СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-4,5-ДИОКСО-1,3-ТИАЗАНА Советский патент 1971 года по МПК C07D279/06 

Описание патента на изобретение SU291919A1

Изобретение относится к получению нового соединения, которое может найти применение в качестве лекарственного вещества, красителя и т. д.

В литературе известна реакция р-галогензамещенной «арбоновой кислоты -с производным тиомочевины в среде уксусного ангидрида. При этом получено соответствующее производное 2-имино-4-аксо-1,3-тиазаяа.

В результате предлагаемого способа, основанного на известной реакции, получен 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазан, имеющий две оксоГ руп1пы и иминогруппы в качестве заместителей в тиазиновом кольце, т. е. получено соединение с новым Сочетанием заместителей., Такое сочетание позволяет увеличить реакционную способность полученных соединений по сравнению с ближайшими, аналогичными им производными 2-имино-4-оксо-1,3-тиазана, а следовательно, и расширить область -применения этих соединений.

Предлагаемый способ получения 2-имино4,5-диоксо-1,3-тиазана заключается в том, что р-галоидпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с тиомочевиной в среде кислоты, например муравьиной, с последующим гидролизом .полученной галогенводородной соли известными приемами, например обработжой ацетатом натрия. Продукты выделяют известным способом.

Выход составляет около 85%.

Пример. Получение 2-имино-4,5-диоксо1,3-тиазана.

р-БромпировинОГрадную кислоту, полученную бромированием 8,8 г пировиноградной кислоты 16 г брома, смешивают с 7,6 г тиомочевины в 15 мл 85%-ной муравьиной кислоты. В результате экзотермической реакции смесь разогревается ,и через несколько минут из раствора выпадает бромистоводородная соль 2-имино-4,5-диоксо-1,3-тиазана, которую отфильтровывают и промывают эфиром.

Выход составляет 22,0 г.

Для выделения свободного основания полученную соль растворяют в 500 мл воды и обрабатывают раствором ацетата натрия. Выпавшее в осадок основание отфильтровывают и промывают ледяной водой.

Выход 2-имино-4.5-диоксо-1,3-тиазана 12,0 г (85%).

После кристаллизации из воды образуются бесцветные иглы; т. пл. 247°С (с разложением).

Найдено, %: N 19,55; S 22,20.

Вычислено, %: N 19,43; S 22,24.

Предмет изобретения 3 ровиноградную кислоту подвергают взаимодействию € тиомочеви: ОЙ в среде кислоты, налример муравьиной, с исследующим гидролизом лолучепной галоген-водородной соли из4вестными приемами, например обработкой раствором ацетата натрия, и выделением продуктов известным способом,

Похожие патенты SU291919A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИОГЛИТАЗОНА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОДИАБЕТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА 2002
  • Галама Алеш
  • Гейтманкова Людмила
  • Лустиг Петр
  • Рихтер Индржих
  • Сршнова Луси
  • Ирман Йосеф
RU2281285C2
ПРОИЗВОДНОЕ 1,3-ДИГИДРО-2H-ИМИДАЗО/4,5-B/ХИНОЛИН-2-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ДЛЯ НЕГО, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ 1992
  • Эдди Жан Эдгар Фрейне
  • Альфонс Эрман Маргарета Раеймекерс
  • Дидье Робер Ги Габриэль Де Шаффуа Де Курселль
RU2127273C1
ИМИДАЗОЛИДИНЫ, ЗАМЕЩЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛОМ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ 1995
  • Андре Клосснер
  • Франсуа Губе
  • Жан-Жорж Тетш
RU2170231C2
ПРОИЗВОДНЫЕ АНДРОСТАНА, ЗАМЕЩЕННЫЕ ПО 16-ПОЛОЖЕНИЮ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЕВОЙ ГРУППОЙ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ 1993
  • Золтан Туба
  • Сильвестер Е.Визи
  • Ференц Ф.Фолдес
  • Шандор Махо
RU2124021C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОХИНАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫМИ ИНОТРОПНЫМИ И ЛУЗИТРОПНЫМИ СВОЙСТВАМИ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ 1990
  • Эдди Жан Эдгар Фрейн[Be]
  • Альфонс Герман Маргарита Раймакерс[Be]
RU2057753C1
НОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ АРИЛАМИДИНА ИЛИ ЕГО СОЛЬ 2003
  • Хаяси Казуя
  • Одзима Кацудзи
  • Хори Козо
  • Окудзо Нориюки
  • Мицуяма Дзунити
  • Кунитани Казуто
  • Тохдо Кейсуке
RU2299195C2
РАЗВЕТВЛЕННЫЕ АЛКИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫЕ ТИАЗОЛА ИЛИ ИХ ВОЗМОЖНЫЕ СТЕРЕОИЗОМЕРЫ ИЛИ ИХ СОЛИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ С МИНЕРАЛЬНОЙ ИЛИ ОРГАНИЧЕСКОЙ КИСЛОТОЙ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ФАКТОРА ВЫСВОБОЖДЕНИЯ КОРТИКОТРОПНОГО ГОРМОНА, И АЛКИЛАМИНО-ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАЗОЛА В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1993
  • Жий Куртеманш[Fr]
  • Клоди Готье[Fr]
  • Даниель Гюлли[Fr]
  • Пьер Роже[Fr]
  • Жерар Валетт[Fr]
  • Камий Жорж Вермют[Fr]
RU2102389C1
АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫЕ ЗАМЕЩЕННЫЕ 7-АЦИЛАМИНО-3-(МЕТИЛГИДРАЗОНО)МЕТИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, ВЫЗВАННЫХ МИКРООРГАНИЗМАМИ 1998
  • Ашер Герд
  • Визер Йозеф
  • Шранц Михаель
  • Лудешер Иоганнес
  • Хильдебрандт Иоганнес
RU2201933C2
ПРОИЗВОДНЫЕ 8,9-ДИГИДРОКСАНТЕНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1996
  • Олехнович Е.П.
  • Борошко С.Л.
  • Коробка И.В.
  • Минкин В.И.
  • Олехнович Л.П.
RU2106350C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛОНА ИЛИ ИХ СОЛИ С КИСЛОТАМИ В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕНИНЕНИЙ ДЛЯ СИНТЕЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ - ПЕРГИДРОИЗОИНДОЛОНОВ 1992
  • Мари-Кристин Дюбрек[Fr]
  • Клод Мутоннье[Fr]
  • Жан-Франсуа Пейронель[Fr]
  • Мишель Табар[Fr]
  • Алан Трюшон[Fr]
RU2104269C1

Реферат патента 1971 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИМИНО-4,5-ДИОКСО-1,3-ТИАЗАНА

Формула изобретения SU 291 919 A1

SU 291 919 A1

Даты

1971-01-01Публикация