Изобретение относится к химическим средствам защиты, конкретно к производству бензоиямочевины. проявляющему инсектицидное действие.
Уже известно, использование бензоилмочевины. например. М-2,6-дифторбензоил- N -|2-фтор-4-(1. t ,2,2-тетрафторэтилтио) фенилмочевины или Ы-2,б-дифторбензоил- N -$-хлор-4-{1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил- мо«|евины в качестве инсектицидов. Однако известные производные бен зон л мочевины проявляют недостаточную биологическую активность.
; Целью изобретения является повышение инсектицидного действия.
: Указанная цель достигается использованием Г4-2,6-дифторбензоил-Ы -2-фтор-4- (1.1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевины формулы (I) , ,уf
Q-C-NM-C-NH -OCr r l (Ц
- проявляющей инсектицидное действие, и инсектицидной композиции включающей
соединения (I) в количестве 0,01-95 мас.%, целевые добавки - остальное.
Соединение формулы (I) может быть получено несколькими известными методами.
Пример 1. Растворяли 0.15 г 2.-фтор- 4-(1.1.2,2- тетрафторэтокси)анилина в 5 мл толуола, к полученному раствору прибавляли по каплям раствор 0,12 г2,б-дифторбензоили- зоцианата а 3 мл толуола при перемешивании и охлаждении льдом. После окончания прибавления реакционный раствор перемешивали в течение ночи при комнатной температуре и прибавляли 5 мл н-гексана. Высадившиеся кристаллы отфильтровывали и сушили, получив 0,19 г М-2,6-дифторбензоил-М-2-фтор-4- (1,1,2,2-тетрафторзтокси)фенил мочевины в
00
со о
О
ч
со
виде белых кристаллов. Выход: 70%, т.пл. 173-174°С.
Пример 2. Смесь 0,16 г 2,6-дифтор- бензамила, 0,25 г 2-фтор-4-{1,1,2,2-тетраф- торэтокси)фенилизоцианата и 20 мл ксилола помещают в реактор и перемешивают при кипении в течение 24 ч. Реакционный раствор охлаждают и концентрируют, получая технический продукт. Этот технический продукт подвергают хроматографиро- ванию на силикагеле, получая 0.24 г М-2,6-дифторбензоил-Ы -2-фтор-4-(1,1,2,2- тетрафторэтокси)фенил мочевины в виде белых кристаллов.
Выход: 60%, т.пл. 172-173°С. Соединение формулы (I) может использоваться в различных препаративных формах. Указаны некоторые из сформованных препаратов.
Пример 3. 5ч настоящего соединения, 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилово- го эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция, 37,5 ч. диметилформамида хорошо, перемешиваются до получения эмульгирующего концентрата.
Пример 4. 20 ч. настоящего соединения, 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенилово- го эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция, 30 ч. ксилола и 30 ч. диметилформамида хорошо смешиваются до получения эмульгирующегося концентрата.
Пример 5. 2,5 ч. настоящего соединения, 14 ч. полиоксиэтиленстирилфенило- вого эфира, 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция, 37,5 ч ксилола и 40 ч. диметилформамида хорошо смешивают до получения эмульгирующегося концентрата.
Пример 6. 1,85 мг настоящего соединения растворяют в соответствующем количестве ацетона. Пористую керамическую пластину размером 4,0 см , толщиной 1,2 см и массой 18,5 г пропитывают раствором ацетона, удаляя который выпариванием, получают пластину для теплофумигации. содержащую 0,01 мас.% активного вещества.
Пример 7.10 ч. настоящего соединения, 25 ч. тиоксилата касторового масла, 15 ч. бутанола и 50 ч. этилацетата хорошо смешиваются до получения эмульгирующегося концентрата. .
П р и м е р 8, 20 ч. настоящего соединения, соединения, 70 ч. диметилформамида и 10ч. полиоксиэтиленалкилфенилового эфира хорошо перемешиваются до получения эмульгирующегося концентрата.
Пример 9.50ч. настоящего соединения, 5 ч. лигносульфоната натрия, б ч. дии- зобутилнафталин-сульфоната натрия, 2ч. октифенолполиэтиленгликолевого эфира,
10 ч. высокодиспергирующегося кремнезема и 27 ч. каолина хорошо распыляются и смешиваются до получения смачивающегося порошка.
Пример 10. 75 ч. настоящего соединения, 5 ч. лаурилсульфата натрия, 10 ч. ди- изобутилнафталинсульфоната натрия и 10ч. высокодиспергирующегося кремнезема хорошо распыляются и смешиваются до пол0 учения смачивающегося порошка.
Пример 11. 40 ч. настоящего соединения, 10ч. этиленгликоля, 6ч. нонилфенол- полиэтиленгликолевого эфира, 10 ч-, лигносульфоната натрия. 0,2 ч, 37%-ного
5 водного раствора формальдегида, 0,8 ч. 75%-ного водной эмульсии типа силикового масла и 32 ч. воды хорошо измельчаются и смешиваются. В качестве загустителя в смесь добавляют 1 ч. карбоксиметилцеллю0 лозы и смешивают с ней до получения текучего концентрата.
Пример 12. 95 ч. настоящего соединения и 5 ч. нафталинсульфоната натрия - формалинового конденсата хорошо измель5 чаются и смешиваются до получения сухого сыпучего концентрата.
Далее приводятся биологические тесты, в которых используются следующие соединения.
0 Пример 13. По 2 мл водных растворов с 2000000-кратных разбавлением (что соответствует концентрации активного ингредиента 0,5 млн 1} эмульгируемых концентратов, полученных из предлагаемо5 го соединения и соединений для сравнения согласно примеру составления препарата I а материалах настоящей заявки) вносят на 13 г искусственного корма для табачной совки (Spodoptera litura и корм помещают в
0 полиэтиленовый горшок диаметром 11 см. Затем в горшок выпускают 10 личиной 4-го возраста табачной совки. Спустя 6 суток подсчитывают живых и мертвых особей (два повтора) эксперимента.
5 Результаты приведены о табл.2.
Примеры 14. По 1 мл водных растворов с 67000-кратным разбавлением (что соответствует концентрации активного ингредиента 1,5 эмульгируемых кон0 центратов, полученных из предлагаемого соединения и соединений для сравнения в соответствии с примером 1 составления препарата в материалах настоящей заявки) вносят на 5 г искусственного корма для ри5 сового стеблевого точильщика (огневка Chtlo suppressalls), который предварительно готовят в полиэтиленовом горшке диаметром 5,5 см. Затем в горшок выпускают 10 личиной 10-дневного возраста рисового точильщика. Спустя восемь суток подсчитывают мертвых и живых особей для получения показателя смертности (два повтора экспериментов).
Результаты приведены в табл.3.
; П р и м е р 15. Каждое из соединений (пр|едлагаемое и для сравнения разрабаты- вафт ацетоном и равномерно наносят на фильтровальную бумагу (размер 10см-5см, плбщадь 50 см2), так что дозировка состав- ля т 1 мг/м2. После испарения ацетона обработаннуютакимобразомфильтровальную бумагу сгибают в виде волны и помещают в полиэтиленовый горшок (диаметр 12 см, высота 7 см) в качестве ло- вуики для тараканов. Затем в полиэтиленовый горшок вместе с добавленной водой и кормом выпускают 100 нимф первого возраста тараканов (Blatelta germanlca),
i Спустя 2 недели подсчитывают мертвые и хивые особи для получения показателя смертности.
Результаты представлены в табл.4,
П р и м е р 16. Эмульгируемые концентраты, содержащие каждый предлагаемое соединение или для сравнения, получают согласно примеру 1 составления препарата в Материалах заявки. Их разбавляют водой до {водных растворов с 1,000000-кратным объемом (концентрация активного ингредий
ента: 0.1 ). И 40 мл каждого полученного таким путем раствора распыляют на листья капустных растений в горшках. После высыхания на обработанные листья выпу- 5 . екают 10 личинок третьего возраста капустной моли (PluteHa xylostella xylostella) полевой рамы. Спустя пять суток подсчитывают мертвые и живые особи для определения показателя смертности (два повтора 10 экспериментов).
Результаты представлены в табл.5.
ср о р м у л а изобретения 1. М-2,6-дифторбензоил-М -2-фтор-4- 15 (1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевина формулы
Fo о .
ЧII
OCF2CF7H СП
20
25
30
Ц-с-мн-с-ынЧО)
проявляющая инсектицидное действие.
2. Инсектицидная композиция, включающая производное бензоилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного бензоилмочевины используют соединение формулы
Jo о г
/rtL в IO-C-NH-C-МШ
-OCf,CF7H 111
в количестве 0,01- 95 мас.%, целевые добавки - остальное. Таблица
Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растений. Сущность изобретения: М-2,6-дифторбензо- ил-М-2-фтор-4-{1,1,2,2-тетрафторэтокси)фе - нил мочевины ф-лы 1, проявляющей инсектицид- ное действие, и инсектицидная к ом по-, зиция. включающая соединение ф-лы 1 в количестве 0,01-95 мас.%. целевые добавки - остальное, 2 с.п. ф-лы., 5 табл., 16 пр. ф-ла 1: jfO о F O-C-NH-C-NH -OCF H СП F
Соединения, используемые в экспериментах
D)
/F О ОС1
Q-CNHCNH40-OCF2CHF2 FС1
Е)
FO о ci
Q CNHCNH- OGF,CF,H FZ
F)
,FO о ci
Q CNHdNH-0-OCF7CMFC1
ft 9, ci
C5-CNHC- F
(Н)
F 00 F -
Й-CNHCNH- -C1 F
О)
CH3rc N-°CNHCH3
(J)
F 0 OF t5 CHHCNH- VF
F О О F M-CNH&NHH -SCF2H
F О О F 1. н
MHCNH- -SCF2CF
Продолжение табл.1
Соединение № 1 патента ЕР Nt71279A1
Неизвестное из литературы соединение, т. пл. 158.6°С
Соединение №18 патента США Kfe 4139636
Соединение N: 29 патента США №4139636
Соединение № 1 патентной заявки Кокай (выложенная) №106454/1984
Метомил
Соединение № 3 патента ЕР №008834381
Соединение № 55 патента ЕР № 0154508 А2
Соединение № 1 патента ЕР № 0154508 А2
18360-19
Инсектицидное действие композиции
10 Таблица 2
Таблица 3
11
Таблица 5 Инсектицидное действие композиции i
1836019
12 Таблица 4
