Способ получения бензосульфокислого антипирина Советский патент 1936 года по МПК C07D231/26 

В авторском свидетельстве № 39771 описан способ метилирования 1-фенилЗ-метил-5-пиразолона помощью метилового эфира пара-толуолсульфокислоты, отличающийся от ранее известных тем, что реакция взаимодействия между исходными материалами проводится в условиях кратковременного нагрева при температуре 195 - 200°, в присутствии подходящего высококипящего органического растворителя - среды.

Авторами установлено, что реакция взаимодействия между метиловым эфиром бензосульфокислоты и 1-фенилЗ-метил-5-пиразолоном, взятыми в теоретических количествах, протекает при температуре 195 - 200° почти с теоретическим выходом бензосульфокислого антипирина. Реакционный продукт после одной кристаллизации из горячей воды получается в чистом кристаллическом виде. Ниже приведено описание некоторых физико-химических свойств кристаллического бензосульфокислого антипирина.

Таким образом установлено, что условия наиболее целесообразного получения антипирина из 1-фенил-З метил5-пиразолона и метилового эфира пара5полурлсульфокислоты совершенно тождественны в случае применения метилового эфира бензосульфокислоты.

Пример. 174 г 1-фенил-З-метил5-пиразолона растворяют в 800 мл декалина, нагретого предварительно до 180-185°. К полученному раствору добавляют сразу приготовленный заранее раствор метилового эфира бензосульфокислоты в 500 мл декалина, также предварительно нагретого до 150-160°. Реакция взаимодействия начинается немедленно. Прозрачный раствор начинает мутиться, температура быстро повышается (без внешнего подогрева) до 210° и декалин энергично закипает. Реакция длится 1-2 минуты. Для полного окончания реакции смесь греют 10 минут при 200°. В результате образуется два жидких слоя. Нижний слой - расплавленный бензосульфокислый антипирин и верхний - декалин. По охлаждении до 90-100° верхний слой тщательно сливают, по возможности полнее. К остатку приливают 200 мл кипящей воды, греют до образования раствора, после чего добавляют активированного угля неслабо кипятят 10-15 минут до осветления. Обработку активированным углем, в случае необходимости, повторяют. Фильтруют кипящий водный раствор от угля и фильтрат охлаждают. Получают почти бесцветный кристаллический осадок бензосульфокислотного антипирина. Выход 300 - 310 г, т. е. 85-88% теории. При последующей загрузке реакционный продукт, после отделения от слоя декалина, может быть выкристаллизован из водного маточного раствора от первой загрузки. В этом случае выход кристаллической соли доходит до теории. Полученный бензосульфокислый антипирин образует бесцветные хорошо образованные кристаллы, легко растворим в горячей воде, более чем 1:1. В холодной воде растворимость значительно меньше. Легко растворим во многих органических растворителях (при нагревании), как например, спиртах, хлороформе, нитробензоле, хлоробензоле и др. Водный раствор соли имеет кислук) реакцию по Конго, т. е. рН раствора 3,0. При нагревании плавится при 108-110° (без разложения).

Предмет изобретения.

Применение способа, описанного в авторском свидетельстве Ns 39771, для получения бензосульфокислого антипирина путем нагревания 1-фенилЗ-метил-5-пиразолона с метиловым эфиром бензолсульфокислоты.