ИНСВКТОАКАРИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N43/50 

I

Изобретение относится к веществам, используемым для борьбы с вредителями-инсектами и -представителями рода Ака.ри.на.

Известные йнсектоакарицидные вещества относятся к группе фосфорорганических и других соединений и применяются для борьбы с клещами. Однако они обладают небольшой эффективностью.

Цель изобретения - использование инсектоакарицида, являющегося производным имидазола и отвечающего формуле I

в которой Xit Xz и Xz - атомы галоида, причем минимум один из ;них является фтором, бромом или иодом. Особое значение имеют соединения формуI (П)

И С С II

Хо Х.5,

в которой 1, Х.2 и Хз означают хлор или бром с условием, что минимум один из них нредставляет бром.

Вс t

С.

N

1 (т. пл. 221-222°С)

Например,

I I Вг Вг NH (I)

Вг

1

. I /NH (т. пл. 212-214°С)

с с

1 1

Вг 01

Способы получения подобных тригалогеиимидазолов подробно оиисаны. Их можно цо/NH (т. нл. 229-230°С)

3

лучать, .например, галогенированием имидазола гало.идотщепляющими соединениями, например гипогалогенидами.

Соединения формулы (I) проявляют биоцидную активлссть в широком спектре и могут быть использованы в борьбе против различных вредителей растений и животных. Их можно использовать против инсектов и представителей ряда Акарина, например 1лротиБ клещей, 1на всех стадиях .развития, а также против домашних и складских вредителей: тараканов, например, Phyllo clromia germanica, Pchiplaneta americana и Blatta orientaeis; жуков, например, Tenebric metitor, Derraates grisch, Attagenus picens и Sitophilus granarius; сверчков, например, Acheta demestica. Они оказывают также биоцидное действие на эктопаразитов животных (паразитирующих на животных) и вщей (на растениях).

Широко распространенной группой эктопаразитов является ряд Акарина: Eulaelaps Echinolae laps, Lae laps Haernogamasos, Dermanyssus, Orhithonyssus, Allaetermanyssus, особенно Alsaugusmus, Pheumonyssus Amblykma, Apohomma, Boophilus Dermacentor, Haehuphysalis, Hyalomma, Ixodes, Margoropus, Khipieen halus Ornithodorus, Otobius, Chegletidae, например Cheyeetus, Psorergates, Dermadicidoes Trombiculidae, например Trombicula, Eutrombi cula, Schongastia, Acomatacurus, Neoschongastia Euschongastia, Sareoptiiorme, например Notoedres sarcoptes, Khemidokoptes, Psoroptidae, например Psoroptes, Choriopter, Otodcetes и т. д. Сюда относятся также другие кусающиеся и переносящие различные заболевания инсекты, например Aedes aegypt, Lucilia, Sericata и т. д.

Эти соединения малотоксичны для теплокровных.

Ооеди.нен1ия формулы (I) используют в чистом виде или вместе .с соответствующим носителем или наполнителем или другими добавками, которые бывают твердыми или жидкими и широко применяются в этой области (например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, разбавителя, диспергирующие вещества, смачивающие, клеящие, уплотнители, вяжущие, или удобрения).

Кроме того, композиции могут включать и другие биоцидные соединения, к которым относятся, иапример, производные мочевины, насыщенные и ненасыщенные галогенжирные кислоты, галогенбенвонитрил, галогенбензойные кислоты, феноксиалкарбояовые кислоты, карбаматы, триази.ны, нитроалкилфенолы, органические производные фосфорной кислоты, четвертичные аммонийные соли, сульфаминовые кислоты, арсенаты, арсениты, бораты или хлораты.

Производные фосфорной кислоты. Ангидрид бис-О,О-диэтилфосфорной кислоты (Тепп), О,О,О,О-тетрапро,пилдитио1пирофосфат, диметил (2,2,2-трихлор-1 -оксиэтил) фосфонат (Т.рихлорфон), 1,2-диб,ром-2,2-дихлорэтилдиметилфосфат (Малед);

2,2 - дихлорвинилдиметилфосфат (Дихлорфос);

2-метоксика.рбамил - 1 - метилвинилдиметилфосфат (Мевинфос);

Ч«с-диметил-1 - метил - 2-(метилкарбамоил) винилфосфат (Монокротофос);

г(ис-3 - (диметоксифосфинило сси) -N - метилN-метокси-кротонамид;

1 ис-3-(диметоксифосфи1Нилокси)-М,М - диметилкротонамид (Дикротофос); 2-хлор - 2-диэтилкарбамоил - 1-метилвинил-диметилфосфат (Фосфамидол); О,О - диэтил-О-2-(этилтио)этилтиофосфат (Деметон), О,О-диэтил-5-2(этилтио) -этилтиофосфат;

S-этилтиоэтил - О,О - диметил - дитиофосфат (Тио меток);

О,О-диэтил-5 - этилмеркаптометилдитиофосфат (Форат);

О,О-диэтил - 5-2-(этилтио)этил -дитиофосфат (Дисульфотон);

О,О-диметил - S-2- (этилсульфивил) -этилтиофосфат (Оксидементонметил);

О,О-диметил - 3-(1,2-дикарбэтоксиэтил)-дитиофосфат (Малатион);

О,О,С),О-тетраэтил-3,5 -метилен-бис- (дитиофосфат) (Этион), О-этил-5,8-дипропилдитиофосфат;

О,О-диметил - 5-(Ы-метил-М - формилкарбамоилметил) -дитиофосфат (Формотион);

О,О-димет.ил - 5-(М-метилкарба,моилметил)дитиофосфат (Диметат);

О,О-диметил - S-(N - этилкарбамоилметил)дитиофосфат (Этоат-метил);

О,О - диэтил-5-(|Ы - изопропилкарбамоилметил)-дитиофосфат (Протоат);

S-iN-(l - циано - 1-метилэтил) - карбамоилме-, тилдиэтилтиолфосфат (Циантоат);

S - (2-адетамидоэтил) - О,О - диметилдитиофосфат; триамид гексаметилфосфорной кислоты (,Гемпа);

О,О - диметил - О-/г - нитрофенилтиофосфат (Паратион-метил);

О,О-диэтил-О-«-нитрофенилтиофосфат (Парати он);

О-этил-О-/г-нитрофевилтиофосфат (Энн); О,О-диметил - О- (4-нитро-л4-толил) - тиофосфат (Фенитротион);

О,О-диметил - О-(2-хлО(р-4-нитрофенил)-тиофосфат (Дикаптон);

О,О - диметил - О - л - цианофенилтиофосфат (Цианокс); О-этил-О-/г-ц.ианофенилфенилт:иофосфат;

О,О-диэтил - О - 2,4 - дихлорфенилтиофосфат (Дихрофентион);

О-2,4-дихло:рфен1Ил - О - метилизопропиламидотиофосфат;

О,О-диметил-О-2,4,5 - трихлорфенилтиофосфат (Роннель);

О-этил-О-2,4,5 - трихлорфенилэтилтиофосфонат (Трихлоронат);

О,О-диметил-О - 2,5-дихлор-4-бромфенилтио-. фосфат (Бромофос);

О,О-диэтил-О - 2,5-дихлор-4 - бромфенилтиофосфат (Бромофос-этил);

О,О - диметил-О-(2,5-дихлор - 4-иодфенил)тиофосфат (Иодофенфос);

4-трег-бутил-2 - хлорфекил-Ы-метил-О-метиламидофосфат (Круфомат); диметил-7г-(метилтио) -фенилфосфат;

О,О-диметил - О- (З-метил-4 - метилмеркаштофенил)-тиофосфат (Фентион);

изопропиламино - О-этил-О-(4-метилмеркапто-3 - метилфенил) -фосфат; О,О - диэтил - О-п (метилсульфинил) фенил -тиофосфат (Фенсульфотиол);

О,О-диметил-О - п-сульфамидофенилтиофо сфат;

О - /г-(диметилсульфамидо)-фе№ил -О,0-д,иметклтиофосфат (Фампур);

О,О,О ,О - тетраметил - О,О-тио- ди-«.-фенилентиофосфат;

(7г - хлорфенил)-азофенил - О,О - диметилтиофосфат (Азотоат);

О-этил-З-фенил-этнлдитиофосфат;

О-этнл-5-4-хлорфенил-этилдитиофосфонат;

О - изобутил - S-n - хлорфенил-этилдитиофосфонат;

0,О-диметил-5-д-хлорфе1 илтиофосфат;

О,О-диметил - 5-(я-хлорфенилт ометил)-ДИтиофосфат;

О,О-диэтил - /г-хлорфенилмеркаптометил-дитиофосфат (Карбофенотион);

О,О-диэтил - S-n-хлорфенилтиометил-тиофосфат;

О,О-диметил -5-(карбэтокси - фенилметил)дитиофосфат (Фенотоат);

О,О-диэтил - 3-(карбофторэтокси - фенилметил) -дитиофоофат;

О,О-диметил - 5-(ка,рбоизопропокси - фенилметил) -дитиофосфат;

О,О-диметил - О- (а-метилбензил-З-оксикаротонил)-фосфат;

2-хлор - 1-(2,4-дихлорфенил)-винил - диэтилфосфат (Хлорфенвннфос);

2-хлор-1-(2,4,5 - трихлорфенил)-винил-диметилфосфат;

О- 2-хлор-1 - (2,5 - дихлорфенил) -винил -О,Одиэтилтиофосфат; фенилглиоксилонитрилоксим-О,О-диэтилтиофосфат (Фоксим);

О,О-диэтил - О-(3-хлор-4-метил - 2-ОКСО-2-Н1-бензопиран-7-ил) -тиофосфат (Кумафос);

О,О-этил-7-окси-3,4 - тетраметилев - кумаринил-тиофосфат (Кумитотат);

2,3-/1-диоксанД:Итиол - 5,5,-быс- (О,О - диэтилдитиофосфат) (Диоксатион);

2-метокси-4-Н-1,3,2 - бензодиоксафосфорин-2сульфид;

О,О-диэтил - О-(5-фенил - 3-изооксизолил)тиофосфат;

S-(6 - хлор-2 - оксо-3 - бензоксазолинил)-метил -О,0-диэт,илд:итиофосфат (Фосалон);

2-(диэтоксифосфиниламино)-4 - метил-1,3-дитиолан;

О,О-диметил-5- 2-метокси - 1,3,4-тиадиазол5- (4Н) -онил- (4) -метил -дитиофосфат;

трис-(2-метил - 1-азиридинил) - фосфиноксид (Метепа);

О,О-диметил-5 - фталимидометил-дитиофосфат;

8-(2-хлор-2 - фталимидоэтил)-О,О - ди-(тилдитиофосфат;

.N-гидроксинафтиламино-диэтилфосфат; диметил-3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфат;

О,О - диэтил - О-(3,5,6-трихлор - 2-пиридил) тиофосфат;

О,О-диметил-О-(3,5,6 - трихлор-2 - ниридил)тиофосфат;

О,О-диэтил-0-2-пиразинилтиофосфат (ТиОназин);

О,О-диэтил - О-(2-изопропил - 4-метил - б-пиР.ИМИДИЛ) -тиофосфат (Диазинон); О,О-диэтил-О- (2-хиноксилил) -тиофосфат;

О,0-диметил-5- 4-оксо - 1,2,3-бензотриазил3 (4Н) -или-метил -дитиофосфат (Азинфосметил);

О,О - диэтил-5- 4 - оксо-1,2,3 - бензотрназин3(4Н)-ил - метил - дитиофосфат (Азаинфосэтил);

S - (4,6-диамино-S - триазин-2-ил)-метил 0,О-диметилдитиофосфат (Меназон);

- (этилсульфоЕил) -этил - диметилтиофосфат (Диоксидеметон-5-метил), диэтил-S 2- (этилсульфинил) этил -дитиофосфат (ОксидИСульфотон);

ангидрид бмс-О,О-диэтилтиофосфорной кислоты (Сульфотеш);

диметил - (2,2,2-трихлор - 1-бутиролилоксиэтил)-фоофонат (Бутолат);

О,О-диметил - О-(2,2 - дихлор-1 - метокси-винил) -фосфат;

О,О-димет,ил - О-(З-хлор-4-нитрофенил)-тиофосфат (Хлортион);

О,О-диметил - О-(или)-2-(этилтиоэтил)-тиофосфат (Деметон1-5-метил), бис-(диметиламидо)-фторфосфат (Димефокс); 2-(О,О-диметилфосфорил-тиометил) -5-метокси-пирон-4-, хлористый 3,4-дихлорбензил-трифенилфосфоний; диметил-N - метоксиметилкарбамоилметил-дитиофосфат (Формокарбан);

О,О-диэтил - О-(2,2-дихлор-1 - хлорэтоксивинил)-фосфат;

О,О-диметил - О-(2,2-дихлор-1-хлорэтоксив-инил) -фосфат;

О-этил-5,8-дифенилдитиолфосфат; О-эт,ил-5-бензил-тиолфосфат; О,О-диэтил-5-бензил-тиолфосфат;

О,О-диметил - 5-(4-хлорфенилтиометил)-дитиофосфат (Метилкарбофенотион);

О,О - диметил - 5-(этилтиометил)- дитиофосфат, диизопропиламинофторфосфат (Мипафокс);

О,О-диметил - 5-(морфолинилкарбамоилметил)-дитиофосфат (Морфотион), бис-метиламидо-фенялфосфат;

О,О-диметил - 8-(бензолсульфонил)-дитиофосфат;

О,О-диметил-(5 и О)-этилсульфинилэтилтиофосфат;

О,О-диэхил-О-4-нитрофенилфосфат; О,О-диэтил - S-(2,5 - дихлорфенилтиометил)дитиофосфат (Фендаптон); триэтокси - изопропокси-быс-(тиофосфинил)дисульфид;о,о - диэтил-О-(,4-метил - кумаринил-7)-тиофосфат (Потазая); 2-метокси-4Н-1,3,2 - бензодиоксафосфори«-2оксид; октаметилпирофосфорамид (Шрадан); бис - (диметокситиофосфинилсульфидо)-фенил мета HI; 5-амиыо - бис-(диметиламидо)-фо.сфинил - 3фенил-1,2,4-триазол (Триамифос); N-метил - 5-(О,О - диметилтиолфосфорил)-3тиаваиерамид (Вамидотион); N,N,N,N - тетраметилдиамидофторфосфат (Димефокс); Производные карбаминовой кислоты: 1-Мафтил-Л-метилкарба1мат (Карбарил); 2-бути,нил-4-хлорфеннлка.рбамат; 4-ди 1етиламино - 3,5-кcилил-N-мeтилкapбa мат;4-диметиламиио - З-толил-N - метилкарбамаг (у минокарб); 4-метилтио - 3,5 - ксилил - N - метилкарбамат (Метиокарб); 3,4,5-триметилфенил-М-метилкарбамат; 2-хлорфенил-Н-метилкарбамат (СРМС); 5-хлор-6-оксо - 2-норборнан1-карбоиитрил-О (метилка-рбамоил) -оксим; 1- (диметилкарбамоил) - 5-метил - 3-лиразолил-М,М-диметилкарбамат (Диметилан); 2,3-дигидро - 2,2-диметил-7-бензофуранил-Мметилкарбамат (Карбофуран); 2-метил-2-метилтио -пропиональдегид-О- (ме тилкарбамоил) -ксим (Альдикарб); В-хинальдил-М-метилкарбамат и его соли; метиловый эфир 2-изоиропил-4-(метилкарбамоилокси) -карбаниловой кислоты; м- (1 -этилпропил) -фенил-М-метилкарбамат; 3,5-ди-г/;(гг-бутил- -метилкарбамат; лг-(метилбутил)-фенил-М-метилкарбамат; 2-изoиpolпилфeиил-N-мeтилкapбaмaт; 2-ето/7-бутилфе.нил-Ы-метилкарбамат; л-толил-:М-метилкарбамат; 2,3-ксилил-,-метилкарбамат; З-изопроиилфеиил-Ы-метилкарбамат; 3-т/; г-бутилфсиил-М-метилкарбамат; 3-б7О/7-бутилфенил-|М-метилкарбамат; 3-изопропил - 5-метилфенил - N-метилкарбамат (Промекарб); 3,5-диизопропилфенил-М-метилкарбамат; 2-хлор-5-изопропилфенил-:Ы- метилкарбамат 2-хлор-4,5-диметилфенил-|Ы-метилкарбамат; 2-(1,3-диоксолан - 2-ил)-фенил-Ы-метилкарбамат (Диоксикарб); 2-(4,5-диметил - 1,3-диоксолан - 2-ил)-фенилN-мет.илкарбамат; 2-(1,3-диоксан-2-ил)-фенил - N-метилкар ба мат; 2- (1,3-дитиолан-2-ил) -фенил - N-метилкарбамат;2-(1,3 - дитиОлан-2-ил)-фенил-Ы,Н - диметилкар бамат; 2- изопропоксифенил - N - метилкарбамат (Арпрокарб); 2-(2-пропинилокси) - фенИЛ-N - метилкар-ба2 - (2-проиииилокси)-фенил-М - метилкарбамат;3-(2 - пропинилокси)-фенил - N-метилкарбамат;2-димeтилaминoфeнил-N-мeтилкapбaмaт; 2-диаллиламинофенил-Ы-метилкарбамат; 4-диаллиламино - 3,5-ксилил-Ы - метилкарбамат (Алликоикарб); 4-беизотиенил-М-метилкарбамат; 2,3-дигидро-2 - мет.ил-7-бе«зофуранил-Ы-метилкарбамат;З-метил-1 - феиил Пиразол-5-ил-Н,М-диметилкарбамат;1-изопропил-З - метилпиразол-5 - ил-М,Ы-диметилкарбамат (Изолан); 2- (М.Н-диметнлкарбамоил) - 3-метилииразол5-ил-М,М-диметилкарбама,т; 2- диметиламино-5,6 - диметилпиримидин-4ил-М,Ы-диметилкарбамат; 3- метил - 4 - диметиламииометилеи1иминофенил-К-метилкарбамат;3-диметиламино - метилениминофеиил-iN-Me тилка.рбамат; 1- метилтио - этиламино - N. - метилкарбамат (Метоксимил); 2-метилкарбамаилоксиимиио-1,3-дитиолан; 5-метил-2 - метилкарбамоилоксимино - 1,3-оксатиолан;2-(1-метокси - 2-п.рококси)-фенил - iN-метилкарбамат;2-(1-бутин-3-ил-окси)-феиил - N-метилкарбамат;3-метил - 4-(диметилам|Ино - метилмеркаптометиленимино)-фенилметилкарбамат; гидрохлорид 1,3-бмс-(карбамоилтио)-2-(М,Ыдиметиламиио)-иропаиа; 5,5 - диметилгидрорезорцинолдиметилкарбамат;2- (пропаргилэтиламино) - фенил-N - метилкарбамат;2- (иропаргилметиламино)-фенил - iM-метилкарбамат;2-(дипропаргиламино) - феиил-М-метилкарбамат;3-метил - 4-(д;ипропаргиламино)-фенил-М-метилкарбамат;3,5-диметил - 4-(диир01паргиламиио) - феиилN-метилкарбамат;2-(аллил - изо:пропиламино)-феиил-М-метилкарбамат;3-(аллил - изопропилам«ио)-феиил-Ы-метилка.рбамат. Хлорированные углеводороды: у-Гексахлорциклогексан (Гаммеоксан, Линдан, 7-НСН); 1.2,4,5,6,7,8,8 -окстахлор-3-а-4,7,7-а-тетрагидро-4,7-метилениндан (Хлордаи); 1,4,5,6,7,8,8 - гептахлор-З-ос-тетрагидро-47,7а-тет.рагидро-4,7-метилениидан (Гептахлор); 1,2,3,4,10,10-гексахлор-1,4,4-а-5,8,8-а - гексагидро-эндо-1,4 - экзо-5,8 - диметанонафталии (Алдрин); 1,2,3,4,10,10 - гексахлор-6,7 - эпокси-1,4 4 - а5,6,7,8,8-а-октапидро-экзо - 1,4-эндо-5.8-диметанонафталин (Диельдрин);

9

6,7,8,9,10,10-гексахлор - 1,5,5-а-6,9,9-а-гексагидро-6,9 -метано-2,3,4-бензо е -диокса-тиепен3-оксид (Эндосульфа); хлоркамфора (Токсафеи);

декахлороктагидро - 1,3,4-метено-2Н - циклобута e,d пентален-2-он;

додекахлороктагидро - 1,3,4-метено - 1Н-циклобута c,d пентален (Мирекс);

этиловый эфир 1,1-сс-3,3-а-4,5,5,5-а-5-а-6-дикахлороктагид.ро-2 - окои-1,3,4-метено - 1Н-циклобута c,d пентален-2-левули110вой кислоты;

бис-пентахлор-2,4-циклопентадиен1-1-ил; диноктон-о;

1.1.1- тр:ихлор-2,2-быс-(7г-хлорфенил) - этаи (ДДТ);

дихлордифенил-дихлорэтан (ТДЕ);

ди - (rt - хлорфеиил) - трихлорметилкарбинол (Дикофол);

этил-4,4-дихлорфеиилгликолят (Хлорбензилат);,

4,4-дибромбензил-этиловый эфир (Бромбензилат);

4,4-дихло,рбензил-изо111ропиловый эфир;

1,1,1-трихлор - 2,2-б«с-(метокси,фенил) -этан (Метоксихлор); диэтил-дифенил-дихлорэтаи;

декахлорпентацикло - {3,3,2,02.б,0з.9,07) декаи-4-он (Хлордекон).

Нитрофенолы и их производные:

4,6-Динитро-6-метилфеиол, иатриевая соль (Динитрокрезол); динитробутилфенол, его триэтаиоламиновая соль;

2-циклогексил-4,6-диниТ:рофенол (Динекс);

2-(1-метилгентил)-4,6 - дииит;рофенил-кротонат (ДинОкап);

2-бго/7-бутил-4,6 - динитрофенил-3-метил-бутеноат (Бнапакрил);

2-втор - бутил-4,6 - дииитрофенил-циклопропионат;

2-егор-бутил - 4,6-динитрофенил - изопропилкарбоиат (Динобутон).

Различные:

сабадилла;

ротенон, цепадин, вератридии, риания пиретрин;

3-аллил-2-метил-4-оксо-2 -циклопентен-1-илихризаитемат (Аллетрин);

6-хлорпиперонил-хризантемат (Бартрин);

2,4-диметилбензил-хризаитемат (Диметрив);

(5-бензил - 3-фурил)-метил - 2,2-диметил - 3(2-метилпропаиил) -циклопропанкарбоксилат;

никотин, дициклогексилкарбодиимид, дифеннлдиимид (Азобенвол),

4-хлорбензил-4-хлорфенил сульфид (Хлорбензид); креозотовое масло;

6-метил - 2-оксо-1,3-дитил-(4,5-Ь)-хиноксалИ|Н (Квинометионат); моню-(1) -3- (2-фу|рфурил) -2метил-4-оксоциклопентен-2-ил (1) -овый эфир;

цис, 7ра:нс-хризантемовой кислоты (Фуретрин);

2-пи1валоил-индан-1,3-дион (Пиндон);

2-1фторэтил (4-бисфенил) -аиетат;

2-фтор-М-(1-нафтил)-ацетамид;

шентахлорфенол, его соли;

2.2.2- трихлор - М-{пен1тахлорфенил) - ацетимидоил-хлорид;

374788

10

N- (4-хлор-2-метилфенил) -Ы,Ы-диметилформамиди.н (Хлор:фенамидин);

4-хлорбеизил-4-фто,рфенил сульфид (Фторбеизид);

5,6-дихлор-1-феноксикарбаиил - 2-трифторметил-бензимидазол (Феноза.флор);

трициклогексил-гидроокись олова;

2-раданэтиловый эфир лауриновой кислоты;

р-буто«си-р-родандиэтиловый эфир;

изоборнил-роданоацетат;

II - хлорфеиил - II - хлорбензолсульфонат (Овекс);

2,4-дихлорфенил-бензолсульфонат;

«-хлорфенил-бензолсульфонат (Фенсон);

п - хлорфенил - 2,4,5 - трихлорфенилсульфон (Тетрадифон);

п - хлорфенил - 2,4,5 - трихлорфенилсульфид (Тетрасул);

метилборомид;

/г-хлорфенил-фенилсульфО ;

/.-хлорбензил-п-хлорфенилсульфид (Хлорбензид);

4-хлО|рфенил-2 4 5 -трихлорфенилазосульфид;

2 - (/г-г/;ет - бутилфенокси) - 1-метилэтил - 2хлорэтил-сульфит;

2- (п-грст -бутилфеиокси) -циклогексил-2-пропинил-сульфит;

4,4-днхлор-Ы-метил бензол сульфонанилид;

N-(2-фтор-1,1,2 2 - тетрахлорэтилтио)-метансульфонанилид;

2-тио-1,3-днтиол-(4,5,6) -хнноксалии (Тио1СИИОКС);

хлорметил-/1-хлорфенилсульфон;

1,3,6,8-тетранитрокарбазол;

иронин-2 - ил-(4-г/)ет - бутилфенокси)-циклогекси л сул ь ф и т (п р оп ар гил).

Эти средства можно выпускать в виде растворов, эмульсий, суспензий, гранулятов или дустов. Форма применения зависит от цели, действующее начало должно быть равномерно распределено.

Для получения растворов используют растворители, в особенности спирты (этанол или изоиропанол), кетоны (ацетон или циклогексапон), алифатические углеводороды (керосин), циклические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, тетрагидронафталин, алкилнафталины), хлорированные углеводороды (тетрахлорэтав, хлористый этилен), а также минеральные и растительные масла или смеси указанных веществ.

Водные препараты готовят преимун1:ественно в виде диспе;рсий. Действующее начало как таковое (или в виде раствора в одном из упомянутых растворителей) при помощи смачивающего или диспергирующего средства гомогенизируют в воде. Из катионактивных диспергирующих средств применяют четвертичные соли аммониевых соединений, из апионоактивных - мыла, моно-алифатические эфиры серной кислоты с длинной цепью, алифатическиароматические сульфокислоты, алкоксиуксусные кислоты с длинной цепью, из неионогенных - -полигликолевые эфиры жирных сниртов.

II

Концентраты содерлот действующее Н1ачало и эмульгирующее или диспергирующее средство, которые неред употреблением разбавляют водой.

Дусты готовят путем смешивания или совместного размола действующего начала и твердого носителя. Из носителей или наполнителей могут быть иснользованы, например, тальк, диатомовая земля, каолин, бентонит, карбонат кальция, трикальцийфосфат, а также древесная и пробковая мука, уголь .и другие материалы растительного происхождения. Действующее начало путем распыления наносят на твердый наполнитель. Порошкообразные препараты и пасты суспендируют в воде с добавкой смачивающих средств и защитных коллоидов и используют для опрыскивания.

В связи с равномер.ным и продолжительным иснользованием действующего начала часто употребляют грануляты. Последние получают путем растворения действующего начала в органическом растворителе, абсорбции раствора гранулированным мине ральным веществом, например аттапульгитом или кремнеземом, и удаления растворителя. Грануляты получают смешением действующего начала формулы (I) со сп0собн1ым.и полимеризоваться соединениями, после чего осуществляют полимеризацию, причем действующее начало остается без изменений.

В вышеописанных препаратах содержится десйтвующего начала 0,1-95%, концентрация же его быть доведена до 99,5%.

Пример 1. Формулирование (изготовление форм применения).

Дуст. Тщательно измельченные равные количества действующего начала и осажденного кремнезема (кремиекислоты) смешивают с каолином или тальком. Полученный дуст содержит 1-6% от действующего начала.

Смачиваемый порошок. Его получают путем смешивания и тщательного измельчения следующих компонентов, вес. ч.:

действующее начало50

высокоадсорбционная кремнекислота20

каолин25

натриевая соль 1-бензил-2стеарилбензимидазол - 6,3 дисульфокислоты1,5

продукт конденсации окиси этилена с «-трег-октилфенолом3 5.

Эмульсионный концентрат. Его получают из следующих компонентов, вес. ч.: действуюп ее начало20

ксилол70

смесь продукта реакции окиси этилена и алкилфенола с додецилбензолсульфонатом кальция10. Путем смешивания ко понентов и разбавления их -ДО; получают эмульсию заданной концентр :::j.;i.

,12

Гранулят. 7,5 г действующего начала формулы (I) растворяют в 100 лгл ацетона и полученным раствором обрабатывают 92 г гранулированного аттапульгита. Все -вместе хорошо перемешивают, после чего в .ротационцом испарителе отгоняют растворитель. Полученный г,ран1улят содержит 7,5% действующего начала.

Пример 2. Проверяют действие соединений формул

на Rhipicephalues Ьцгза, а также на чувствительных к э.фирам фосфорной кислоты и резистентных к ним BOOphilus microplus и Dermanyssus gallinae. Л. Rhipicephalus bursa. Пять взрослых голодных клещей опускают в стеклянную лробИ;рку и в течение 1-2 мин выдерживают в 2 мл водной эмульсии действующего начала. Водные эмульсии содержат соответственно 100; 50; 10; 1; 0,5 или ОД промиле действующего начала. Пробирку закрывают ватным тамноном и вращают таким образом, чтобы действующее начало могло быть поглощено ватой. Оценку производят через 2 недели. Каждый Опыт повторяют дважды.

100%-ная гибель отмечается при следующих концентрациях действующего начала, промилле:

соединения: III100

IV100

В. Boophilus microplus (личинки). Подобным образом Н|роводят опыт (повторяют дважды) на 10 чувствительных к эфирам фосфорной кислоты И 10 резистентных к ним личинках

Boophilus microplus (резистентность проявляется в отношении переносимости диаз-инона).

После двух недель отмечена {00%-ная гибель при концентрациях дейстиукощего начала, приведенных в таблице.

Концентрацгя действующего начала (в проМ1лле) I соед: нениях

Личинки

IV

Г1

100

100

Резистентные 100 Чувствительные 100

С. Dermanyssus gallinae. Опыт проводят

описанным в и. А методом на 10 клещах.

65 Оценку производят через 72 час. 100%-ная гиИЗбель следует при следующих концентрациях, действующего начала, промилле: соединения: III100 IV100 П р ,и м е р 3. Полученный описанным в примере 1 способом дуст ,на основе талька, содержащий соединение формулы наносят на фильтровальную бумагу в концентрации 200; 100; 50; 25; 12; 6; 3; 1,5 и 0,8 мг действующего начала на 1 ж. На обработанную таким образом бумагу помещают по 5 насекомых нижеуказанных видов. После 24 час производят оценку, цр.ичем 100%-ная гибель отмечается при следующ их концентрациях действующего начала, Phulladromia germanica1,5 Poriplaneta americana50 Blatta orientalis100 Tenebrio25 Melitor200 Frischu200 Attagenus pielus200 Acheta olkmestilus100 Dermistes (личинки на 5-ой стадии)200 Sitopbilus granarius200 Предмет изобретения 1. Применение соединений формулы I

14 NH (l) оторой Аь А2, Аз каждый представляет гад в качестве инсектоакарицида. . Пр.именение по п. 1 соединен|ий формуIINH (п) которой Xi, ХУ, Хз каждый означает хлор бром при условии, что минимум один из естителем означает бром. . Применение по н. 2 соеднненнй формулы . Применение по п. 2 соединений формулы