1
Изобретение относится к способу синтеза производных спиропирана, которые могут быть использованы для получения фотохромных материалов.
Известен способ получения спиропиранов, содержаш,их нитрогруппу в положении 5 индолинового цикла, из л-нитрозамеш,енных 1,3,3триметил-2-метилениндолинов и соответствующих салициловых альдегидов.
Однако этот способ очень сложен и многостадиен.
С целью упрощения процесса предлагается способ получения 1,3,3-триметил-5,6-динитроспиро-(2Н,1-бензопиран) - 2,2-индолина общей формулы
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ФОТОХРОМНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5'-ВИНИЛ-6-НИТРО-СПИРОБЕНЗОПИРАНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2011 |
|
RU2458927C1 |
| 5-ФОРМИЛ-ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛИНОВЫЕ СПИРОБЕНЗОПИРАНЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2008 |
|
RU2358977C1 |
| Фотохромные производные 5'-гидроксиметил-6-нитро-1',3',3'-триметилспиро[2Н-1-бензопиран-2,2'-индолина] | 2019 |
|
RU2694904C1 |
| Способ получения 3 @ ,3 @ -диметил-6,8-динитро-1 @ -пропилспиро [2Н-1-бензопиран-2,2 @ -индолина] | 1988 |
|
SU1608188A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНОГО ИНДОЛИНОСПИРОПИРАНА | 2001 |
|
RU2293738C2 |
| Способ получения бромпроизводных 1, 3,3-триметилспиро-/индолин-2,2(2н)-хроменов | 1973 |
|
SU502893A1 |
| 1,3,3-триметил-5-метокси-6´-бром-8´-[(Е)-2-(1´´,3´´,3´´-триметил-5-метокси-3Н-индолий-2´´-ил)винил]-спиро[индолин-2,2´-2Н-хромен] йодид, обладающий фотохромными свойствами | 2022 |
|
RU2786996C1 |
| Полимерная фотохромная композиция | 1979 |
|
SU798139A1 |
| СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СВЕТОФИЛЬТРОВ ЗАЩИТНО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ | 2011 |
|
RU2466173C1 |
| 6-(1,3-бензимидазол-2-ил)-7-гидрокси-замещенные спиро[бензопиран-индолины], обладающие флуоресценцией | 2015 |
|
RU2605984C1 |
который заключается в том, что бензопираниндолин общей формулы
СНз СН, обрабатывают нитритом натрия в кислой ереде в присутствии кислорода воздуха с после- 30 дующим выделением целевого продукта известными приемами.
Предлагаемый способ позволяет получить целевой продукт в одну стадию из соответствующего незамеш,енпого спиропирана.
Пример. 1,66 г 1,3,3-триметил-6-нитроспиро-(2Н,1-бензопиран)-2,2-индолина растворяют в 100 мл ледяной уксусной кислоты, при комнатной температуре добавляют 0,69 г нитрита натрия, перемешивают 30 мин, экстрагируют бензолом, фильтруют экстракт через тонкий слой окиси алюминия и выделяют из фильтрата 1,6 г (84%) 1,3,3-триметил-5,6-динитроспиро -(2Н,Г-бензопиран)- 2,2-индолина, т. нл. 208-210°С. Полученный спиропиран идентичен (ИК-спектр, смешанная температура плавления) заведомому образцу, полученному из 1,3,3-триметил-2-метилен-5-нитроиндолина известным способом.
Предмет изобретения
Способ нолучения 1,3,3-триметил-5,6-динитроспиро- (2Н, 1 -бензопиран) - 2,2-индолина .общей формулы
отличающийся тем, что, с целью упрощеJQ ния процесса, бензопираниндолин общей формулы
СНз СН,
обрабатывают нитритом натрия в кислой среде в присутствии кислорода воздуха с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
