ИНСЕКТИЦИД С ЮВЕНИЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1974 года по МПК A01N49/00 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с вредными насекомыми. Уже известно применение в качестве ювенильного гормона эпоксидированпых сложных эфиров гераниола общей формулы где R и R1 - метил, этил, R2, :R3 р4 - водород, алкил с числом атомов углерода от 1 до 4. Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой ювенильной активностью, т. е. достаточно высоким овсецидным и/или стерилизующим действием. С целью усиления инсектицидной активноо З -ск, -O-( -OYV -сн,-о ЧЛп/ сти предложено применение в качестве инсектицида с ювенильной активностью моно и/или сесквитерненоидных сложных или простых эфиров общей формулы I где R и R2 - метил или этил, R3 и R - водород или метил, А, В, D и Е - водород, или А и D - галоген, или А с В-углерод-углеродная связь или кислородный мостик, или D с Е - углерод-углеродная связь, Y - одна из групп -COOR, - CHaOR

где ;R - водород, низший алкил, низший алкенил или низший алкинил и R - низший алкил, низший алкенил,

т, ПК /5 0 или 1,

пунктирная связь может быть гидрирована.

Соединения, проявляюш,ие действие ювеяильных гормонов, влияют на гормональную систему животного организма. Например, в случае насекомых, нарушается преврашение в имаго, отложение способных к развитию яиц и развитие уже отложенных нормальных яиц. Для позвоночных эти соединения практически неядовиты. Их токсичность составляет более 1000 мг/кг веса тела. Кроме того, они легко поддаются разрушению. Поэтому эти соединения не накапливаются в теле животного.

В приводимых далее табл. 1--6 даются результаты опытов, полученные при применении различных смесей действуюших вешеств. Из данных табл. 3, например, наглядно видна активность определенных сочетаний обычных инсектицидов с соединениями, обладаюш,ими действием ювенильных гормонов, по отношению к мухам.

В приводимых примерах наиболее предпочтительны следующие соединения, обладаюш,ие действием ювенильных гормонов (ЮГ):

1)гранс-этиловый эфир 7,11-дихлор-3,7,11триметилдодец-2-еновой кислоты;

2)цис/транс-си&съ метилового эфира 10,11эпокси-7-этил-3,11-диметилтридека-2,6 - диеновой кислоты;

3)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,11-триметилдодека-2-ч«с/г/7анс-6-г{«с-диенила;

4)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,11-триметилдодека-2,6-7ранс-диеновой кислоты;

5)метиловый эфир п-(1,5-диметилгексил)оксибензойной кислоты;

6)б,7-эпокси-3,7-диметил-1 - (3,4 - метилендиокси)-феноксиокт-2-г{Мс/г/7анс-ен;

7)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,10,11-тетрам&тилдод.ека-2-цис/транс-6-цис/транс- диеновой кислоты;

8)этиловый эфир 10,11-эпокси-3,7,11-триметилтридека-2,б-диеноБОй кислоты;

9)6,7-эпокси-3,7-диметил-1-(2 - пропинилокси) -окт-2-г{мс/г/ а«с-ен;

10)смесь изомеров этилового эфира 10,11эпокси-7-этил-3,7-диметилтридека - 2,6-диеновой кислоты;

11)1-(метокси)-3,7,11-триметилдодека -2,6, 10-триен;

12)N-фарнезилдиэтиламин;

13)аллиловый эфир геранила;

14)метиловый эфир (10,11-эпокси-3,7,11-триметил-2-г ыс/7ра«с-6-чис-додекадиенила);

15)метиловый эфир я-(4,5-эпокси-1,5-диметилгексил) -оксибензойной кислоты;

16)метиловый эфир п-(6,7-эпокси-3,7-диметил-2-октенил) -оксибензойной кислоты;

17)этиловый эфир 10,11-эпитио-3,7,10,11тетраметил-2,6-додекадиеновой кислоты;

18)этиловый эфир м-(3,7-диметил-2,б-октадиенил)-оксибензойной кислоты;

19)2-пропиниловый эфир п-(1,5-диметилгексил)-оксибензойной кислоты;

20)аллиловый эфир 6,7-эпокси-3,7-диметил2-октеновой кислоты;

21) смесь 2-метил-6-фенил-2,5-гептадиена и 2-метил-6-фенил-1,5-гептадиена;

22)1-(1,1-диметилаллнл)-окси-6,7-эпокси-3, 7-диметил-2-октен;

23)п-(3-метил-2-бутенил)-окси-а-2 - (пропинилокси) -толуол;

24)б- (аллилокси) -2,3-эпокси-2-метилгептан;

25)2-аллиловый эфир 7-хлор-3,7-диметил-2ноненовой кислоты;

26)2-пропиниловый эфир 7-хлор-2,3-диметил-2-ноненовой кислоты;

27)2-пропиниловый эфир 7,11-дихлор-3,7,11триметил-2-додеценовой кислоты;

28)2-аллиловый эфир 7,11-дихлор-3,7,11триметил-2-додеценовой кислоты;

29) аллиловый эфир 3,7,11-триметил-2,6,10додекатриенила;

30)1-(аллилокси)-10,11-эпокси-3,7,11-триметил-2, 6-додекадиена;

31)1-(аллилокси)-3,7,11-триметил - 2,6,10тридекатриен;

32)1-(аллилокси)-10,11-эпокси-3,7,11-триметил-2,6-тридекадиен;

33)метиловый эфир /г-(4,5-эпитио-1,5-диметилгексил) -оксибензойной кислоты.

Форма приготовления препарата обычная- дуст, концентрат эмульсии, раствор. Пример 1. Тли

В каждом варианте один бобовый зародыш примерно с 50-100 бобовыми тлями опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веш,еств. Побеги опускают отдельно в трубки, которые погружают в воду. Через 24 и 48 час подсчитывают количество погибших и выживших тлей, определяют инсектицидную активность.

В этом и во всех других примерах учет проводили по пятибалльной шкале: О - 0% (нет погибших особей), 5-100%-ная летальность (полная гибель особей).

Результаты испытаний представлены в табл. 1 и 2.

Пример 2. Мухи

В каждом варианте две чашки Петри опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Через 2-3 час в каждую чашку Петри помещают по 10 мух в возрасте 4-5 дней. Через 1, 3, 24 час определяют количество погибших и парализованных мух. Результаты испытаний представлены в табл. Зи4.

Пример 3. Картофельный жук В каждом варианте три рулетки картофельных листьев (24 мм) с одной стороны опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих вешеств. Примерно через полчаса по трем рулеткам картофеля распределяют 10 личинок картофельных жуков. Через одни и двое суток определяют количество поврежденных личинок, причем при первом контроле

обработанные рулетки листьев заменяют еще не обработанными.

Показатель инсектицидной активности, балл, предлагаемых соединений, обладающих ювенильной

Результаты испытаний представлены в табл. 5.

Таблица 1

активностью (ЮГ) на тлях

Таблица 2 78

Показатель инсектицидной активности, балл, на мухах

Показатель инсектицидной активности, балл, на мухах

428589

Таблица 3

Таблица 4

я cr s ч о

сз

н

«

а ta

X

2 я

н ,

се Е:

«1

ч

ХО

к

U

О

S

п

м

се

S

U

а;

л ч в

S-1 (4

11

Показатель инсектицидной активности, балл, на паутинных клещах

. Пример 4. Паутинные клещи

В каждом варианте три рулетки бобовых листьев с двойным заражением, т. е. с 20-40 имагинальными стадиями и тем же количеством яиц паутинных клещей, опрыскивают ацетоновым или водным раствором действуюПоказатель инсектицидной активности, балл

Примечание. И-известный инсектицид, ыалатион.

Пример 5. В каждом варианте три рулетки листьев хлопчатника (24 мм) с одной стороны опрыскивают ацетоновым или водным раствором действующих веществ. Приблизительно через полчаса по трем рулеткам распределяют 10 гусениц и заключают в пластмассовую клетку. Через одни и двое суток определяют количество поврежденных личинок, причем после первого контроля обработанные рулетки заменяют новыми.

Результаты испытаний представлены в табл. 8.

Предмет изобретения

Применение в качестве инсектицида с ювеннльной активностью моно и/или сесквитер12

Таблица 7

щих веществ. Через двое суток определяют число погибших паутинных клещей, через 6 суток - число погибших паутинных клещей и погибщих яиц.

Результаты испытаний представлены в табл. 6 и 7.

Таблица 8

Предлагаемые соединения

пеноидных сложных или простых эфиров общей формулы

R Г RM IB IE

,

А L L Р J-,

R

где R и R2 - метил или этил, R3 и R - водород или метил, А, В, D и Е-водород, или А и D-галоген, или А с В - углерод-углеродная связь или кислородный мостик, или D с Е - углерод-углеродная связь, У -одна из групп -COOR, -CHeOR

где R - водород, низший алкил, низший алкенил или низший алкинил и R - низший алкил, низший алкенил. J -COOR т, ft и или 1,

и пунктирная связь может быть гидрирована. СНгО