Изобретение относится к способу получения новых моноалкиловых эфиров тетралевой (о--карбоксигидр0:коричной, о-р-;карбоксифенилпропионовой) кислоты общей формулы
V-COGH
L jL-Go2-C1 2300R
где R - алифатический радикал, которые могут быть использованы как лромежуточные соединения при синтезе Винилалкиловых мономеров, разветвленных и несимметричных диэфиров, обладающих смазочными свойствами, алкиламидов, являющихся в некоторых случаях гербицидами и репеллентами, и т. п.
Описанные в литературе методы частичной этерификации дикарбоновых кислот алифатического ряда спиртами требуют для осуществления синтеза высокой температуры (порядка 150-200°С), При этом выход моноэфиров довольно низок (28-51%).
Цель изобретения - получение новых моцоэфиров тетралевой кислоты с высоким выходом inpiH высокой селективности процесса - достигается этерификацией тетралевой кислоты соответствующим алкиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора.
R-QH Нг804
2-CQOH
СООН
HgO
CHg-CHs-COOR
10
Этерификация тетралезой кислоты метиловым, этиловым и н- проппловым спиртами протекает при комнатной температуре, моноалкиловые эфиры тетралевой кислоты с алкпльными заместителями от бутила до октила требуют нагревания не Выше 65°С. Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример. Синтез моиометилтетралата.
В :круглодонную колбоч-ку, снабженную мзшалкой и капельной воронкой, помещают 24,66 г (0,127 моль) тетралевой кнслоты, 16 мл абсолютного метанола и нри перемешивании прикапывают 3 мл концентрированной Ц25О4. Перемешивают прп комнатной температуре 4 час, затем (Переносят смесь в 1 л 2%-ного раствора углекислого натрия и экстрагируют эфиром. Экстракт подкисляют соляной кислотой для осаждения монометилового эфира тетралевой .кислоты, который
отсасывают и сушат. При экстрагировании фильтрата эфиром можно дополнительно получить некоторое количество моноэф.ира, отогнав от Э1кстракта растворитель. Получают
22,41 г {выход 85%) монометилтетралата, т. пл. 83-84°С (CHsOH-f НаО).
Получение других эфиров тетралевой кислоты и их константы приведены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ВСЕСОЮЗНАЯ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ винилАлкиловых эфиров hv fqiTHfl-TEXH'ii^i^rH | 1971 |
|
SU317645A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И АЛИФАТИЧЕСКИХ СПИРТОВ C-C | 2003 |
|
RU2259399C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОКОВЫХКИСЛОТ | 1971 |
|
SU412165A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА γ -ФОРМИЛМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | 1992 |
|
RU2042660C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-ДЕГИДРО-6-МЕТИЛГИДРОКОРТИЗОНА ИЛИ ЕГО ЭФИРОВ ИЗ 21-АЦЕТАТА ГИДРОКОРТИЗОНА | 2017 |
|
RU2663893C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНОСУЛЬФАТНЫХ СОЛЕЙ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ АМИНОКИСЛОТ | 2019 |
|
RU2809166C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-МЕТИЛЕНГИДРОКОРТИЗОНА ИЛИ ЕГО ЭФИРОВ ИЗ 21-АЦЕТАТА ГИДРОКОРТИЗОНА | 2017 |
|
RU2664101C1 |
| Биокатализатор, способ его приготовления и способ получения сложных эфиров жирных кислот с использованием этого биокатализатора | 2016 |
|
RU2668405C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6α-МЕТИЛГИДРОКОРТИЗОНА ИЛИ ЕГО ЭФИРОВ ИЗ 21-АЦЕТАТА ГИДРОКОРТИЗОНА | 2017 |
|
RU2663484C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭФИРОВ 5,7-ДИМЕТИЛ-3-КАРБОКСИ-1-АДАМАНТИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ | 2015 |
|
RU2605936C1 |
Предмет изобретения Способ (получения моноалкиловых эфиров тетрал&вой кислоты, отличающийся тем, что тетралевую кислоту этерифицируют соответ- 5 ствующим алкйловым спиртом в присутствии серной: кис.доты при температуре не выше 65°С с последующим выделением иел&вого продукта известными приемами.
