ИНСЕКТИЦИД Советский патент 1974 года по МПК A01N43/50 A01N43/54 A01N43/88 

Изобретенне относнтся к средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства.

Уже известно применение в качестве инсектицидов производных мочевииы.

С целью усиления иисектицидных свойств предложено прнмепять соедннения общей формулы I

/

f -C-N-C--N-R, , -/ II I II I Ч X R Y R7 В

где А п В - атом водорода, атом галоида, .метильная или метоксильная группа, причем А и В не являются одповремеиио атомаМ 1 водорода;

X и Y - атом кислорода или атом серы;

R представляет атом водорода, алкпльиую, гидроксильиую, алкоксильиую, апильиую или алкоксикарбоиильиую группу;

RI представляет собой атом водорода, алкпльиую груипу, которая ожет быть замещена атомом галоида, алкоксильиой, алкилтиоили ииапогруппой, 1-циклоалкеиильиую группу, бензпльную группу, .которая может быть замещена атомом галоида, гидроксильную, ал-коксильиую, ацильную, алкокснкарбонильную, алкокснтнокарбопнльиую, алкилсульфоипльную или фенилсульфонильную группу, причем R и RI совместно с группой,

- -С-Х- , Y IU

прпведенной в указанной выше формуле, могут образовывать кольцевую систему, а Ro представляет собой замещенную или незамещенную фенильную группу или пиридильную груипу, которая может быть замещена атомом галоида, питроцианогруппой или галоидироваипой алкпльиой группой.

Указанная выше .кольцевая система может быть описана одной из приведенных ниже формул

П ССК2

0 С

1 I

1

I -N-C- N -E

-N-c-N-Ti ; II

у

О-СИ -СН-СН - НгС-О-СН

-N

-N-C-N-R ; II Y II Y О С--СН9-СН, 0 C-CHv C :0 1 I -N-C -,Ч-Е. -K--С-N-RII Y li Y В этих формулах Y и Rj имеют значения, УКазанные выше. В том случае, если Rz представляет собой замещеииую фенильиую группу, фенильная группа содержит по меньшей мере один заместитель, выбраниый из группы, состоящей из: a)1-8 атомов галоида, b)1-2 алкильпых групп, возможно замеш,еииы;( атомом галопда, гидрокснльиой, алкоксильной, алкилтио-, диалкиламиио-, алкилсульфоинльиой и феипльной группой, c)три- или тетраметилеиа, d)циклоалкильной группы, возмол но замещенной атомом галоида или цианогруппой, e)1-2 нитрогрупп или циапогрупп или алкоксигрупи, f)диоксиметнленовой илн дноксиэтилеиовой групп, g)ацильиой группы, .которая может быть замещена атомом галоида, h) алкилсульфонпльиой, феинлсульфонпльной, алкнлтно-, феннлтио- нлп феноксигрупи. которые могут быть замещены атомом галоида, i) сульфамидной группы, которая может быть алкнлирована, k) феиильной группы, которая может быть замещена атомом галоида, нитро-, циано- или галоидированиой алкнльной груипой. Предлагаемые соединения получают, например, взанлгодействнем соедннеиий общей формулы П значение заместителей в которой перечислено выще, с амином формулы 1П RI-NH-Ra значения Ri и Rz в которой также указаны выще. Форма прнменення предлагаемых соединений обычная: водные растворы и дисперсии, растворы в маслах, дисперсии в маслах, пасты, пыли, смачиваемые порощки, смешиваемые масла, граиулы, обрат1ные эмульсии, препараты типа аэрозолей и свечи для окурива ния. Примеры, приведенные инже, подтверждат высокую писектицидную активность предагаемых соединений. Пример 1. Предлагаемые соединения испергировали в воде при концентрации 100, 0, 10, 3, 1, 0,3 и 0,1 мг активного вещества на 1 л водной дисперсии. Молодые растения рюссельской капусты опрыскивали водной исперсией соединений до тех пор, пока дисперсия не начинала капать с растений. После бсыхания растения помещали в цилиндры из «перспекса н каждое инфицировали пятью личинками Pieris brassical (гусеницы белой капустиицы). Цилиндры покрывали еткой и хранили при температуре 24°С и относительной влажности 60-70%. Через 5 дней определяли смертность в процентах. Каждый опыт повторяли трижды. Результаты приведены в табл. 1. В этой и остальных таблицах использованы следующие обозначения: + 90-100%-ная смертность; ± 50-90%-пая смертность; - смертность меньше 50%. Таблица 1 N- (2,6-Днхлорбензоил)-К-(3,4-дихлорфеинл)-мочевина+ 4- -|N- (2,6-Дифто1)бензоил)-Ы-(3,4-д11хлор-f + + + -f -г фепил)-мочевина N- (2,6-Диметилбензо11л)-М-(3,4-дихлорфепил)-:vi04eiiiiHti-г N- (2,5-Дпхлорбсм,5онл) -N- (4-.хлорфе-f + + + 11ил)-мочевина+ N- (2,5-Д11мет11лбензо11л1 -N- (4-хлорфе1111л)-мочевина+ N-(2,6-Дrlxлopбeнзоил) -N- (2,4-Дихлор-Ь + + фснил)-мочевина N-(2,5-Днхлорбензо11л)-1Ч-{4-циклонролилфеннл)-мочевина -f + -f Ы-(2,6-Д11.хлорбензонл) -N- (3-.лор-4-f -Ь -f ± -Гюдфеннл) -мочевина N- {2,6-11и.хлорбензонл) -N- (З-хлор-4+ -f -бромфеиил)-мочев 111а N-(2,6-Д ихлорбеизонл)-М-(4-1150нропплфеннл)-мочевина К-(2,6-Д|1хлорбензоил) -N- (3,4-дибром-fj -f + феии,1) -мочевина N- (2,6-Д|1хлорбензонл) -N- (4-фторфенпл) лгочевинаЫ-(2,6-Дихлорбензо1 л) -N- (З-трифторметилфеннл)-мочевнна -|- + + -

N-(2,6-Д ихлорбеизо1гл) -N- (4-бснзи.1фе+ + + лил)-мочевина

N- (2,б-Д11фторбензоил)(4-н-бутил+ +

+ + феипл)-мочевина

К-(2,6-Днхлорбе11зо л)-М-(этнл)-М- (4-етор-бутилфенил) -мочевина+

N- (2,6-Дихлорбензoил)-N-(этил)-N-(4-изобутил фенил) -мочевина

М-(2,6-Дихлорфенил) -N- (пентил) -N-(4-грег-бутилфенил) -LMoneBHHa

Ы-(3,6-Дихлорбензоил) -N- (бензил) -N-(4-хлорфенил)-мочевина

М-(2,6-Дих;10рбензоил) -N- (метоксиметил) -N- (4-хлорфе11ил-мочевинаК-(2,6-Дихлорбе зоил)-N-(метил )-N-(4-н-бутилфеинл)-мочевина

К-(2,6-Дихлорбензоил) -N- (метил) -N-(3,4-дихло;рфенил) -мочевина

К-(2,6-Дихлорбекзоил) -N- (метил) -N-(4-в7с / -бутилфенил) -мочевина

М-(2,6-Дихлорбеизоил) -N- (метил) -N-(4-изобутилфенил) -мочевина

К-(2,6-Дихлорбеизоил) -N- (метил) -N-(4-«-П1ропилфенил) -мочевина

3- (2.6-Дихлорбензоил) -1- («-хлорфенил-гидантоин

К-(2,6-Дихларбен.зоил) -N- (4-хлорпиридил)-мочевина

Пример 2. Предлагаемые соединения диспергируют в воде при концентрациях активного вещества 1, 0,3, 0,1, 0,03 и 0,01 мг на 1 л дисперсии.

Водные дисперсии после этого инокулируют личинкой {возраст 21 день) москита, вызывающего желтую лихорадку (Aedes aegyptei), и выдерживают при темоературе 25°С. Для питания личинок употребляли солодовые дрожжи. Через 6 дней определяли процент смертности с учетом естественной смертности. Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Следует отметить, что когда процент смертности определяли ие через 6, а через 14 дней, он был значительно выше. Процент смертности через 14 дней может быть легко установлен на основании данных, прпведепных в табл. 2, которая относится к шестидневному периоду, путем пзменения символа «± на символ «+.

Т а б л п ц а 2

Активность соед1И{ен11я при концентрации, мг на 1 л

Соединение

10,3 0,1 0,03 0,01

5 М-(2,6-Ди,лорбензоил)-N- (3,4-дихлорфенил) ± ± ± -.мочевина

N- (2,6-Д11х.-юрбензоил) -N- (4-хлорфеиил-моче0niiria

N- (2,6- 111хлорбензоил) -К- (2,4-д11хлорфе1П1л) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбе11зоил) 5-N-(4-цикл опроп и л фе-f±±нил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензонл) -N- (З-хлор-4-бромфенил) +±-мочевина

0

N- (2,6-Дпхлорбензо11л) -N- (4-фторфенил) -моче++±вина

N- (2,6-Дихлорбензонл) (3-тpифтop Ieтилфe+++± ± нил)-мoчeвинa

5

N- (2,б-Д11хлорбензоил) -N- (4-«-бутнлфен11л) ±±-мочевина

N-(2,6-Дихлорбеиэоил)N- (2,5-дифтор-4-бром0

++++ + фенил)-мочевииа

-(2,6-Дихлорбензоил)-N- (3-фтор-4-хлорфе11ил) ++++ + -мочевина

5

N-(2.6-ДIlxлopбeнзoил) -N- (4-фенилфеиил) -моче+

+ вина

N- (2,6-Дихлорбензо11л) -N- (4-цианофенил) -моче+ + 0вина

М-(2,6-Дихлорбепзоил) -N- (4-трпфторметилфенил) -мочевииа

N- (2,6-Дих лорбензоил) 5-М-(3-фтор-4-йодфе11ил)+ +

+ + -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -W- (2-фтор-4-йодфеи11л) +

+ + + -мочевииа

0

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -N- (4-н-пропилфенил) + +

+ -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензонл) -N- (3-циклоиропилфе5нил)-мочевина

1

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (2-метил-4-хлорфенил) -.мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (4-вгор-бутнл фенил) мочевнна

N- {2,6-Дихлорбензоил) -N- {4-изобутилфен11л) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбенвоил) -N- (4-эт11лфенил) -мочевина

N- (2,6-Д11хлорбензоил) -N- (4-н-додецнлфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (4-беизилфенил) -мочевина

N- (2,6-Дцбро.мбензоил) -N- (3,4-дихлорфенил) мочевина

N- (2,6-Дихлорбензо11л) -N-(метил)-N-(3,4-дихлорфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (этил) -N- (с,4-дихлорфенил)-мочевнна

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (метил) -N- (4-бромфенпл)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (этил) -N- (4-я-бутилфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -N- (метил) -N- (5-хлорфенил)-мочевииа

(2,6-Дихлорбеизоил) -N- (этил) -N- (4-хлорфенил)-мочев1И1а

3- (2,6-Д11.члорбензоил) -1-(4-хлорфен11л)-иарабановая кислота

N- (2,6-Дихлорбснзоил) -N- (4-метилфен11л) -:мочевииа

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N-(4-мeтилфeнил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (4-ацетил фенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -N- (3-хлор-4-тиомет11лфеиил)-мочев11иа

N- (2,6-Д||.лорбеизоил) -N- (4-тиометил фенил) -мочевина

N- (2,6-Д11хлорбензонл) -N- (З-хлор-4-нитрофенил)-мочевина

М-(2,6-Дихлорбензоил) -N- (3,4-диметилфе11ил) -мочевина

. ктивность соединения нри коицентрании, мг иа 1 -i

Соединение

0.3 0,1 0,0

N- (2,6-Дихлорбензоил) -Ы-(2-фторфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбеизоил) -N- (З-фторфеннл) -.мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил )-N- (пентилтиофенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N-(4-мeтилтиoмeтилфeннл)-мoчeвииa

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N-(3,4-дихлорфенил) -мочевина

N-(2-Бро,мбензоил)-N-(3,4-ди.лорфенил) -мочевина

N- (2,6-Д нхлорбеызоил) -N- (метил) -N- (3,4-дихлорфенил) -мочевина

N- (2,6-Дихлорбе113оил) -N- (пентил) -N- (4- 5ромфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (бензил) -N- (4-хлорфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (метил) -N- (4-хлорфенил)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензонл) -N- (метоксиметил) -N-(4-хлорфенил) -мочевина

N- (2,6-Д11хлорбензоил) -N- (метоксиметил) -N-(3,4-дн лорфеннл) -мочеBiHia

N- (2.6-Дихлорбеизоил) -N-(метил)-М-(3,4-днхлорфенил)-мочевина

N- (2,6-Днхлорбензоил) -Н-(3,4-дихлорфеннл)-мочевина

N- (2,6-Дихлорбензоил) -N- (3,4-дихлорфеиил) мочевина

N- (2,6-Днхлортиобензонл) -N-(3,4-дихлорфенил) -мочевина

Пример 3. Условия испытания мнсекти55 цидной Эктивности описаны в примере 1. Результаты испытаний известных соединений общей формулы

R

C-UH-C-NHС1

/

С1

65 представлены в табл. 3.