Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно, к repi ицидному средству на основе гербицида - сложного пропаргилового эфира 2((5-хлор-3-фторпиридин-2-ил-окси)-фе- нок;и/-пропионовой кислоты и антидота- npo/i заодно го фенил пиразол карбоновой кислоты.
Целью изобретения является уменьшение дистотоксического действия средства на ультурные растения.
Следующие примеры иллюстрируют за- явл0нное средство.
П р и м е р 1. Получение сложного про- паргилового эфира 2(Я)-/4-(5-хлор-3-фтор- пиридин-2-ил-окиси)-фенокси/-пропионо- вой кислоты (гербицид).
К охлаждаемому льдом раствору 4,9 мм (0,035 моля) триэтиламина и 2 мл (0.035 моля) пропанола в 40 мл толуола медленно при перемешивании прибавляют раствор 10,6 г (0,0,30 моля) хлорида 2(В)-/4н(5-хлор-3-фто- пиридин-2-ил окси)-фенокси/-пропионовой кислоты в 100 мл толуола. Затем реакционную смесь выдерживают перемешивая 3 часа при комнатной температуре и выливают в смесь льда с водой, после чего дважды экстрагируют этилацетатом. Экстракт сушат сульфатом магния, фильтруют и выпаривают. Полученный продукт очищают на колонке с силикагелем (элюент - смесь гексана с этилацетатом 2:1). После выпаривания растворителя получают кристаллический продукт с температурой плавления 54°С.
00 СА VI V|
О.
СО
со
П р и м е р 2. Получение 1-(2-хлорфенил)- З-метоксикарбонил-5-фенилпиразола антидот NJ 1.
К раствору 21,2 г (0,103 мол) метилового эфира бёнзоилпировиноградной кислоты в 100 мл ледяной уксусной кислоты добавляют 19,3 г (Q.105 мол) гидрохлорида 2-хл орфе- нилгидразина (97%-ного) и 8,6 г (0,105 мол) ацетата натрия. После этого реакционную смесь кипятят при температуре кипения флегмы в течение 2 ч, после чего охлаждают ее до комнатной температуры и непосредственно после этого выливают в воду со льдом. Выпавшую при этом смолу вносят в этилацетат и промывают до нейтральной реакции водой и 1м раствором соды, Органическую фазу отделяют, высушивают над сульфатом натрия и испаряют на роторном испарителе. Остывшее масло кристаллизуют из диизопропилового эфира. Таким образом, получают 17,7 г целевого продукта с температурой плавления 67-70°С. Аналогичным образом получают антидоты, представленные в табл.1.
Заявленные средства получают обычными способами, например, смешиванием компонентов.
ПримерЗ. Суспензионный концентрат.
Гербицид и антидот тонко измельчают и смешивают с целевыми добавками в следующем соотношении, мас.%:
аб
активный ингредиент 25 40 этиленгликоль15 . 10
нонилфенилполиэти- ленгликолевый эфир с 15-ю молями этилен- оксида10 6 лигнинсульфонат натрия17 10 карбоксиметил целлюлоза1,7 1 37%-ный водный раствор формальдегида 0,3 0,2 75%-ная водная эмульсия силиконового масла 1,5 0,8 вода 29,5 32 Прим ер 4. Эмульсионный концентрат. Тщательно перемешивают ингредиенты в следующем соотношении, мас.%: активный ингредиент25 алкилфенополиэтилен- гликоль с 4-5 молями этиленоксида 3 додециобензолсульфонат . кальция3 простой полигликолевый эфир касторового масла с 35 молями этиленоксида 4
циклогексанон20
смесь ксилолов45
Пример 5. В теплице пластиковые горшочки, в которых содержится 0,5 л зем- ли, засевали семенами яровой пшеницы, которые подлежали испытанию. Когда растения достигали стадии развития 2-3 листьев, наносили вместе антидот формулы 1 и гербицид. Через 21 день после нанесения оценивали состояние растений и рассчитывали защитное действие антидота. Защитное действие - это разница между повреждением, вызванным действием гербицида на необработанное антидотом рас- тение и обработанного антидотом растения. Повреждение указано в процентах по отношению к необработанным растениям. Результаты представлены в табл.2. Таким образом заявленные средства обладают малой фитотоксичностыо его отношению к культурным растениям.
Формула изобретения Гербицидное средство, содержащее
активный ингредиент, смесь гербицида, сложного пропаргилового эфира 2(R)(5- хлор-3-фторпиридин-2-ил-окси)-фенокси - пропионовой кислоты с антидотом - производным фенилпиразолкарбоновой кислоты,
и целевые добавки, отличающееся тем, что, с целью уменьшения фитотоксического действия гербицида на культурные растения, оно содержит в качестве производного фенилпиразолкарбоновой кислоты производное 1,5-дифенил-пиразол-З-карбоновой кислоты формулы
COOK
(Кб)
где Ra - водород, хлор в положении 2 или фтор в положении 3;
(Rb)n - водород, фтор, хлор, бром в положении 2 или хлор в положениях 2 и 4;
RI - водород, нормальный Ci-Сб-алкил, 2-метил-пропенил-З, гексеиил-6, циклогек- сил, циклогексилметил, 2-хлорбензил, фе- ноксиэтил, п и раз о л-1-и л-про пен и л-2, пиридинил-3, 5-метил-тиазол-4-ил-этил, ти- офен-2-ил-этил, метоксикарбонилметил, изопропиламмоний,
при соотношении гербицида к антидоту 8:1- 1:4 и при следующем соотношении компонентов, мас.%:
активный ингредиент-. 25-40;
целевые добавки -остальное.
Таблица
Физико-химические свойства антидотов формулы (I)
фъ
(R&V
Защитное действие гербицидных средств
N
/1И v.
COOK,
Таблица 2
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 2
А- 1-изопропил-3-(3-хлорфенил)-4-этоксикарбонил-пиразол Б - 1-метил-3-(3-хлорфенил)-4-этоксикарбонил-пиразол.
Продолжение табл. 2
