СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУЛЬФАМИДОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D207/404 C07D207/40 

Изобретение относится к области получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в медицинской практике.

Известен способ получения циклических амидов дикарбоновых кислот при взаимодействии амина с замещенными янтарными кислотами. Такие соединения обладают фармакологической активностью.

В соответствии с изобретением описывается способ получения соединений общей формулы

R, О

I II

т,-с- с.

NR

С I II R О

где R - ароматическая или арилалифатическая группа, замещенная в ароматическом кольце .по меньщей мере одной сульфамидогруппой,

жит или содержит сульфамидную группу, подвергают .взаимодействию с галоидсульфонилом, а затем - с аммиаком или амином формулы HNReR/, где Re и R - одинаковые или различные, водороды, гетероциклические грул.пы, замещенные «ли незамещенные алифатическими углеводородными группами, или же вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу.

Радикалом R может быть, например, фенильная группа, которая помимо сульфамидогруппы содержит от одного и более таких заместителей, как алифатические углеводородные остатки.

Предпочтительными являются такие соединения, в которых есть группа формулы

20

SO NRfiP T дородные остатки, которые могут иметь заместители. Пример 1. (n-Cyльфaмид)-фeнила-метилсукцинимид -4-сульфамидобензол3,0 г (0,0087 моль) а-фенил-а-метилсукцинимидо-4-сульфамидобензола смешивают с 9,0 г (0,77 моль) хлорсульфоновой кислоты и нагревают при 120°С в течение 5 мин. Добавляют лед к неочищенному продукту реакции и полученный осадок отфильтровывают просасыванием. Концентрированный аммиак приливают в избытке сверху на фильтр с остатком, который затем медленно нагревают на водяной бане. Образуется светлый прозрачный раствор, который подкисляют с охлаждением и оставшийся остаток отфильтровывают просасыванием. Выход 1,2 г белого вещества. Пробу затем перекристаллизовывают из горячей воды; т. ил. 140-145°С. Хроматографически на окиси алюминия и элюацией бензолом и метанолом (1:1) получают окрашенные кристаллы; после дальнейшей перекристаллизации из этилацетата и петролейпого эфира эти кристаллы плавятся при 225-227°С. Продукт этого примера идентичен продукту примера 2 на основании данных ИК-спектра и тонкослойной хроматографии. Пример 2. (г-Сульфамид)-фенила-метилсукцинимид -4-сульфамидобензол2,0 г (0,0075 моль) а-фенил-а-метилсукцинимидобензол смешивают с 6,0 г (0,005 моль) хлорсульфоновой КИСЛОТЫ и нагревают в течение 5 мин при 120°С. Добавляют лед к сырому (неочищенному) продукту реакции и образовавшийся осадок отфильтровывают просасыванием. Концентрированный аммиак приливают в избытке на фильтр с остатком и затем медленно нагревают на водяной бане. Образуется крупный ком, который после перекристаллизации из горячей воды дает 0,7 г белых кристаллов с т. пл. 140-143°С. Вычислено, %: С 48,2; Н 4,05; N 9,92; S 15,14. Найдено, %: С 48,02; П 4,00; N 10,01; S 15,09. Предмет изобретения Способ получения сульфамидов общей формулыRj.- С - С . 1, где R - ароматическая или арилалифатическая группа, замещенная в ароматическом кольце по меньшей мере одной сульфамидогруппой, Ri, R2, Ra, R4 - водород, алкильная группа с 1-5 атомами углерода или арильная группа, причем, ло крайней мере, один из заместителей- арильная группа, отличающийся тем, что соответствующее соединение, где R не содержит или содержит сульфамидную группу, подвергают взаимодействию с галопдсульфонилом, а затем - с аммиаком или амином общей формулы HNRsR, где Re и Ry - одинаковые или различные, водороды, гетероциклические группы, замещенные или не замещенные алифатическими углеводородными группами, или же вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу, с -последующим выделением целевого продукта известным способом. Приоритет исчислять с 15 января 1968 г. по заявке № 1212209/23-4.