Аддукты бисфенолов с метилолмеркаптобензотиазолом в качестве антиозонавтов светлых резин Советский патент 1976 года по МПК C07C39/16 C07D277/62 

-тиоб ис-( л-6-трет-бу типфенопа ), 1,07 г (0,01 г.моль) метилолкаптакса и 50 мл этанола. Смесь нагревают до 50°С и вьщерживают при этой температуре|В те чение 30 мин. Получают 5 г аддукта, что ссхггавляет 90,9% от теории, т.пл. продукта 167-168 т.пл. эквимолекулярной смеси метилолмеркапгобензтиазола и 2,2-тиобио-(4-метил- 6-трет--бутилфенола) . So«i7 S,N Найдено,%: С 65,05; Н 6,60; /М 2,79; S 17,49. Вьгчислено,%: С 64,83; Н 6,71; i 2,52 S 17,31. П р и м е р 2. Аддукт метилолк.аптакс с .метиленбис-(4-метил-б-трет-бутил(юнолом). В условиях примера 1 из 3:4 г (О,01 г.моль) 2,2-метилен6ис-(4-метил-б-трет-бутилфенола) и 1,97 г (0,01 г-мо метилолкаптакса в 50 мл этанола получаю 5 г аддукта, что составляет 92,8% от тео рии; т.пл. прощкта 170-172°С. с,д,о,$,ы Найдено,%: С 69,12; Н 7,36; S 11,74 N 3,05. Вычислено,%: С 69,24; Н7,31; S 11,9 N2,60.

Результаты испытаний на тепловое старение при ,

Стабилизатор

Без стабилизатора АО 2246 ФС-15

время 1О суток

Коэффициент старения

ffTt

К.

е-0

о, 10 0,45 О,31 П р и м е р 3. Аддукт метилолкаптакса с 2,2-тиобис-{4-метилфенолом). В условиях примера 1 из 2,46 г (0,011 моль) 2,2-тиобис-(4-метилфенола) и l|97r (0,01 г-моль) метилолмеркаптобензтиазола в 50 мл этавюла получают 3,5 г аддукта, что составляет 79% от теории; т.пл. аддукта 1б8-1б9-С. Температура плавления эквимолекулярной смеси исходных вещейтв 109-1100С. Zt.lO, айдено,%: С 59,35; Н 4,86; N3,43; S 21,35.: ычислено,%: С 59,57; Н 4,77; N 3,16; S 21,68. Аддукты метилолкаптакса с бисфенолами представляют собой слегка желтоватые кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях и труднорастворимые в воде. В ИК-спектрах полученных соединений одержится полоса поглощения 32ОО-2850см, которая характеризует нал1гчие внутримснлекулярной водородной связи. Все испытанные соединения обнаружили озонозащитный эффект. Особенно высоким он был у продуктов конденсации метилолмеркаптобензотиазола и 2,2-тиобис-(4-ме- тил-б-трет-бутилфенола) в табл. 1-5 под шифром ФС-15 и 2,2-тиобис-(4-метилфе нола), по времени до появления трещин имели . п|)евосхЬдство над антиозо нантом тиоаякофенО л БП, Т а б л и ц а 1

Результат испытаний на утомление резин с частотой

Таблица 2

f

56

Результаты HcnbiTaHvrri на утомление резни г частотой { ( I - в атмосфере 24 час, Результаты испытаний на озонное старение

Результат испытаний на атмосферное старение (г, Тамбов, июль) Испытания на озонное старение провопвй- 55 на светлых резинах на основе НК в озонной камере при концентрапии озона около 1О % и динамической деформации 25%. Регистрировалось, время до появления трешин.

510407„

Т а б л и ц .1 3 11 - в помехцении 96 чac

Таблица 4

Таблица 5

60 деформации в озонной камере и атмосфероОпределялась теплостойкость резин пос- пе ускоренного тепловогО старекия приЭО С стойкость к утомлению при больших () и малых (33 /мин) частотах деформации, озоностойкость при статических режимах

стойкость резин. В качестве эталонов срав юиия при тепловом старении и утомлении был взят антиозонант бисалкофен БП (ЛО 2246), а при озонном и атмосферном старении - трибутилтиомочевина (ТБТМ).

Формула изоб те кия

Аддукты бисфенолов с метилолмеркаптобензогиазолом общей

рде К - водород или трет-бутил)

Х- метилен или сера, в качестве антиозонантов светлых резин.