Инсектицидно -акарицидная композиция на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты Советский патент 1978 года по МПК A01N53/04 

Описание патента на изобретение SU609453A3

гле R - водород, ,-алкил или за метенный арйл формулы где X - метил или метоксил, т1 - целое число 0-2, Rj- водород С -Сг-алкил {7. Однако необходимость изыскания новых средств, проявляющих широкий спек Действия, является важной задачей. Цель предлагаемого способа - выявление композиций, обеспечивающих лучшее инсектицидно-акарицидное воздействие на насекомых и имеющей низкую токсичность в отношении теплокровных животных. Поставленная цель достигается ново композицией, содержащей в качестве ак тивного ингредиента сложный эфир цикл пропанкарбоновой кислоты общей формулы J - с - сн-сн - я с л ° , где Rf - водород, метил, фтор, хло бром; Rj., фтор, хлор, ,бром; RjH R-ц - независимо дрУг от друга представляют собой водород, С -Cj-алкил, С2 -Сз-алкенил, С -С -алкенил, не замещенйый или замещенный алкилом или галогеном арил или аралкил, в количестве 0,01-70 вес.%, остальное инертный носитель. Среди инсектицидов известны экстра ты пиретрума (ромашки) содержащие пиретрин, и синтетический аллетрин, являющийся гомологом активного ингредиента экстрактов пиретрума, .которые на ходят применение для борьбы с вредными насекомыми ввиду их быстрого действия на вредных насекомых и слабого токсического действия на организм мле копитагощих животных. Предлагаемые инсектициды и акарици ды имеют низкую себестоимость, малотоксичны к млекопитающим животным, им toT высокую инсектицидную активность и .быстроту действия, поэтому они могут быть использованы в сельском хозяйстстве, садоводстве и здравоохранении. Сложные эфиры, входящие в предложенную композицию, обладают уничТожгио щим действием и инсектицидной активностью против несущих заразу насекомых, например мух, в особенности про,тив насекомых, вызывающих повреждения сельскохозяйственных культур, таких как цикадка рисовая, моль капустная, совка-походный червь, подгрызающая совка. Кроме того, они оказывают уничтожающее действие на клещей, являквдихся паразитами как животных, так и растения. Следует особо отметить, что эти, сложные эфиры обладают настолько слабой токсичностью по отношению к млекопитающим животным, что могут использо ваться для обработки сельскохозяйственных культур перед уборкой урожая; для обработки культур, выращиваемых в теплицах; в домашнем садоводстве, при упаковке продуктав питания. Ниже показан перечень соединений активных ннгредиентов, используемых в последующих примерах 1)2,3-диметилмалеимидометил-2 ,2-диметил-З -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбокеилат;2)2 ,3-диметилмалеимидометил-2, 2-диметил-3-{2-хлорвинил)-циклопропанкарбйксилат;3)2-метил-З-этилмалеимидометил-2, 2-диметил-З- (2, 2-дихлорвинил) -цик- Лопропанкарбоксилат; 4)2,3-диметилмалеимидометил-2, 2-диметил-3-(2-хЛор-1,1-пропенил)-циклопропанкарбоксилат;5)2,3-диэтилмалеимидометил-2, 2(-диметил-З - (2,2-дифторвинил) -циклопропанкарбоксилат;6)2,3-диметилмалеимидометил-2,2 -диметил-3-(2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат;7)2-метил-З- Н -пропи;7малеимидометил-2, 2-диметил-З- (2,2-дихлорвинил) циклопропанкарбоксилат;8)2-метил-З-( О ,т -диметилфенил)-малеимидометил-2, 2-диметил-3 - (2,2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат; 9)2-метил-З-изопропилмалеимидометил-2,2-диметил-З - (2-хлорвинил)-циклопропанкарбоксилат;10)2-этил-З-и-пропилмалеимидометил-2, 2-диметил-З - (2,2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат;; 11) 2-метил-З-этилмалеимидометил-2, 2-диметил-З- (2-бромвинил) -циклопропанкарбоксилат ) 12)2,2-диметилмалеимидометил-2, 2диметил-2 - (2-бром-2 -хлорвинил) -цикло-Пропанкарбоксилат;13)2-метил-З-этилмалеимидометил.-2, 2-диметил-З- (2-бром-1-пропенил) -циклопропанкарбоксилат; . 14)2-метилмалеимидометил-2,2-диметил-З -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат;15)малеимидометил-2, 2-диметил-З -(2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат;16)2, 3-диметилмалеимидометил- 2, 2 -диметил-3 - (2,2-дифторвинил) -циклопропанкарбоксилат ; 17)2-метил-З-фенилмалеимидометил-2, 2 -диметил-3 - (2,2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат;18)2-метил-З-аллилмалеимидометил-2, 2 -диметил-3 - (2 , 2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат;19)2-метил-З-пропаргилмалеимидометил-2,2-диметил-З - (2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат;2Г)) 2-метил-З- ( я -метйлЛенил) -малеимидометил-2, 2 -диметил-3 (2, 2-дихлор винил)-циклопропанкарбоксилат 21)2-метил-З-бензилмалеимидометил -2, 2 -диметил-З - (2 , 2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат;22)2-аллилмалеимидометил 2,2-диМетил-З - (2-хлор-1-пропенил)-циклопропанкарбоксилах;23)2-метил-З-(м -метилфенил)-малеИмидометил-2, 2 -диметил-3 - (2, 2-дихлорвинил) -циклопропанкарбоксилат; 24) 2-метил-3--( Tt -хлорфенил)-малеимидометил-2, 2 -диметил-3 - (2-бром-1-пропенил)-циклопропанкарбоксилат; 25) 2-метил-З-(п -этилфенил)-малеимидометил-2, 2 -диметил-3 - (2-хлорвинил) -.циклопропанкарбоксилат; 26 2-метил-З-(м -метилфенил)-малеимидометил-2 ,2 -диметил-3- (2 , 2- диторвинил)-циклопропанкарбоксилат; 27)2-метил-З-(1-пропенил)-малеимидометил-2,2 -диметил-3 - (2,2-дибромвинил)-циклопропанкарбоксилат; 28)2-фенилмалеимидометил-2, 2 -диметил-З -(2,2-дихлорвинил)-циклопропанкарбоксилат ; 29)2-метил-З-(W -хлорвинил)-малеимидс 1етил-2, 2 диметил-3 - (2-хлорвинил)-.циклопропанкарбоксилат .8 Пример. Из каждого соединения (1-29), соответствующего изобретению, и пиретрина соответственно приго|тавливают рецептуры в виде 0,1%-ной маслян.ой .эмульсии для опрыскивания, используя для этого дезодорированный керосин. В стеклянную камеру емкостью: 70 см впускают двадцать взрослых особей комара обыкновенного (. pipiens paften - ) на группу или 20 взрослы с особей мухи домашней ( THusca rfomeeltca |) на группу. Каждую масляную эмульсию в количестве 0,7 мл, приготовленную из указанных соединений, вводят распылением под давлением 1,4 кг/см и через 5 мин определяют относительное количег ство пораженных насекомых. Результаты представлены в табл.1. лица Продолжение табл, 1 Пример2. Из каждого предлагаемого соединения 1,2,3,6,12,19 и 28 право- и левовращающих кислотных 7pci «изомеров соединений 4, 16 и 23 и нижеследующих контрольных соединений соответственно приго.тавливают рецептуры в виде 0,3%-ного москитного кольца. В стеклянную камеру объемом 70 см9 впускают 20 взрослых особей комара обыкновенного { СиСеи pipiens -patfens ) на группу или 20 взрослых особей мухи домашней ( ТЛибса dmnettica ) на группу. 1 г каждого из получаемых москитных колец сжигают по краям и такое кольцо помещают в центр стеклянной камеры. Подсчитывают количество пораженных насекомых с течением времени. Это испытание повторяют несколько раз, в результате получают величину KTjp(то есть время, необходимое для поражения 50% насекомых). Полученные результаты показаны в табл. 2.

Таблица

Похожие патенты SU609453A3

название год авторы номер документа
СИНЕРГЕТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ ПРОТИВ ЧЛЕНИСТОНОГИХ 1989
  • Ласло Пап[Hu]
  • Петер Шаркези[Hu]
  • Ева Шомфаи[Hu]
  • Андраш Сего[Hu]
  • Иштван Секели[Hu]
  • Дьердь Хидаши[Hu]
  • Шандор Золтан[Hu]
  • Анико Деак[Hu]
  • Агнеш Хегедюш[Hu]
  • Бела Берток[Hu]
  • Шандор Ботар[Hu]
  • Антал Гайари[Hu]
  • Лайош Надь[Hu]
RU2069058C1
Инсектицидная композиция 1986
  • Норитада Мацуо
  • Казунори Цусима
  • Сумио Хисида
  • Тосихико Юано
SU1695820A3
Инсектицидная композиция 1974
  • Масадзика Хирано
  • Исао Охно
  • Еситоси Окуно
  • Осаму Магара
  • Нобусиге Итая
  • Тосио Нисиока
  • Тосио Мицутани
  • Нобуо Охно
  • Такаси Мацуо
  • Хисами Такеда
SU671701A3
Способ получения циклопропанкарбоксилатов 1974
  • Сигейоси Китамура
  • Нобусиге Итайя
  • Иоситоси Окуно
  • Нобуо Оно
  • Такаси Мацуо
  • Масасика Хирано
  • Тосио Мицутани
  • Хисами Такеда
SU1255048A3
СЛОЖНОЭФИРНОЕ СОЕДИНЕНИЕ, КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ УНИЧТОЖЕНИЯ ВРЕДНЫХ НАСЕКОМЫХ НА ЕГО ОСНОВЕ, СПОСОБ УНИЧТОЖЕНИЯ ВРЕДНЫХ НАСЕКОМЫХ 1998
  • Ивасаки Томонори
  • Сугано Масайо
RU2205182C2
НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ИНСЕКТИЦИДЫ 1996
  • Есио Кацуда
  • Кодзи Накаяма
  • Есихиро Минамите
RU2168492C2
ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДОТИОФОСФАТА, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ, НЕМАТОДАМИ ИЛИ КЛЕЩАМИ 1994
  • Ютака Йосии
  • Сигеру Сайто
  • Йосиказу Итох
  • Мицуру Сасаки
RU2124018C1
Инсектицидная композиция (ее варианты) 1980
  • Лиленд Артур Смелтз
SU1431661A3
ИНСЕКТИЦИД 1973
SU363234A1
Инсектицид 1969
  • Нобусиге Итая
  • Тосио Мицутани
  • Сигееси Китамура
  • Нобуюки Камеда
  • Кеймей Фудзимото
  • Еситоси Окуно
SU488376A3

Реферат патента 1978 года Инсектицидно -акарицидная композиция на основе сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты

Формула изобретения SU 609 453 A3

JL ш,сн-CHo-f о-с-ся-си-ет с 1и С tVcKa Контрольное соединение б СНз о-е-Сй-О1-«к с СН.4 СЯ-СНг .й ° Контрольное соединение (тетраметр а -СКг- о -С - €Н-СН-Ш 0 С ii снЛснз Контрольное соединение (б О

Н-СНг-о-С-Ш-СН-Ш« V

Контрольное соединение- б

п-гг снг-о с-ш-сиД IД сГ

сй

Контрольное соединение б

/Г /г-;г-€Нг-0 С-а1-СЯ// Vo-/ л«

Ч-/ /о ч

-/ /СНз С11з

ПримерЗ.Из каждого предлагаемогр, соединения 1, 2, 4, б, 11, 12,)5 13, ie, 19, 23, 26 и 28, правовращавотего кислотного -изомера соединения 1 и указанных ниже контрольных соединений соответственно приготавлива ют рецептуры в виде 0,1%-ной масляной эмульсии для опрыскивания, исполвизуя для этого дезодорированный керосин.

21 33,

1705

24

18 30

Опредвляго величину KHjnf (время, требуемое для поражения 50% яасекамлх.) каждой приготовленной масляной эмульсии, осуществляя испытания на комаре рфзпсновенном таким же образол, как описано в примере 1. Затем пораикенных ;врвдных Насекомых собирают я. переносят ж другую Kffikjepy, далее определяют процент их.умередалвния Чгпустя 24 час.. вэультаты приведены в табл. 3. 2200 3 20 5 12 210& 4 18 20 09

Испытываемое соединение Правовращающий кислотный трамс-изом оединения Контрольное соединение )(аллетрин) 5 i Й1-СНг-г О-С-т-;сМ-СК С -JI S X «из CHjOlj Контрольное соединение б СНз CHi CH-CHi-r K-0-C-CH-(A- СИ С - о СНзСНз Контрольное соединение (тетраметр11я) О Г| -СН J - о - с - СИ - СН - СИ с С 5CHj CHj Контрольное соединение б О, ff-CH2-0-C-CH-CH-( в о ч СНз СНз Контрольное соединение б

CR,-0-с-СН-CH-CiI««C

,дт

п х,«

/ ™

О N.

ОснГси,

Контрольное соединение б

-СИ.,-О-С-СИ-СИ-СИ«С

и

:

CHj СНз

Контрольное соединение 1б J

ИС S С - СИг-Лл ,-О - С - СИ - СН-01 С ип

Контрольное соединение 7 О В

I v-снг-о-с-си-сн-сн-с:

CHj-V

ио х

оCRj CHj

Контрольное соединение (пнретрин) С-51

Таблица 3

Комар обыкновенный

КТ

Смертность о

50 слустя 24 час,/р Пред

,€1 €1

328

93,3

145

90,0

77,8

141

150

89,5 116 П р и м е р 4. Из каждого предлагаемого соединения 1, 2, 3, 5, 7, 8, 10, 12, 14, 18, 24 и 27 -и нижеперечисленных контрольных соединений соответственно приготавливают рецептуры в виде 0,025%-ной масляной эмульсии для опрыскивания, используя для этого дезодорированный керосин. В пластмассовую ча1ику {диаметром 9,5 см и высотой 4 см) помещают тараканов и накрывают найлоновой сеткой размером отверстий 16 меш/1 мм/, затем

Испытываемое соединение (0,025%-ная масляная эмульсия для распыления)

Контрольное соединение (аллетрин)

Cftj CH-CH -r

о-с-сн-сн-ся II f

о 0 СНд СНз

Контрольное соединение б

-CKj-Y;S K-0-C-CR-CR-CH,

L I

II --Г

1 л

Контрольное соединение (тетраметрин) бJ

oi

j-CHj-o-c-cH-cH-mо К

оCRjCHj

Контрольное соединение б

С1

о - С - -

, хо

,

Контрольное соединение б

Г fi-ir i--o- J-«H-(S-CH.c

. , «

Коначхзльное соединение б

,,

KTgj, ДЛЯ тараканов рыжих (прусскаков)

3 30 4 40 4 00 5 10 б 30 7 20 5 00 4 20 7 50 6 40 7 00 8 00 .20

20 00

13 10

10 20

20

20 3 чашку ставят на дно стеклянного цилиндра диаметром 10 см и высотой 37 см. В цилиндр вводят через распылитель 0,5 мл приготовленной маслянной эмульсии под давлением 0,6 кг/см и тотчас накрывают его стеклянным колпаком. Определяют количество пораженных насекомых. Испытание повторяют несколько раз и по результатам испытаний определяют величину КТдр(время, требуемое для поражения 50% насекомых), Результаты представлены в таблице 4. Таблица 4

13

Испытываемое соединение (0,025%-ная масляная эмульсия fin я распьлления)

Контрольное соединение 6 СНгС-Ш А JLcHi-0-C-CK-CH-CH C

ПUN-Ч-.

(НзЧНз

Контрольное соединение l О

,

1«-снг-о-с-си сн-т-с

СН,

3 то

оCHj СНз

Контрольное соединение (пиретрин) 5

Эксперименты показывают, что предлагаемые сбединения превосходят конт- 20 рольные соединения, такие как аллетрин, пиретрин и так далее. Кроме того, благодаря указанным выше отличительным особенностям предлагаемые инсектициды и акарициды могут :яироко испольэо- 25 ваться для поражения или полного уничтожения вредных насекомых в целях повышения санитарных условий, например таких насекомых как мухи домашние, комары, тараканы, и вредных насекомых, ,| поражающие хранящиеся на складе зерновые культуры, например клещей зерновых, огневки амберной южной и долгоносика рисового. Более того, инсектицидно-акарицидные композиции, соответст- ,., вующие настоящему изобретению, чрезвычайко эффективно поражают и полностью уничтожают насекомых,оказывающих вредное действие на сельское хозяйство,садоводство и лесоводство, например цикадки растений,цикадку кобылочка,сов- ку-походный червь и подгрызающую совку ,моль капустную,бабочку-листовертку, тлю,огневку стеблевую,клещ и японскую бабочку-павлиноглазку; а также поражают и уничтожают вшей и клещей, являющихся паразитами животных.

Инсектициды и акарициды, соответствующие настоящему изобретению, не только поражают и убивают вредных насекомых, но вызывают также их отпугивание (приводят к тому, что вредные насеко- . мые покидают растение-хозяина). Особенно важньлм преимуществом этих соединений является также то, что в резуль(гате их низкой токсичности и безвредности для организма млекопитающих жи-, вотных они могут использоваться без 55 всяких ограничений в сельском хозяйстве для обработки зерновых культур перед уборкой урожая, в домашнем садоводстве, при выращивании культур в теплицах и при упаковке продуктов пи- ед тания.

Предлагаемые соединения могут вводиться в зону обработки индивидуальнО|б5

60945314

Продолжение табл. 4

тараканов рыжих (npyccKaKOBJ

17 40

15 20

10 30

либо в смеси с носителем для удобства использования их в качестве инсектицида.

Описываемые соединения мог-ут быть приготовлены в форме препарата без специальной обработки в соответствии с рецептурой обычных пестицидов. Соединения приготавливаются в видо эмульгируемого концентрата, смачиваемого порошка, пылевидного препарата, гранулированного npenajpaTB, тонкогранулированного препарата, масляной эмульсии для распыпения, аэрозоли, нагреваемого окуривающего средства (москитного кольца, электрической уничтожающей приманки), на1реваемого тумлиообразующего средства, ненагреваемого окуривающего средства и отравляющей приманки, известным способом и используются в форме и сочетании с носителем, приемлемых для данного способа.

Кроме того, инсектицидная активност соединений, соответствующих изобретению, может быть повышена при использовании их в сочетании с известными синергистами пиретроида, такими как о. (2-бутоксиэтокси) -э ток 4 , 5-метилендиокси-2-пропилтолуол (пиперанилбутилат) ; 1,2-метилендиокси-4- 2-(октилсульфинил)-пропил -бензол (сульфоксид); 4-(3,4-метилендиоксифенил)-5-метил-1,3-диоксан (сульфоксан); N-(2-этилгексил)-бицикло 2,2,1 гепта-5-ен-2,3-дикарбоксимид (МСК-264), ок;тахлордипропиловый эфир ( s-421); изоСнилтиоцианоацетат (танит), и с известными синергистами аллетрина или пиретрин а .

Обычно соединения типа хризантаматаiимеют невысокие характеристики по стойкости к воздействию света, тепла и окислению. В соответствии с этим, для стабилизации композиции в состав могут быть введены в соответствующих количествах стабилизирующие агенты, например антиоксилители или поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как производные фенола, биофенола, ариламина,например фенил- 4-нафтиламин иЛй фенил- )-нафтиламин ,, или продукты конденсации фенетидина с ацетоном, или бензофеноновые соединения. Кроме того, согласно настоящему изобретению, могут быть приготовлены композиции, имеющие многоцелевое назначение, обладагошие значительно более йысокой активностью, что достигается сочетанием предложенного и другого активного ингредиента, например с аллетг рином, N-{хризантемоксиметил)-3,4,5, 6-тетрагидрофталимидом (тет раметрин) ; Б-бензил-З-фурилметилхризантематом (разметрин), 3-феноксибензилхризантама том; 5-пропаргилфурфурилхризантематом и 2-метил-5-пропаргил-3-фурилметилхриг зантематом; их изомерами, например их сложными эфирами правовращающей транс и право-вращающей цис , транс -хризантЬ Мовой КИСЛОТЫ экстрактом пиретрума; сложным эфиром право-вращающего аллет ролона и право-вращающей транс , или рраво-вращающей , гране -хризантемовой кислоты и другие хорошо извес Иые сложные эфиры циклопропанкарбоноЬой кислоты. Также могут быть добавле Иы инсектициды типа хлорорганических гоединёний, например ДДТ, ВНТ инсектициды типа фосфорорганических соединений, например О,0-диметил-О-(3-меТил-4-нитрофенил) -фосфорчгиоат (сумити он, зарегистрированная торговая марка выпускаемая Лирмой Сумимото Кемикл Компани Лимитед); 0,0-диметил-0-4-цианофенилфосфортиоат (цианокс, зарегистрированная торговая марка,выпускаемая фирмой Сумимото Кемикл Компа ни Лимитед); и О ,0-диметил-О-(2, 2-лйхлорвинил)-фосфат (00VP); инсектициды типа карбамата, например 1-нафтил-N-метилкарбамат и 3,5-диметилфенил-N-метилкарбамат (меобал, зарегистрированная торговая марка, выпускае Мая фирмой Сумимото Кемикл Компани Лимитед ) ; прочие инсектициды, фунги циды, нематоциды, акарициды, гербициды, i регуляторы роста растений, удобре НИИ, бактерициды, например гормоновые соединения вредных насекомых. Приготовление инсектицидов и ака эицидов, соответствующих настоящему изобретению, и их летальное действие будет иллюстрировано ниже на примерах Приготовления препаратов и их практическом применении. ; П р И м е р 5. Каждый препарат гоtoBHT путем растворения соответственно каждого из соединений , 2,6,12 и 1 В количестве 0,2 части в керосине до общего весового количества 100 частей Таким образом, из каждого соединения получают масляную эмульсию для распыления. П р и м е р 6..Каждый из соединени соответствующих настоящему изобретв ,2,4,6,10,11,12,16 и 23, в количестве 0,5 частей растворяют в кероси не до общего весового количества 100 частей. Таким образом, из каждого соединения получают масляную эмульсию для распыления. Таким же образом готовят масляную эмульсию для распыления из право, лево-вращаюшего рсхнс-изомера кислоты каждого из соединений , соответствующих изобретению 3,8,13, 17 и 26. Пример. К каждому из соединений, соответствующих изобретению 1,2,6 и 12, взятых в количестве 0,1 часть, добавляют по 0,5 части пиперонилбутилата, и каждый такой состав растворяют в керосине до общего весового количества 100 частей. Таким образом, из каждого соединения получают масляную эмульсию для распыления . Таким же образом получгиот масляную эмульсию для распыления из 0,1 части право -I лево-вращающего г/оанс-изомера кислоты соединения 19. Примере. К каждому из соединений 1-29, взятых в количестве 10 частей, добавляли по 20 частей S-421, по 15 частей сорпола SM-200 (зареги-; стрированная торговая марка Тохо Кагаку Ко, Лтд) и по 55 частей кси;пола. Каждую такую смесь тщательно переме цивают до получения раствора. Таким образом, из каждого соединения получают эмульгируемый концентрат. Пример9. К каждому из соединений 1,4,12,16,23 и 27, взятых в количестве 20 частей, добавляли по 15 частей сорпола SM-200 и по 65 частей ксилола. Каждую такую смесь тщательно перемешивают для получения раствора. Таким образом, из каждого соединения получают эмульгируемый концентрат . Аналогичным образом из право-левовращающего транс-изомера кислоты каждого из соединений 6, (18) и (26), взятого в количестве 20 частей, получают эмульгируемый концентрат. Пример 10.К каждому из соединений 1,6 и 12 взятых в количестве 0,1 часть, добавляют ,2 части разметрина, по 7 частей ксилола и по 7,7.частей дезодорированного керосина, смеси перемешивают до получения раствора. Каждый такбй раствор вводят в сосуд для аэрозоля. После достижения уровня клапана в сосуде в него вводят 85 частей нефтепродукта (например, сжиженно го нефтяного газа) через клапан под давлением. Такимобразом из каждого соединения получают аэрозоль. Пример11.К Кс1ждому из соответствующих соединений 2 и 16, взятых в количестве 0,3 части, добавляют по 0,1 части право-вращающего кислотного трамс-H3c iet a разметрина, пр 7 частей Ксилола и по 7,6 частей дезодорированного керосина до получения раствора. Каждый такой раствор вводят в сосуд для аэрозоля. После достижения уровня клапана в сосуде в него вводят 85 частей нефтепродукта (например, ежиженного нефтяного газа) через клапан под давлением. Таким обраэЬм из каждо го соединения получают аэрозоль. Аналогичным образом получают аэрозоль кз 0,3 части право-лево-вращагощего трансизомера кислоты соединения 23. Пример12. 0,1 часть соединения 1 0,2 части право-враШающего кис лотного тра/ус-изомера размерина; 11,7 Частей дезодорированного керосина и 1 часть Атмос-30 (зарегистрированная торговая марка Атлас Кемикл Ко ) тщательно перемешивают и эмульгируют добавлением 50 частей чистой воды. За тем полученную эмульсию вводят в сосу для аэрозоля, и в этот сосуд добавляют 35 частей смеси дезодорированного бутана с дозодорированным пропаном в соотношении 3:1. Таким образом получа ют аэрозоль на водной основе. Пример 13. К каждому из право вращгшэщих гране -изомеров кислот соеди нений 4,6,12,16,19 и 27,взятых в коли честве 0,2 части,добавляют по 0,1 час ти разметрина,по 7 частей ксилола и п 7,7 частей дезодорированного керосина смесь перемешивают до получения раств ра. Каждый такой раствор вводят в сосуд для аэрозоля. После достижения уровня клапана в сосуде в вводят 85 ча;стей нефтепродукта (например, сжи женного нефтяного газа) через указан ный клапан под давлением. Таким образом из каждого соединения получают аэрозОЛЬ. Пример 14. К каждому из правовращающих ;7rfc-изомеров кислоты соединений 2,5,14,22 и 26, взятых в количестве 0,3 г, добавляют соответственно по 0,3 г аллетрина и 0,6 г ВНТ, и каждую смесь ,растворяют в 20 мл метанола. Каждый такой раствор равномерно перемешивают с 98,8 г носителя москитного кольца, содержащего порошок Табу, вытяжку пиретрума и .древесный порошок в соотношении 3:5:1, метанол выпаривают. К полученному после выпаривания метанола продукту добавляют по 150 мл воды, смесь тщательно пластифицируют, формуют ее в москитное кольцо и высушивают. Таким образом из каждого соедннения получают москитное кольцо. При мер 15. Каждое из соедине- НИИ 1,6 и 19, взятых в количестве 0,5г растворяют в 20 мл метанола.Каждый такой раствор равномерно перемешивают с 99,5 г носителя москитного кольца(того же, что описан выше), затем метанол выпаривают. К каждому полученному после выпаривания остаточному продукту робавляют по 150 мл воды, смесь интенсивно пластифицируют, формуют ее в ви;де москитного кольца и высушивают. Таким образом из каждого соединения полу чают москитное кольцо. Пример .,,1 г право-левовратающего изомера кислоты соединения 6, 01 г ВНТ и 0,1 г пиперонилбутилата растворяют в соответствующем количестне хлороформа. ДаннЕлм растворен равномерно пропитывает фильтровальную .бумагу площадью 3,5x1,5 см и толщиной 0,3 см. Таким образом получают волокнистое окуривающее средство, нагреваемое на горячей пластине. В качестве волокнистого носителя окуривающего средства (фумиганта) могут использоваться материалы, имеющие Характеристики;, аналогичные характеристикам листов из мягкой массы, например фильтровальная бумага, асбест. Пример 17. 0,02 г соединения 1, 0,05 г 5-пропаргилфурфурил право-, лево-вращающего цис , транс -хризантемата и 0,1 г ВНТ растворяют в соответствуклцем количестве хлороформа. Данным раствором равномерно пропитывают фильтровальную бумагу площадью 3,5х х1,5 см и толщиной 0,3 см. Таким образом получают волокнистое окуривающее средство (фумигант), нагреваемое на горячей пластияе. П р и м е р 18. Каждое из соединений 3, 6, 12, 20 и 29, взятых в количестве 20 частей, тщательно перемешивают с 10 частями сумитиона и 5 частями сорпола ЬМ-200. Каждую такую смесь перемешивают с oднoвpeмeнны i истнраниём с 65 частями талька размером частиц 300 меш (0,05 мм).Таким образом получают смачиваемые порошки. Аналогично получают смачиваемые порошки из праволево-вращающих изомеров кислоты соединений 10, 16, 24, взятых в количестве 20 частей. Пример 19. К каждому из соединений 1, 2,6,8,10,16,18,23 и 25, взятых в количестве 1 части, добавлтот по 2 части 1-нафтмл-метилкарбамата, смесь растворяют в 20 частях ацетона, а затем к этому раствору ;с10бавляют 97 частей диатомовой землиРазмером частиц 300 меш (0,05 мм). После тщательного перемешивания в ступке при одновременном истирании ацетон удаляют выпариванием. Таким образом из каждого соединения получают пылевидный препарат. П р и м е р 20. Каждое из соединений 1, 6,10,12,16,20 и 26, взятых в количестве 3 части, тщательно перемешивают в ступке с 5 частями тойолигиина СТ (зарегистрированная торговая марка, выпускаемая фирмой Спиннинг Ко, Лтд) и с 92 частями отбельной глины G-SM (зарегистрированная торговая марка фирмы Зайклит Майнинг Ко, Лтд). Затем к каждой смеси добавляют воДу в количестве 10% от веса смеси, гранулятора и высушивают, Таким образом из каждого соединения получают гранулированные препараты. Аналогичным образом гранулирован.ные препараты получают из право-, левовращающих изомеров кислоты соединений 7 и 19, взятых в количестве 3 частей, П р и м е р 21. Каждое из соединений 1,4,9,15,17,21,24 и 28, взятых в количеств 4 частей, тщательно перемешивают в ступке с 2 частями цианокса 5 частями тойолигнина СТ (зарегистрированная торговая марка фирмы Тойо Спиннинг Ко., Лтд.) и 89 частями-отбельной глины GSM (зарегистрированная Торговая марка фирмы Зайклит Майнинг Ко. , Лтд ) . Затем каждую такую смесь перемешивают с водой, взятой в количестве 10% от веса смеси, гранулируют посредством гранулятора и высушивают в воздухе. Таким образом, из каждого соединения получают тонкогранулированные препараты. Инсектицидная и акарицидная активность полученных таким образом композиций, соответствующих настоящему изоб ретению, иллюстрированы на нижеследующих примерах. Пример 22. 5мл каждой масляной эмульсии, полученной согласно приМерам 5,6 и 7 распьгляют по методике вращающегося столика Кэмпбела. Примеру но 100 взрослых особей мухи домашней (TTIubta domestVca ) на группу подвергают воздействию осаждающегося тумана этой распыленной масляной эмульсий в течение 10 мин. На следующий день в случае действия каждой масляной эмульсии обнаружено умер121вленными более 80% мух. . Пример23. Каждый из эмульгируемых концентратов, полученных соглай но примеру 8 приготовления препарата, , разбавляют водой в 10000-кратном объе ме. По 2 л каждой приготовленной такирй образом эмульсии вводят в полистирольную коробку площадью сечения 23x30 см и высотой б см, в эту коробку впуска-. ют примерно 100 полностью развитых ли-; .чинок комара обыкновенного ( Cutsii pi-pie ) .На следующий день для каждо го эмульгируемого концентрата было обй ружено более 90% погибших личинок. П р и м 8 р 24. Рисовые растения спустя 45 дней после их посева Переса.живали в горшок Вагнера 1/50000, Кажда .из эмульгируемых концентратов,, полученных согласно примеру 8 приготовления препарата, разбавляют водой в 200кратном объеме. Каждый приготовленный таким образом испытываемый раствор пыляйт , рисовые растения в количестве примерно 10 мл на каждый горшок . Затем каждый горшок покрывают проволочной сеткой и впускают в нее примерно по 30 взрослых осовей цикадки рисовой зеленой ( Nephctettix ciiietfceps ) Через день для каждого эмульгируемого концентрата обнаружено 90% погибшик Цикадок. П р и м е р 25. Каждый эмульгируемый концентрат,полученный согласно при Меру 9 приготовления препарата, разбавляют водой в 200-кратном объеме, В стеклянную чашку Петри внутренним диаметром 14 см впускают примерно- 10 ли HHjiOK .подгрызайщея всходы бабочкибражника (Spodo-ntercj ilurci) на третьей-четвертой возрастной стадии и вводят в нее путем распыления по 1мл каждого разбавленного водой раствора препарата. Затем личинки переносят в другую чашку, в которую ранее помещен корм.Через два дня для каждого эмульгируемого концентрата было обнаружено более 90% погибших личинок. П р .и м е р 26. Определяли инсектицидную активность каждого аэрозоля, полученного согласно примерам 10,11,12 и 13 приготовления препарата, на взрослых особях мухи домашней (тпи&са ctoines со. ) в соответствии с методикой Испытания аэрозолей, используя для этого камеру peet Q-rady объемом 0,170 м. Дг1я каждого испытываемого аэрозоля через 15 мин после распыления аэрозоля было обнаружено более 80% пораженных им мух и на следуквдий день было обнаружено более 70% погибших мух. П р и ме р 27. Примерно 50 взрослых особей комара обыкновенного (СиРеч pipte.ns впускают в стеклянную камеру емкостью 70 см , в которую Помещают и приводят в действие небольшой электрический вентилятор (диз1метр лопасти 13 см), работающий на батарейке. По Qfl г каждого москитного кольца, полученного .согласно, примерам 14 и 15 приготовления препарата, зажигают с одного конца и помещают в центре дна камеры. Для каждого москитного кольца через 20 минут было обнаружено более 90% пораженных особей, и на слеДукядий день обнаружно более 80% погибших особей, П р и м е р 28. Примерно 50 взрослых, особей мухи дог ашней ( musca donaesiica ) впускают в стеклянную камеру емкостью 70 см, в которую помещают и приводят в действие небольшой электрический вентилятор (диаметр лопасти 13 см). Каждый фумигант, полученный согласно .примерам 16 и 17 приготовления препарата,-помещают на горячую пласгину в камере и окуривают. Для каждого фумиганта через 20 мин обнаружено более 90% пораженных мух. П р и м е р 29. Примерно 20 рисовых растений выращивают в цветочных горшках диаметром 10 см до стадии no-i явления 3-4 листьев, после чего их подвергают обработке разбавленными 200кратным количеством воды растворами смачиваемых порошков, полученных согласно примеру 19 приготовления препарата, используя для такой обработки методику вращакедегося столика. После сушки на воздухе каждый горшок покрывают сеткой в виде клетки и впускают S нее 20-30 взрослых особей цикадки бурой ( LufldeCphax etrtatettus ) . Череё час подсчитывают количество погибших И живых особей. Для каждого обнаружено более 80% погибших особей, П р и м е р 30, Внутренние стенки чагики Петри диаметром 14 см покрывгиот слоем масла, оставляя внизу ее непокр тую маслом часть шириной 1 см. Каждый из пылевидных препаратов, полученных согласно примеру 19, равномерно посыпают на дно этой чашки в количестве 2 г/м2.. После этого в чашку впускают 10 .взрослых особей таракана рыжего (btot lefta fermanCcfl) на группу, которые KQ тактируют с пылевидным препаратом в т чение 30 мин. Спустя три дня действия каждого пылевидного препарата более 90% пораженных тараканов обнаружены погибшими. ПримерЗ. В полипропиленовый ковш емкостью 14 л вводят 10 литров в ды и добавляют туда по 1 г каждого из гранулированных препаратов, полученны согласно примерам 20 и 21 приготовления препарата. Спустя один день в вод впускают примерно 100 созревших личинок комара обыкновенного ( CutECx ptpit |iafEeT 5 ) . Подсчитывают количество живых и мертвых личинок, для каждого препарата через 24 час обнаружено более 90% мертвых личинок. П р и м е р 32. Рисовые растения, выращенные до стадии выбрасывания побегов , высаживают в горшки Вагенра 1/100000, и погружают их в оду на глу бину 5 см. В каждый из этих горшков вводят гранулированные препараты, полученные согласно примеру 20 приготовления препарата в кЬличестве 10 кг на 10. ар. После этого каждый горшок покрывают сетчатой клеткой и впускают в клетку взрослых особей цикадки бурой decdetpha stnttietHus ) в случае действия каждого препарата спустя 24 час обнаружено более 90% погибших особей цикадок. П р и м е р 33. По 3 г каждой масля ной эмульсии, полученной согласно примеру 5 приготовления препарата, впускают в виде тумана посредством осадителя вредных насекомых в камеру (ту же, что и в примере 9), в которую пред варительно запускают примерно 50 взрос лых особей мухи домашней ( d.OTne sticu ) . Для каждого препарата через 30 мин обнаружено более 90% погибишх мух. П р и м е р 34. Листья высаженной в горшках фасоли обыкновенной через девять дней после посадки (стадия появления листьев) подвергают заражению самками особей клеща кармин (TciranijjtKu сш-паЬаггпиь ) в количестве 10-15 особей на лист и в течение недели их оставляют размножаться в комнатных условиях с постоянной температурой . Обнаружено множество клещей на различных стадиях развития. На том этапе растения подвергают обработке путем опрыскивания их разбавленным 200-кратным количеством воды раствором каждоГО эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовления препарата в количестве 10 мл раствора на горшок, используя для такого опрыскивания методику вращающегося столика. Через десять дней определяют ступень повреждения фасоли под действием клещей. Ни в одном случае не обнаружено-повреждения растеннй. П р и м е р 35. Ветки чайного растения помещают в воду в колбе Эрленмейера и ветки подвергают опрыскиванию разбавленным 200 кратным объемом воды раствором каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовления препарата, в количестве 10 мл раствора на ветку, используя для такого опрыскивания методику вращающегося столика. Затем ветки заражают личинками листовертки чайной (Cato-ptifia iKeiuaora ) в количестве 10 личинок на ветку и через три дня подсчитывают количество свернутыхлистьев. Ни в одном из случаев не обнаружено свертывания листьев. П р и м е р 36. Взрослые самки клеща быков ( BoophxEus m-icropf us ) / принадлежащего к группе клещей-паразитов крупны животных, вводяг в разбавленный 400-кратньлм объемом воды раствор каждого эмульгируемого концентрата, полученного согласно примеру 9 приготовления препарата, и наблюдают откладку яиц погруженных в раствор взрослых особей этих клещей. В каждом случае погружения в такой раствор наблюдают подавление откладки яиц взрослых особей более чем на 80%, в то время как в случае без обработки клещей подавление откладки яиц равно 0. Формула изобретения 1. Инсектицидно-акарицидная композици.я, включающая инертный носитель и активный ингредиент, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидно-акарицидной активности и снижения токсичности, она содержит в количестве от 0,01 до 70% вес. в качестве активного ингредиента сложный эфир циклопропанкарбононой кислоты общей формулы . J w-dH,-o-c-CH-dH-dH C 1 в . х- HVj ND. CHj СНз где R, - водород, метил, ФТОР, хлор или бром; RJ - хлор, бром, фтор; ЕгИ Нц - каждый независимо друг от руга представляет собой всдород, Ci-Cjлкил, С2-Сз-алкенил, .-алкиинл, ралкил или незамещенный или замещеный алкилом или галогеном apiu;, осальное - носитель. Источники информации, принятие во нимание при экспертизе: 23 1.Патент Японии W 47-50370, кл. А 01 N 9/12, 1972, . 2.Патент Японии W.48-30632, кл. 16 Е 31, 1969. 3.Патент Японии 48-32650, кл. А 01 Ы 9/16, 1973. . 4.Патент Японии 48-32651, кл. А 01 N 9/16, 1973. , 53 24 5- Волков Ю.П. и Шугал Н.Ф. Синтетические аналоги пиретрина. Химия и технология органических производств , 1970, с. 654-659. 6.Патент СССР по заявке 1925248/U4, кл. С 07 С 69/74, конвенционный приоритет 25.05.72. 7. Патент СССР 204945, кл. А 01 N 9/22, 1973.

SU 609 453 A3

Авторы

Исао Оно

Еситоси Окуно

Тосио Нисиока

Нобусиге Итая

Даты

1978-05-30Публикация

1975-12-03Подача