СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАФТЕНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1972 года по МПК C07C61/06 C07C51/353 

Изобретение относится к способу получения циклопентилнропионовой, циклопентилмасляной, циклопентилвалернаново, циклопентилкапроновой, циклопентнлэнантовой, пиклопеьгтилкаприловой, циклонентилпеларгоновой и циклопентилкаприловой кислот, которые широко применяются в различных областях народного хозяйства.

Общеизвестен способ получения смеси нафтеновых кислот окислением парафинов. Разделение смеси нафтеновых кислот на индивидуальные кислоты до сих пор не проводилось в связи с тем, что была выявлена возможность применения смеси в качестве ростовых веществ, а в случае применения по другому назначению использовались узкие фракции, которые также представляли собой смесь нафтеновых кислот.

Предлагаемый способ позволяет получить индивидуальные нафтеновые кислоты и расщиряет возможность теоретических исследований, связанных с выявлением зависимости биологических активных cBoiiCTB от структуры исследуемых соединени.

Способ осуществляется взаимодействием жирных кислот с олефинами нафтенового ряда в присутствии инициатора - перекиси дитретичного бутила, при температуре не вьплс 160° С ио схеме

Н2С-СН

нЛ ВНгС-СН2

- НаС ,

где R-СНз, СаНо, СзН:, СШэ, CgHn, CsHis. CyHis, CsHij. Указанным способом впервые синтезировано 8 представителей нафтеновых кислот циклоиентаиового ряда, физико-химические константы которых приведены в прилагаемой таблице. Показатели этих соединений ранее в литературе не приводились.

Пафтеновые кислоты циклопентанового ряда представляют собой маслянистые прозрачные жидкости со спецпфическим запахом, в воде не растворимы, но растворимы в углеводородах и во многих органических растворителях.

Пример 1. Синтез циклопептилмасляной кислоты.

В трехгорлую колбу, снабженную моталкой, обратным холодильником, капельной воpoHKoii, иомещают 264 г (3 моль) масляной

кислоты. Содержимое колбы при перемешивании нагревают до 140-160°С и но канлям в течение 5 час подают смесь 20,4 г (0,3 моль)

циклопентена и 11 г (0,075 моль) нерекиси дитретичного бутила, затем нагревание продолжают еще в течение 1 час. По окончании

Т а 6 л и II а