие сложности, ввиду того, что сильный лакраматор действует на центральную нервную систесо

с

00

00

ел

JN

ел

му, поражает печень, ПДК 2 мг/м3 ; Кроме того, синтез данного красителя j является многостадийным (б стадий) и длительным (7ч).,g

Целью настоящего изобретения является снижение токсичности, трудоемкости получения красителя, обеспечивающего окрашивание как полисти- ролов общего назначения, так и ударо- IQ прочных полистиролов.

Поставленная цель достигается син-, тезом нового красителя - 2-окси-1- ( -бромфенилазо)нафталина общей формулы15

ОН

20

Нижеследующие примеры поясняют настоящее изобретение.

Пример 1 о Получение 2-окси- -1-(V-бромфенилазо)нафталина«

В коническую колбу емкостью 500 мл 25 помещали 17,19 г (0,1 моль) п-бром- анилина и растворяли в смеси 100 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты при перемешивании и охлаждении (0-5°С)) добавляли 7,0 г 30 азотнокислого натрия, растворенного в 20 мл воды Затем к раствору добавляли ЙД г (0,1 моль) 2-нафтола, растворенного в 50 мл 10%-ного едкого натрия, не прекращая перемешивания и igg охлаждения (0-5°С)0 Выпавший осадок ярко-оранжевого цвета отфильтровывают, промывают несколько раз водой, сушат о

Индивидуальность полученного про- 40 дукта проверяли методом тонкослойной хроматографии на незакрепленном слое (А1403 II степени чистоты) в системе бензол ; этанол : гексан (5 : 2 : 10)е RI 0,79, Т. плс 162°С, выход 85,653-45

Найдено, : С 58,68-58,59, Н 3,27г 3,32, N 8,51-8Д8, Вг 2,39-24,35. ,

Вычислено. 3: С 58,73, Н 3,36, N 8,56, Br 2k.№.50

2-Окси-1-(А -бромфенилазо)нафталин получают по следующим стадиям: перемешивание, нагревание, охлаждение, фильтрация, сушка, очистка, что занимает время 3 часао

Для доказательства строения полученного вещества, кроме элементного анализа, сняты ИК- и ПМР-спектрыс ИК-спектры сняты на приборе spekord-75

g

Q

5

0

в таблетках КВг„ ПМР спектры сняты на спектрометре протонного магнитного резонанса Irol С-60 Н1 с частотой 60 МГц. В ИК-спектре имеются 1 полосы поглощения в области 750 см (-Вг), 1600 ), (-ОН).

В ПНР-спектре наблюдаются сигналы от всех протонов соответствующих групп, отнесение которых подтверждается их относительными интегральными интенсивностями0

Протоны конденсированного ядра резонируют в области слабого поля при 7,3-7,6 м0До Протоны замещенного ароматического ядра резонируют в области 6,9-7,0 МсЛо (НДНЛ) и 8,4- 8,6 м„д„ (НВНЬ)..

НА Н,

НА Нв

Краситель использован для окрашивания полистирола (ГОСТ 20282-86) и полистирола ударопрочного (ОСТ 6-05 06-80),

Изделия произведены на литьевой машине Мономат-1б5 0

Подготовка композиции произведена по следующей методике: компонент загружают в смеситель и перемешиваю в течение 10 мин, подготовленная копозиция поступает на переработку. Состав композиции, кг: 10 1) Полистирол общего назначения (ГОСТ 20282-86) 100 2) Краситель 2-окси-1- - Сибромфенилазо) - нафталин 0,03 II. 1) Полистирол ударопрочный (ост 6-05- 06-80) 100 2) Краситель 2-окси- -1-(-бромфенилазо) нафталин

(Ф-205) 0,03 Условия изготовления деталей из пластмасс приведены в таблице.

Окраска изделий получилась светло-оранжевого цвета Полученные изделия испытаны на миграцию красителя путем пятикратной протиркой изделия белой тканью х/б, смоченной теплой водой (30-4б°С), уксусной кислотой. Химическую стойкость изделий проверяли путем погружения изделий на 10 мин в нагретый до 60±5°С 1%-ный раствор уксусной кислоты ГОСТ 61-75 .При этом раствор остался бесцветным, прозрачным, без осадка, а окраска изделий не изменилась (ОСТ 1-19- 435-82)0

Затем изделие промыли холодной водой, вытерли насухо и погрузили на 20 мин в нагретый до 60+5°С 2%-ный раствор мыльно-содовый (сода питьевая ГОСТ 2156-76 - 1%, мыло туалетное ОСТ 18-326-78 - 10%). Изделие при этом не набухало и не дсформировалось 9 а раствор не окрасился (ОСТ 1-19- 35-82).

Новый синтезированный краситель 2-окси-1-(V-бромфенилазо)нафталин

оказался более устойчивым к высокой температуре и полученные изделия ярко оранжевого цвета прозрачными В результате ранее проведенных испытаний было выявлено, что предлагаемый новый краситель малотоксичен (LD 4150 мг/кг).

Фор мула изобретения

2-Окси-1-(V -бромфенилазо)нафталин общей формулы

ОН

20

в качестве красителя для полистирола.

Сущность изобретения: продукт: 2-oKcn-1-(V-фенилазо) нафталин, Бф C,6H«N2BrO, С 58,68, Н 3,272, N 8,51%, Вг 24,39%о Получают сочетание предварительно продиазотирован- ного n-броманилина с 2-нафтолом„ Краситель устойчив к повышенным температурам, малотоксичен (LD 4150 мг/кг) и окрашивает полистирол в ярко-оранжевый цвет0 Т табл.

3-6 ч/Юм 20

2-10 ч/Ю м 17

21 170 180 190 180 190

16 170 180 190 180 190