ЯАТЕНТНО"Т?Х?ПпРИАЯ Советский патент 1973 года по МПК C07C15/24 

1

Изобретение относится к получению нового, не описанного в литературе производного адамаптана, которое может найти широкое применение в тонком органическом синтезе, фармацевтической химии и химии вспомогательных материалов.

Известно получение алкилзамещенных адамантанов при алкнлировании 1-галоидзамеnj,eHHbix адамантанов.

Предлагаемый способ получения 2-(адаман1тил-1)-нафталина, обладающего радиологической активностью, заключается в нагревании до 80-120°С смеси 1-бромадамантана с нафталином в присутствии следов катализатора (ZnCla) или воды до прекраидения выделения бромистого водорода с последующим выделением продукта реакции известными способами.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мещалкой, термометром и воздушн1ым холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 10 г сухого 1-бромадамаптана, 55 г нафталина и 0,10 мл воды, перемещивая, нагревают 30 час при 118-122°С до прекращения выделения бромистого водорода. Реакционную смесь в расплавленном состояннн нром-ывают горячей водой до нейтральной реакции, отделяют от воды, высушивают нри 50- 60°С и при 90-95°С сублимируют больщую часть избыточного нафталин1а. Сублимацию ведут до получения в сублиматоре твердого

остатка (нафталнн), который не плавится при 95°С. После дробной кристалл)1зациц остатка из метанола получают 5 г (41%) 2-(адамаптил-1)-нафталина, т. пл. 133-134°С. ИКспектр свидетельствует о налични остатка адамантила в нафталиновом ядре. Молекулярный вес, определенный по понижению температуры плавления камфары, соответствует формуле С9оН9о.

Найдепо, %: С 91,23; 91,19; Н 8,39; 8,49. Вычислено, %: С 91,55; Н 8,45. Пример 2. 55 г нафталина, 10 г 1-бромадамантана и 0,50-1,0 г порощка безводного хлорнстого цинка нагревают 11 -12 час ири

размещивании и 80 -120°С до прекращения выделения бромистого водорода и затем обрабатывают, как в примере 1.

Выход адамантилнафталигга 6,7 г (55%), т. пл. 133-134°С.

Найдено, %: С 91,51; 91,42; Н 8,40; 8,37. Вычислено. %: С 91,55; Н 8,45.

Предмет изобретения

Способ получения 2-(адамантил-1)-нафталнна, отличающийся тем, что, 1-бромадамаптаи нагревают с нафталином при 80-120° С в присутствии каталитических количеств воды или хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известными приемами.