СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КСИЛИЛЕНДИАМИНА ИЛИ ЦИАНБЕНЗИЛАМИНА Советский патент 1974 года по МПК C07C209/48 C07C211/27 C07C255/58 

1

Изобретение относится к области получения ксилилендиамина или цианбензиламина, предоставляющих .собой ценное сырье для синтеза полимерных материалов, а также дезинфицирующих средств.

Известный способ получения цианбензиламина заключается в каталити;ческом гидрировании динитрилов фталевой кислоты под давлением при температуре 10-150°С в присутствии в качестве катализатора платины или палладия на окисных носителях, а также на угле.

Известен также способ получения ксилилендиамина каталитическим гидрированием динитрилов фталевой кислоты под давлением дри температуре 20- 240°С )В присутствии палладия, кобальта или никеля на носителях, при условии, если процесс проводят в кислой среде.

Получаемый при этом ксилилендиамин загрязнен примесями, представляющими собой смесь цианбензиламина, метилового бензиламина, вторичных и третичных а-минов и ооновных продуктов конденсации.

Таким образом, по описанным способам невозможно получать или цианбензиламин, или ксилилендиамин в большом количестве в одной и той же аппаратуре с использованием одного и того же катализатора гидрирования.

С целью создания простого и удобного способа получения либо цианбензиламина, либо ксилилендиамина в одной и той же аппаратуре, изменяя лишь температурный режим, предлагается проводить селективное гидрирование динитрилов фталевой кислоты в присутствии платино-никелевого или палладий-никелевого катализатора на окисных носителях, например на окиси алюминия.

Предлагаемый способ заключается в следующем. Динитрилы фталевой кислоты подвергают каталитическому гидрированию в присутствии никель-платинового или никельпалладиевого катализатора на окиси алюминия. Причем при температуре 70-100°С, предпочтительно при 80-95°С, получается циа,нбензиламин, в то время как при температуре 1Ю--140°С, предпочтительно 120-130°С, получается ксилилендиамин.

;В качестве растворителей используют ароматические углеводороды, например толуол или ксилол, или спирты, например пропанол. Амины получаются с больщим , выходом (93-97%, считая на исходный динитрил) и

отличаются большой степенью чистоты.

Пример 1. В реакторе, в который ежечасно подают 150 мл аммиака на каждые 100 мл раствора, содержащего 10 вес. % м, пдинитрилов фталевой кислоты в ксилоле, устанавливают температуру 90°С и при давлении

водорода 220 ат проводят гидрирование в присутствии катализатора, содержащего 0,5 вес. % платины, 7.7 (Вес. % никеля и 22,5 вес. % окиси алюминия.

Полученный таким образом сырой амин состоит из 97%, м, /г-циаиистого бвнзиламина, 2% м, /г-ксилилендиамипа и 1% высших аминов. После перегонки получают 116 г м, /г-цианистого бензиламипа (т. пл. 116- 116°С, аминное число 75,8; df 1,0765, и D 1,5631), что в пересчете на исходный нитрил составляет 93,5%.

Пример 2. Гидрирование динитрилов фталевой кислоты провбдят в тех же условиях, что и в примере 1, с той лишь разницей, что температура гидрирования при этом составляет 120°С.

Сырой амии, полученный при этом, состоит из 99% м, «-ксилилендиамина, % м, пметилбензиламина и следов высших аминов. После дистилляции получают 124,5 г м, пксилилеидиамина (т. пл. 112- 114°С, аминное число 146,7; rff 1,0509, «о 1,5729), что в пересчете на исходный нитрил составляет 97,5%. Примеры 3-9. Примеры с 3 по 9 представлены в таблице.

В примерах 6 и 7 используется катализатор, содержащий вместо пластины палладий.

Таблица