Ювенильно-гормоноподобный инсектицид Советский патент 1976 года по МПК A01N9/00 

(54) ЮВЕНИЛЬНО-ГОРМОНОПОДОБНЫЙ ИНСЕКТИЦИД

ствии гидрида или алкоголята щелочного метеуша диалкиловым эфиром алкоксикарбонил метанфосфоновой кислоты общей формулы.

5%,

лк f

CV):

g

в которой Алк и К означают метил или этил, с образованием зфира ненась щенной алкоксик слоты общей формулы

ь.

dH,

fGH(VI)

г

в которой К°, и S имеют вышеприведенные значения, а имеет те же эначения, что и в формулеV. гкдрирования эфира с образованием насыщенного эфира общей формулы

g-« 00g

, - Р - о - 0f|g - fifflg - 0Н (8)

в которой , Й и R имеют вышеприйеденные для них значения, восстановления эфира VI комплексным гидридом, с образованием алкохсиспирта общей формулы

,.-SIH,-J

Лс

В которой I .. и и % имеют те же значения, что и в формуле J , окислении алкоксиспиртаУШ предпочтитеяьно трехокнсью хрома в пиридине с образованием влкокси- альдегида общей формулы .

СНа

И, S

-ffHg-рНд - ак-1

I t

в которой Э , S и Z имеют выщеприве- денные для них значения, и обработке ал коксиальдегида IX диалкиловым эфиром 3-алкоксикарбонил-2-метил 2-пропенфосфоновой кислоты общей формуль

CHj

(йяк--а р(--0) - рй -0 sH-eooR()

в которой Алк означает метил или этил, а S - елки л с 1-3- углеродными атомами,

с образованием целевого эфира 1О-окса- .254 алкадиенбвой кислоты общей формулы S.

Биологическую .эффективность- соединения формулы I оценивают на основе их ювёнильно-гормонального действия на насеко мых. Испытуемые вещества наносят на поверхность тела свежеполинявщих личинок последней стадии развития Dyaifeteu (xVаиЛаллм м1ю1ьобо Mtou-u (yia fiotoi ил- iiCiMn., S.ui efiAte ,9 ixbij (. n elioyjеЙй I или куколок i oCctoiu «A-ufetiVtotiU-x djica fAwdioiz стандартной одно микролитровой капле ацетона или смеси ацетона с оливковым маслом (9:1). Эффект

применения оценивают после следующей линькя по степени сохранения ювенильной структуры с линявшими экземплярами (образцами), Активность (действие) выражают в 1Д--50 ед, что соответствует количеству испытуемо- го вещества в микрограммах экземпл5ф,. приведшему в выщеуказанных условиях к образованию промежуточных стадий между личинкой и взрослой особью (у гемиптеранов) ияи между куколкой и взрослой особью (у клопов). Таким образом, единицей активности является количество испытуемого вещества, приводящее к образованию полуиммагинального экземпляра на серед1 не последней стадии (развития).

Соединения формулы I применяют в качестве контактных или пищевых (принимаемых с кормом) инсектицидов в различных видах, например, путем опрыскивания, опыления, в виде аэрозолей и на соответствующих носителях (наполнителях) аналогично другим известным инсектицидам (см, таблицу)

l. Метиловый эфир 3,7,11,11-тетраметил-10-окса -2,4-додекадиеновой кислоты.

2.Метиловый эфир 3,7,11-триметил-2, 6,10-додекатриеновой (фарнеэиловой) кислоты, (известное соединение)

3.Метиловый эфир 7,11-дихлор-3, 7,

11 - триметил -2 -додециловой (дихлорфарнеdH,e

I

CHj - с - о - ctt - ctif - ен - CHj - см сн -« в сн - соов 1

где С - алкил, содержащий 1-3 углеродных атомов)

И - водород или метил;

зилоБОЙ кислоты ( известное соединение).

Формула изобретения

Ювенильно- гормоноподобный инсентицид, представляющий собой эфиры 10-окса- 2,4-алкадиеновых кислот, обшей фо)мулы:

™,

и - водород или алкил, содержащий 1-3 углеродных атомов;

Z-водород или метил,

в виде смеси цио- и трано- изомеров.