Способ получения 1-(-9-антрил)адамантана Советский патент 1975 года по МПК C07C13/54 

I

Изобретение относится к способу получения не описанного ранее 1-(9-антрил)-адамаптана, который может найти применение в качестве нолупродукта в синтезе биологически активных соединений и модельного соединения в нефтеперерабатывающей промышлепности.

Известен метод алкилирования нафталина 1-бром-адамаптаном в присутствии хлористого цинка при 80-120° С.

Предлагается основанный на известном методе способ получения 1-(9-антрил)-адамантана, заключающийся в том, что 1-бромадамантан подвергают взаимодействию с антраценом в среде инертного органического растворителя, например четыреххлористого углерода, в присутствии хлорного железа с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Строение полученного продукта подтверждено ИК- и УФ- спектрами.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 4 г антрацена, 50 мл сухого четыреххлористого углерода и 1,4 г безводного хлорного железа. Реакционную смесь нагревают до кипения растворителя и затем прикапывают к ней раствор 5 г 1-бромадамантапа в 15 мг сухого четыреххлористого углерода.

По оконча1 ии прибавления 1-бромадамантана реакционную массу кинятят еще 4 час, затем охлал дают и выливают в охлажденную льдом разбавленную соляную кислоту. Продукты реакции экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой до нейтральной реакции и сущат прокаленным хлористым кальцием. Далее удаляют в вакууме растворители, остаток растворяют в петролейном эфире (т. кип. 40-70° С) и хпоматографнруют на окиси алюминия П степени активности. Сначала элюируют непрореагировавщий 1-бромадамантан, а затем 1-(9-антрнл)-адамантан. Из полученного элюата отгоняют растворитель, остаток перекристаллизовывают

из этилового спирта.

Получают 2,4 г (34%) целевого продукта в виде белых кристаллов, т. пл. 168-170° С. Пайдено, %: С 92,63; Н 7,41. Мол. вес (определен эбулиоскопически) 308.

С24Н24.

Вычислено, %: С 92,30; П 7,69. Мол. вес 312. Предмет изобретения

Способ получения 1-(9-антрил)-адамантана, отличающийся тем, что 1-бромадамантан подвергают взаимодействию с антраценом в среде инертного органического растворителя, например четыреххлористого углерода, в присутствии хлорного железа с последующим выделением целевого продукта известными прие.мами.