БИБ. Советский патент 1973 года по МПК A01N43/70 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.

Известно применение в качестве гербицидов различных производных симм-триазина, например 2- галоид, алкил, алкилтио, азидо, амино(-4) алкил-, ал«ениламино (-6-) цианоалкиламино -симм-триазинов. Однако известные гербициды этой группы или недостаточно эффективно подавляют рост сорных растений или недостаточно избирательны в отношении возделываемых растений.

Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида производные симмтриазина Общей формулы I

NY

-/V

Ri-|| --NH -С -СНз N N

NH - R2 где RI - хлор, метокси-, метилтиогрулпа;

R2 - водород, низший алкнл, циклапролил.

Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью и могут применяться для избирательной борьбы со многими видами сорных растений в посевах пшеницы,

риса, сои, сорго и хлопчатника. Они эффективны каК нри довсходовом, так и послевсходовом применении. Рекомендуемые дозы находятся в пределах 0,1-10 кг/га, предпочтительно 0,5-4 кг/го. В более высоких дозах соединения общей формулы 1 являются гербицидами сплошного действия.

Формы применения предложенных соединений обычные - растворы, эмульсии, пасты„

порошки или грануляты. Их готовят 1 звестными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Содержание действующих веществ в этих формах составляет 0,5-80 вес. %.

Способ получения предложенных соединений основан па взаимодействии 1-цпклопропил-1-цианоэтилампна с хлористым циануром с последующим вовлечением образовавшегося 2,4-дихлор-6- (1 -циклопропил- -цпаноэтиламино)-симм-триазина с соответствующим амином и метплатом натрия (метилмеркаптаном).

Ниже представлены соединения общей формулы I и примеры испытания их гербидидной активности.

Предлагаемые соединения: 1) 2-метилтио-4-этиламино-6- (Г-цнклопропил-Г-цианоэтиламп1ю)-5-трпазин;

2) 2-метокси-4-этиламино-б- (Г-циклопропил-Г-циапоэтиламино)-s-триазин.

3)2-метилтио-4- ЦИ1Кло1 рО|Пилами.ыо-6- (-циклопропил-1 -цианоэтиламино) -s-триазин,

4)2-метилтио-4-метиламино-6- (1-циклопропил-Г-циан10Этилами1ю)-з-триазин,

5)2-метилтио-4-изопропиламино-6- (1 -циклопропил-1-цианоэтиламино)-s-триазин,

6)2-хлор-4-этиламино-6- (Г-ци«лопропил-Г-цианоэтиламино) -s-триазин,

7)2-хлор-4-метиламино-6-(Г-циклопропил-1-цианоэтиламипо)-s-триазин,

8)2-хлор-4-циклопропиламино-6-(Г-циклопропил-1-цианоэтиламино)-s-триазин,

9)2-хлор-4-изолро;пиламино-6- (1-циклопропил-Г-цианозтиламино) -s-триазин,

10)2-хлор-4-гу9ег-бутиламино-6- (1-циклопропил-Г-цианоэтиламино) -s-триазин,

11)2-хлор - 4-изобутиламино-6 - (Г - циклопропил- Г-цианоэтиламино) -s-триазин,

12)2-хлор-4-амиио-б-(Г-циклопропил-Г-цианоэтиламино)-s-триазин,

12а) 2-метилтио-4 - амино-6- (Г - циклопропил-Г--цианоэтнламино) -s-триазин.

Известные гербициды, использованные для

сравнения

13)2-хлор-4-31 ил амин:о-6- (Г-цианоэтиламиио)-s-триазин,

14)2-хлор-4 - изопропиламино-б - (Г-метил- Г-цианоэтиламино) -s-триазин,

15)2-метокси-4-изопропиламино-6 - (Г-метил-Г-цианоэтиламино)-з-триаз.ин,

16)2-метокси-4-этиламино - 6 - (Г-метил-Г-цианоэтиламико)-s-триазин,

17)2-метилтяо-4-этиламино-6- (Г-метил-Г-цианоэтиламино)-з-триазин,

18)2-метилтио-4-изопропр ламино - 6- (Г-мeтил-Г-циaнoэтилaминo)-s-тpиaзин,

19)2-метокси - 4 - циклопропиламино - 6- (Г-циaнo-Г-мeтилэтилa rинo)-s-тpиaзин,

20)2-метилтио-4-циклопропиламино-6- (Г-циапо-Г-метилэтиламино)-s-триазин.

Пример 1. Довсходовое применение.

А. Действующие вещества смешивали с посевной землей с грядок в концентрации 100 мг на 1 л земли. В эту землю вьгсевалп семена опытных ра-стений к опыт продолжали

в условиях теплицы при 22--25°С и 50-70%ной влажности воздуха. Учет гербицидного действия проводили через 20 дней после посева и оценивали его по девятибалльной щкале:

1-полная гибель растений. 2-4 -промежуточные стадии поражения

(свыше50%),

5 -50%-ное поражение растений, б--8 - промежуточные стадии слабого поражения (менее 50%), 9 - отсутствие повреждений. Результаты опыта представлены в табл. 1. Б. Непосредственно после посева семян опытных растений на поверхность почвы наносили действующие вещества ( в виде водной суспензии). После этого опыт продолжали в условиях теплицы, как указано в варианте А, и через 28 дней-после обработки проводили учет гербицидной активности, оценивая ее по девятибалльной щкале аналогично варианту А.

Результаты опыта представлены в табл. 2. П р и .м е р 2. Довсходовое применение А. Сухой опыт. Специальные горшки наполняли садовой землей и высевали в нее опытные растен 1я (ркс и петушье просо). Действующие вещества наносили на поверхность земли в форме водной дисперсии (количество жидкости 100 мл1м).

Б. Мокрый опыт. Водную дисперсию действующих веществ наносили на поверхность почвы и вводили на глубину 1 см. После этого высевали опытные растения (рис и петушье просо) и .почву обильно поливали водой. После всхода .посевов уровень воды устанавливали примерно на 2-3 см над поверхностью земли.

Оба опыта проводили в условиях теплицы при 24-27°С и 70%-ной относительпой влажности воздуха. Оценку опытов проводили через 28 дней после посева и выражали в девятибалльной шкале:

9 - отсутств.ие повреждений,

8 2--промежуточные стадии повреждений.

Таблица I

Таблица 3

1 -полная гибель растений.

Результаты опыта представлены в табл. 3.

Зкспериментальные данные свидетельствуют о том, что предложенные соединения превосходят известные гербициды этой группы как по гербицидной активности, так и по избирательлости действия.

Предмет изобретения

Применение в качестве гербицида производных симм-триазина общей формулы

V

N

I

Х/Х

-NH -с-СНз

I C N

N N

NH - Кг

где RI-хлор, метокси-, метилтногруппа;

R2 - водород, низший алкил, циклопро-10пил.