СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ЦИАНФЕНОЛА Советский патент 1972 года по МПК C07C255/53 C07C253/30 C07C255/54 

Изобретение касается получения п-цианфенола, необходимого для производства химических средств, применяемых в сельском хозяйстве.

Известен способ получения п-цианфснола, заключающийся в том, что сначала tt-метоксибензойную кислоту подвергают взаимодействию с адипонитрилом, затем полученный пметоксибензонитрил подвергают взаимодействию с гидрохлоридом пиридина и выделяют целевой .продукт известными приемами. Выход его составляет 84%. Однако этот способ ведут в две стадии, необходимо применять в качестве реагента труднодоступную п-метоксибензойную кислоту, кроме того, выход целевого продукта низок.

Целью изобретения является усовершенствование способа получения п-цианфенола и увеличение его выхода.

Предлагается способ получения «-цианфенота путем взаимодействия производных п-оксибензойной кислоты с нитрилом, нанример адипонитрилом, при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве исходного сырья берут п-оксибензоат металла или д-оксибензойную кислоту и соединение металла, или эфир п-оксибензойной кислоты.

В качестве металлического компонента соединения металла нрименяют натрий или цинк. Нитрил употребляют в количестве 1,1 - 1,5 моль по 1 моль исходного оксисоединения. Предпочтительно применять окись или гидрат окиси таких металлов, как натрий, калий, цинк и медь. Соединение металла может быть использовано в количестве, необходимом для получения соли металла /г-оксибензойной

К1 слоты, предпочтительно в эквимолярном количестве по отношению к количеству п--оксибепзойной кислоты. Спиртовыми компонентами в молекулах эфиров «-оксибензойной кислоты могут быть группы метилового, этилового, пропилового, бутилового, амилового спиртов и им подобных соединений. Л елательно использовать сложные эфиры спиртов, имеющие температуру кипения ниже температуры кипения нитрилов, получаемых в ходе проведения реакции об1мена. В качестве исходных нитрилов можно иримеиять сукционитрил, адипонитрил, изофталоиитрил, дииитрил и им иодобные соединения.

Желательно, чтобы температура реакции была 150-300° С. При температуре ниже 140° С эта реакция протекает со слишком низкой скоростью, тогда как при температуре выше 320° С происходит образоваипе смолоподобных продуктов в зиачительньХ количествах, вследствие чего понижается 2ыход конечного продукта.

После полного завершения реакции п-цианфенол можно выделить путем дистилляционной перегонки, которую желательно проводить при остаточном давленни 2-5 мм рт. ст.

Пример 1. В четырехгорлую емкостью 200 мл загружают 40 г (0,:;5 моль) поксибензоата натрия и 32,4 г (0,30 моль} адинонитрила, после чего в течение приблизительно 3 час проводят реакцию при 200° С.

После полного завершения реакции реакционную смесь выделяют путем дистилляционной перегонки в вакууме при остаточном давлении 3 мм рт. ст. В результате получают 29,4 г (степень чистоты 99%) п-цнанфенола в виде фракции с т. кип. 130-160° С. Выход конечного нродукта равен 98,7%; т. пл. 112- 113°С.

Пайдено, %: С 70,80; N 11,88.

Вычислено, %: С 70,58; N 11,76.

Пример 2. В четырехгорлую колбу емкостью 300 мл загружают 30,5 г (0,25 моль покснбензойной кислоты, 10,2 г окиси цинка и 100 мл ннтротолуола, носле чего содержимое колбы нагревают при непрерывном перемешиваннн с прнменеиием обратного холодильника до полного образования металлической соли.

Затем в колбу помещают 32,4 г адипонитрила. Последующую стадию обработки проводят аналогично описанному в примере 1. В результате получают 28,4 г п-цнанфенола. Выход конечного продукта 95,4, т. пл. 111 -114° С.

Пример 3. Аналогично примеру 1 проводят реакцию 40 г л-оксибензоата натрия с 24,0 г сукциноннтрила. В результате получают 29,0 г п-цианфенола. Выход конечного продукта 97,4%, т. пл. 111 -113° С.

Пример 4. Реакцию нроводят аналогично примеру 3, используя 48 г я-оксибензоата метила. В результате получают 28,8 г «-дианфеиола. Выход конечного продукта 96,7%, т. пл. 111 -113°С.

Предмет изобретения

1.Способ получения и-цианфенола путем взаимодействия производных я-оксибензойной кислоты с нитрилом, нанример адипоннтрилом, при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными .приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве исходного сырья берут «--оксибензоат металла или «-оксибеизойную кислоту и соединение металла, или эфир я-оксибензойной кислоты.

2.Снособ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве металлического компонента соединения металла применяют натрий или цинк.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что нитрил берут в количестве 1,1 -1,5 моль на 1 моль нсходного оксисоединения.