ГЕРБИЦИД Советский патент 1973 года по МПК A01N47/22 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых .растений.

Известно применение в качестве герб.ицидов различных производных карбаминовой кислоты, .например л-карбамоило-ксифеЕнлалкилкарбаматов.

Однако -известные гербициды этой группы обладают ограниченным спектрОМ действия и недостаточной иЗбирательностью.

Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида М-фенилтиокарбаматы общей формулы

RI - низший алкил;

R2 - водород или низший алкил;

Rs - замещенный алифатический, циклоалифатический или ароматический углеводородный радикал;

R2 и Rs Вгместе с атомо м азота образуют гетероцикл, который .может содерл ать другой гетероатом.

Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью. Они особенно эффективны для избирательной борьбы с сорняками в посевах .капусты. Эффективность .их проявляется как при довсходовом, так и послевсходовом применении. Рекомендуемые

дозы находятся в пределах 0,5-5 кг1га. В более высоких дозах соединения формулы I проявляют свойства гербицидов сплошного действия.

Формы применения предложенных соединений обычные: растворы, эмульсии, cycneiiзии, .пасты, порошки, грануляты. Их приготавливают известными способами - общИМИ для .изготовления препаративных форм пестицидов.

Соединения общей формулы I могут применяться в сочетании с другими гербицидами, а также .совместно с удобрениям.и.

Способ получения предложенных соедине. НИИ основаный -на взаимодействии N-3-ги.дроо:ксифенилт,ио«арбамато/в с .карб.ал1оилхлоридами .И.ЛИ .изоЦианатами, а также на реакции 3-амино|фенилкарба,матов с эфнрами хлортиоМуравьиной .кислоты.

Основные соединения общей формулы I,

изученные в качестве гербицида:

1.0-метал-Н-3-4-фторфенил - («арба-моилокси) нфенилт.иокарбамат

2.О-метил-N- (Э-пиперИДИнока.рбонилокои) :фенилт,ио,карбамат

3.О-метил-N- (3-морфолинокарбо«илокс:и)фенилтиока.рбамат

4.О-метил-N- (3 - пярролидинокарбонилокси) -фенилтиокарбаМат

5.O-эт.ил-N-3- (N-З-метилфенилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат

6.О-этил-М-З- (К-4-метилфенил,карбамоилокси)-|фенилтиока:рбамат

7.О-метил- N-3-(N-фeкилкapбaмoилoкcи)фенилтиокарбаМат

8.О-метил - N - 3- (N-2- eтилфeнилкapбaмоллокси)-фен«лтиок.арбамат

9.О-.метил - N-3-(N-4-мeт,илфe:Hилкapбaмoилокси)-фбнилтиОКарбам.ат

10.O-мeтил-N-3 - (N-3- метилфенилкарба)мо,илокси)-фенилтиокарбамат

11.O-мeтил-N-3-(N-мeт,илкapбaмo.илoкcи)фенилтиокарбамат

12.О-метил- N - 3-(N-этилкapбaмoилoкcи)фенилтиокарбамат

13.О-метил-N- (3-N-TpeT- бутилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат

14.O-мeтил-N-3-(N- циклогексилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат

15.О-метил-N- (3-N-3 - хлорфени.ткарбамо1илокои)-фе илтиокарбамат

16.О-.метил- - (3-Ы-4-хлорфенилкарбамо;илокси)-|фенилтиокарбамат

17.О-метнл-N- (Э-N-н-гeкcилкapбa.мoилoкс,и) -февилтиокарбамат

18.O-мeт,ил-N - (3-N-н-oктилкapбaмo.илoкси) -фенилтиокарбамат

19.О-метил - N- (3-N-изoпpoпилкapбaмoилОкси) -фенилтИОкар ба|Мат

20. O-мeт.ил-N-(3-N-н-бутилкарбамоилокси) -фенилтиакарбамат

21.О-метил-N-(3-N-aллилкapбaмoилoкc,и)фекилтиокарбамат

22.O-мeт,ил-N- (3 - N - метоксифенллкарбамоилокси) нфенялтИОкарбамат

23.O-мeтил-N-3- (N,N - диэтилкарбамоилокси) -фенилтиокарбамат

24..O-мeTlИл-N - (3-N-нeoпeнтилкapбaмo:ИЛОкси)-фенилтиокарбам.ат

25.О-метил-N- (3 - N - изобутилкарбамоилоксн) -фенилтлокарбаадат

26.О-метил-N-(3-N-пeнт,ил- (2) -карбамОИЛокси)-фенилтиокарбамат

27.O-,мeтил-N - (3-N,-4-эт,илфeн,ил,кapбaмои докой) -ф е ни л ти ок а р б а мат

28.О-меТИЛ-N- (3-N-2-этил-н-гeкcилкapбaмоилокси)-фенилтиокарбамат

29. O-мeт,ил-N- (3-1 -4-этилфен,илкарбамо.илокси)-фенилтиокарбамат

30.О-метил-N- (3-N-3-тpифтopмeтилфeнилкарбамоилокс,и)-фенилтиокар|баМат

31.О-метил-N- (3-N- 8ГО/7-|бутилка.рбаМоилокои) нфенилтиокарбамат

32.О-даетил- N- (3-М- -хлорэтилкарбамо,илокси) -фенилтиокарбамат

Пример 1. П о с л е в с X о д о в о е применение.

Опытные растения (томаты и сахарную свеклу), выращенные в теллице, обрабатывают соединения ми общей формулы 1 в дозе 5 кг/га (в форме водной суснензил). В качестве эталона используют -известный гер-бицид изoпpoпил-N-{3-xлopфeнил) карбамат (соедигение А) в этой же дозе.

Оценку гер бИцидной активности проводят через три недели после обработки, о-ценивая ре по десяти балльно й шкале:

О - полная гибель растений, 10 - растения не повреждены.

Результаты опыта представлены в табл. 1.

Таблица 1

Показате.чь гербицидной

Номер активности, балл

Прлмер 2. После В СХОД О вое изм е н е«ие.

OinbiTHbie растения, выращенные в теплице, обрабатьшают соединением № 10 в дозе 1 кг1га (в форме водной эмульсии). В качестве эталона используют лзвестный герблщид метллN-(3)-N-3-.мeтилфeнил- (.карбамо-илокси);- фенилкарбамат (соединенле Б).

Учет гарбнцидной .активаиости проводят аналогично прлме-ру 1. Результаты опыта представлены в табл. 2.

Т а 6 л 1г I а 2

Т а б .4 п ц а 3

Пример 3. П о с л е в с X о д о в о е п р им е н ей и е.

Различные виды капусты, выращенные в тепл.ице, обрабатывают соединением № 10 в дозе 0,5 кг1га (в форме водной эмульсии) и .известными гербицидами 5-метил-ж-(Мет,илкар бамойлокси) тиокарбанилатом (соединение В) ,и 2-метилт,ио-4-изопропиЛаМИно-6-метил.амино-1,3,5-тр«аз,инОМ (соединение Г) в этой же дозе. Учет гербицидной активности проводят анаголичио примеру 1. Результаты опыта представлены в табл. 3.

Показатель гербицндной активности, балл

Пример 4. П о с л е в с X о д о в о е изменен ;И е.

Опытные растен.ия обрабатывают соединениями общей формулы 1 в дозе 1 кг1га (в форме водной суспензии из р асчета 600 л/га). Учет гербиЦИдной активности проводили ана,яогично Примеру 1 по десятибалльной щкале: О - полная гибель растений, 10 - отсутствие повреждений.

Результаты опыта представлены в табл. 4.

Экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицядной активности предложенных соединений и об избирательности их действия.

Таблица 4

Предмет (изобретения

Применение в качестве гербицида N-фенилтиокарбаматов общей формулы

где RI - низший алкил;

R2 - водород или низший алкил;

5Кз - замещенный алифатический, цдклоалифатический или ароматический углеводородный р.аа:икал;

R2«R3 вместе с атомом азота образуют гете10 роцикл, который .может содержать другой гетероатом.