СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОЙ ПИРРОЛИДОНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТБ1 Советский патент 1967 года по МПК C07D207/28 

Известный способ получения оптически активной пирролидонкарбоновой кислоты заключается в том, что смесь D(-)- и L( + )-пирролидонкарбоновой кислоты обрабатывают оптически активными D- и L-формами алкилэфиров Cj-C тирозина с последующей обработкой полученной соли, например пропусканием ее через ионообменные смолы.

С целью расширения сырьевой базы, предлагается смесь, например рацемат D(-)- и L( + )-пирролидонкарбоновой кислоты, подвергать взаимодействию с оптически активным L(-)-а-амино-8-каиролактамом в спиртовой среде, например в этиловом спирте. Из получеиной соли выделяют оптически активную пирролидонкарбоновую кислоту путем нропускапия водного раствора этой соли через ионообменные смолы.

Пример 1. В 250 мл этилового спирта крепостью 960/0 растворяют 12,9 г рацемической пирролидонкарбоновой кислоты. Этот раствор нагревают и смешивают с раствором 12,8 г L(-)-а-амино-е-капролактама в 150лгл этилового снирта крепостью 96%. Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, при которой выкристаллизовывается LL-соль.

Через 3 час, когда кристаллизация закончится, кристаллы отфильтровывают, промывают и сушат. Выпавшую соль (9,7 г) растворяют затем в воде и пропускают через ионообменную колонку. При этом L(-)-а-амино- -каиролактам полностью задерживается, а водный раствор L(-)-пирролидонкарбоновой кислоты проходит. После упаривания этого раствора определяют удельное враш,ение полученной L-пнрролидонкарбоновой кислоты. Как установлено, оно составляет /а/ц -10,2° (с 8, НаО), что соответствует оптической чистоте в 95о/о. Выход кислоты 75,4о/о.

Пример 2. 25,8 г рацемической пирролидонкарбоновой кислоты растворяют в 300 мл теплого изопропплового снирта. К этому раствору медленно добавляют при перемешивании 12,8 г L(-)-а-амино-е-каиролактама, растворенных в 40 мл изопропилового спирта, при 80°С. Выпадающий при этом осадок L, L-соли при 75°С отфильтровывают, промывают и сушат. Дальнейшую обработку LL-соли (18,9 г) проводят так, как в примере 1. Удельное вращение полученной L-пирролидонкарбоновой кислоты составляет /а/ -9,6° (с 8, НоО), что соответствует оптической чистоте 93%.

Пример 3. 20 г твердого вещества, полученного при распылительной сушке водного раствора рацемической пирролидонкарбоновой кислоты, и эквимолярное количество L(-)а-амиио-8-капролактама перемешивают при 37°С в течеине 0,5 час с 50 мл Эбо/гного этилового спирта. Затем отфильтровывают твердый осадок, который еш,е раз таким же образом обрабатывают этиловым спиртом, потом его снова отфильтровывают и получеииую при этом твердую LL-соль сушат. Всего получают 8,8 г LL-соли, которую в дальнейшем обрабатывают так, как указано в примере 1. Удельное враш,ение полученной L-пирролидонкарбоновой кислоты составляет /сс/ -10,8° (, Н2О), что соответствует оптической чистоте в 98о/о- Выход кислоты 88%.

Пример 4. Полученную предлагаемым способом L(-)-пирролидонкарбоновую кислоту с оптической чистотой 95, подвергают дальнейшей очистке следуюш,им образом: 27,3 г твердой неочиш,енной пирролидонкарбоновой кислоты добавляют в раствор 30 г

L(-)-пирролидоикарбоиовой кислоты с оптической чистотой 99,3% в 70 е воды. Образовавшуюся смесь при 20°С перемешивают в течение 1 час, после чего насьоденный L{-)-пирролидонкарбоповой кислотой раствор отделяют от нерастворившихся кристаллов. Полученная жидкость (120,9 г) содержит 42,1 вес. о/о L(-)-пирролидонкарбоновой кислоты с оптической чистотой 99,30/0.

Предмет изобретения

Способ получения оптической активной пирролидонкарбоиовой кислоты из смеси D(-)и L( + )-пирролидонкарбоновой кислоты путем солеобразованйя с оптически активным соединением в среде спирта с последуюш,им выделением целевых продуктов пропусканием через ионообменные смолы, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве солеобразуюш,его компонента используют оптически активный L(-)-а-амино-е-капролактам.