Изобретение относится к получению нового соединения, которое может найти применение в качестве лекарственного вещества, красителя и т. д.
В литературе известна реакция р-галогензамещенной «арбоновой кислоты -с производным тиомочевины в среде уксусного ангидрида. При этом получено соответствующее производное 2-имино-4-аксо-1,3-тиазаяа.
В результате предлагаемого способа, основанного на известной реакции, получен 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазан, имеющий две оксоГ руп1пы и иминогруппы в качестве заместителей в тиазиновом кольце, т. е. получено соединение с новым Сочетанием заместителей., Такое сочетание позволяет увеличить реакционную способность полученных соединений по сравнению с ближайшими, аналогичными им производными 2-имино-4-оксо-1,3-тиазана, а следовательно, и расширить область -применения этих соединений.
Предлагаемый способ получения 2-имино4,5-диоксо-1,3-тиазана заключается в том, что р-галоидпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде кислоты, например муравьиной, с последующим гидролизом .полученной галогенводородной соли известными приемами, например обработжой ацетатом натрия. Продукты выделяют известным способом.
Выход составляет около 85%.
Пример. Получение 2-имино-4,5-диоксо1,3-тиазана.
р-БромпировинОГрадную кислоту, полученную бромированием 8,8 г пировиноградной кислоты 16 г брома, смешивают с 7,6 г тиомочевины в 15 мл 85%-ной муравьиной кислоты. В результате экзотермической реакции смесь разогревается ,и через несколько минут из раствора выпадает бромистоводородная соль 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазана, которую отфильтровывают и промывают эфиром.
Выход составляет 22,0 г.
Для выделения свободного основания полученную соль растворяют в 500 мл воды и обрабатывают раствором ацетата натрия. Выпавшее в осадок основание отфильтровывают и промывают ледяной водой.
Выход 2-имино-4.5-диоксо-1,3-тиазана 12,0 г (85%).
После кристаллизации из воды образуются бесцветные иглы; т. пл. 247°С (с разложением).
Найдено, %: N 19,55; S 22,20.
Вычислено, %: N 19,43; S 22,24.
Предмет изобретения 3 ровиноградную кислоту подвергают взаимодействию € тиомочеви: ОЙ в среде кислоты, налример муравьиной, с исследующим гидролизом лолучепной галоген-водородной соли из4вестными приемами, например обработкой раствором ацетата натрия, и выделением продуктов известным способом,
Даты
1971-01-01—Публикация