(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1..ФЕНИЛЗАМЕЩЕННЫХ 1,3,5-ТРИАЗИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ 5 где R 10 имеют вышеуказанное значение, обрабатывают карбонилизоцианатом обшей формулы ( II О - галоид, алкокси- или арилоксис последующим , в случае группа, необходимости,взаимодействием с соединением обшей формулы (Aei() Y,где п - 1-3; радикал, легко связываюший водород иминогруппы, или окислением серы до сульфинила или су фонила и выделением целевого продукта в свободном виде или виде соли. соединения, в которых R,Q Целевыеациламино или диациламино группа, известны ми методами переводят в аминосоединения и в случае необходимости в соли. В одном из исходных реагентов одинаковые или разные, предпочтительно во дород, неразветвленный или разветвленный С, -С, г алкил, С 4. - алкокси или С -Сх алкилтиогруппа, трифторметил, хло бром, нитро-, циано-, амино-, ациламиногруппа, в которой ацил содержит до 4 атомов углерода, алкоксикарбониламиногруппа, в которой алкил содержит 1-4 атома углерод карбоксил, алкоксикарбонил, алкил которого содержит до 4 атомов углерода, галоидалКОКСИ-, предпочтительно трифторметоксигру па, галоидалкилтио-, предпочтительно трифторметилтиогруппа, карбамоил, ацил, содер жащий до 5 атомов углерода, галоидацил, предпочтительно трифторацетил, С -С алкилсульфонил, галоидалкилсульфонил, пред почтительно трифторметилсульфонил; предпочтительно водород, неразветвленный С. -С 2 алкил, разветвленный С. -Cf алкил, ш -хлоралкил, содержащий в цепи до 6 атомов углерода, С -С, - алкоксигруппа, Cj -Cg - алкоксиалкил, галоидал- коксиалкил, предпочтительно трифторметокс метил, С. -С. - алкенил и алкинил, алкоксикарбонил и Талкилтио)-карбонил, алкил ко торых содержит до 4 атомов углерода, диа киламиногруппа, в которой алкил содержит до 4 атомов углерода, ациламиногруппа, аци Которой содержит до 5 атомов углерода, д ациламино-, предпочтительно фталимидо-или сукцинимидогруппа, полиметилениминогруппа которая может содержать атом кислорода, или фенил, который может быть замещен н .галоид. В другом из исходных реагентов предпочтительно хлор, метокси- или фенокс группа; Y - предпочтительно галоид, в частности Хлор, бром или йод, или SO. А21 предпочтительно С. -С алкил, Исходные замешенные мочевины или тио мочевины могут быть получены известными методами, например при обработке замещен ных 4-аминодифенилтиоэфиров, сульфоксидоэ или сульфонов соответствующими замещенными изопианатами или изотиоцианатами в инертном органическом растворителе иногда в присутствии третичных оснований, например триэтиламина, пиридина, при О-10О С, при взаимодействии замещенных аминов соответствующими замещенными 4-изоцианатоили 4-изотиоцианатодифенилтиоэфирами, сульфоксидами или сульфонами. В качестве исходных соединений можно назвать: N - L4-(2, 4, 6-триметилфенилтио)-фенил - N -метилмочевин. N (2, 4-дихлорфенилтио)-3,5-диМетилфенил}- N -метилмочевин, N ,5-дихлор-4-(2-хлор-4-трифторметилфенилтио)-фенил - N -этилмочевин, N- 3,5-дихлор-4-( 4-метилсульфонилфенилтио)-фенил - N -метилмочевину, N - 4- (4-трифторметилсульфонилфени; тио)-фенил - М -этилмочевину, М - ГЗ, 5-дихлор-4- {4 -трифторметилсульфонилфенилтио)-фенил - N -метилмочевину, N - 4-(4 -хлорфенилсульфинил)-фенил -N -метилмочевину, N - 4-( 4-хлорфенилсульфинил)-фенил -N -этилмочевину N (4-хлорфенилсульфинил)-фенил N -пропилмочевину, М - 4-( 5-хлор-2-метоксифенилсульфинил)-3,5-диметилфенил - N -этилмочевину, U -{3,5-дихлор-4-(5-хлор-2-метилфе нилсульфинил)-фенил 3- N -метилмочевину, N ,5-дихлор-4-(2-метокси-5-метилфенилсульфинил)-фенил - N -метилмочевину, М - 3-xлop-4-(4-xлopфeнилcyльфинил)-5-мeтилфeнил - N -этилмочевину, М-14-(2-хлор-6- метил -4-нитрофенилсульфинил)-фенил -этилмочевину, N - 4- (4 -метилфенилсульфинил) -фенил -N -этилмочевину, N - 4-(4-нитрофенилсульфинил)-фенил}-N пропилмочевищN - 3,5-дихлор-4-(5-хлор-2-метоксифенилсульфонил)-фенил - N -метилмочевину, Н (5-хлор-2-метоксифенилсульфо нил)-3,5-диметилфенил - N -этилмочевину, N ,5-дихлор-4-(5-хлор-2-метш1фе.нилсульфонил) -фенил - N -метилмочевину, N ,5-дихлор-4- (2 -метокси-5-меТилфенилсульфонил)-фенил - N -метилмочевину, N - L4-( 2 -хлор-6-метил-4-нитрофенидсульфонил)-фенил - N -этилмочевину. N - 3-хлор-4-(4-хлорфенилсульфонил)-г -5-метилфенил - Н -этилмочевину, Н - 4-(4 -нитрофенилсульфинил) -фенил -К -фталимидомочевину, N - 4-{4-нитрофенилсульфонил)-фенил -N-фталимидомочевину, N ,5-дихлор-4-(4-трифторметилфейилсульфонил)-фенил - N -метилмочевину, К - 4-{4-трифторметилсульфонилфенилсульфонил)-фенил1- N-этилмочевину, N - 3,5-дихлор-4- {4 -тpифтopмeтилcyль фoнилфeнилcyльфoнил)-фeнил - N -метилмоче вину, N - 4- (4 -ацетамидофенилтио) -фенил -N -этилмочевину. Обработку мочевин или тиомочевин с кар бонилизоцианатами и взаимодействие производных 1, 3, 5-триазинсв с соединениями общей формулы { АС1 V можно проводить в инертном органическом растворителе таком, как ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, галоидировар ные ароматические углеводороды, например хлор и дихлорбензол, простые эфиры, например тетрагидрофуран и диоксан. Для связывания выделяющегося хлористо то водорода используют акцепторы кислоты, предпочтительно третичные органические основания, например триэтиламин, пиридин, или неорганические основания, например карбона ты щелочных или щелочноземельных металлов. Температура реакции О-15О С, предпочтительно 2О-1ОО°С. Процесс можно проводить при нормальном или повышенном давлении. Для окисления серы до сульфинила или сульфонила можно использовать перекись во дорода в ледяной уксусной кислоте или ангидриде уксусной кислоты, надкислоты, например хлорбензонадкислоту, хромовую кислоту, перманганат калия. Предлагаемым способом были получены; 1- 4-{4-этоксикарбонш1аминофенилтио)- фе нил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,б(1Н, ЗН., ,5Н)-трион, т. пл. 231°С, 1- 4-(4-нитрофенилтио )-фeнилl-3-мeтил-l,3,5-тpиaзин-2,4,6(lH, ЗН,. 5Н)-трион, т.пл. 194°С, 1- 4-(4-нитрофенилтио)-фенил -3-этил-1, 3,5-триазин-2,4,6(1Н, ЗН, 5Н)-трион, т. пл. 210°С, 1- 4- (4-нитрофенилтио )-фeнил -3-пpoпил-l,3,5-тpиaзин-2,4,6(lH, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 226°е, 1 - 4 (4 -цианофенилтио) -фенилj -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 207 С, 1 - 4- {4 -нитрофенилтио) -фенил -3-бутил57 -1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 195°С, - .о 1 - {4- (4 -хлорфенилсульфонил) -фенил J-3-метил-1,3,5-триааин-2,4,6(1Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 251 С, (4-адетамидофенилтио)-фенил1-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6{1Н, ЗН, 5Н)-трион, (2, 4, 6-триметилфенилтио)-фенил}-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1- 4-{2, 4-дихлорфенилтио)-3,5- диметилфенил - 3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ,ЗН, 5Н)-трион, 1 - 3,5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -трифторметиЛфенилтио) -фенил -З-этил-1,3,5-триазин-2, 4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1 - 3,5-дихлор-4-{2-хлор-6-метил-4-нитрофенилтио ) -фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 259 С, 1- 4-(4-нитрофенилтио)-фенил1-3-амино-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1 - 4-{4-нитрофенилсульфинилфенил)-3-фтапимидо-1,3,5 триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н) трион. 1 - з, 5-дихлор-4- (4 -метилсульфонилфенилтио) -фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1 - 4- (4 -трифторметилсульфонилфенилтио) -фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 209°С, 1- з, 5-дихлор-4-{4-трифторметилсульфонилфенилтио)-фенил -3-метил-1,3,5-триаз1 триазин 2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, .-|4-(4-хлорфенилсульфинил)-фенил -3-меил-1,3.5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-триiH, т.пл. 258°С, . - 4- (4 -хлорфенилсульфинил) -фенил -3 -про:ил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 5-xлop-2-мeтoкcифeнилcyльфинил)-3 , 5-диметилфенилЗ-3-этил-1,3,5-триазин О « f 1Н ЧН l ;I-fi /т, д. 1Л- 1 f f f i- -jj- «- -wISTIiJxtpSHllJT сульфинил) -фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 {1Н, ЗН, 5Н)-трион, , 5-д ихлор-4- (2-метокси-5 -метилфенилсульфинил) -фенил -3-мэтил-1,3,5-триазин-2,4,6 {1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1 - 1 3-хлор-4-( 4 -хлорфенилсульфинил) -5-метилфенил -З-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, 1- |4-( 2 -хлор-6-метил-4-нитрофенилсуль- финил) -фенил}-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 UH, ЗН, 5Н)-трион, 1 (4 -нитр офенил сульфинил )-фенил 1-3-амино-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н). -14- {4-этоксикарбониламинофенилсульфиил) -фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 НИЛ -фсгиал j -j-IV1C jt jnwi(IH, ЗН, 5Н)-трион, 1Н. ЗН. 5Н)-тоион.
1-4-(4 -метилфенилсульфннил)-фенил-3-эткл- 1,3,5-триазин-.2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,
1 - f 3.5 -дкх. (5 -aiop-2 -метилфенилс;; льфот::К, )-фенил -З-меткл-, 3,5-триазин-2 4,0 11 И, 3li. 5Н)трион,
J -5,3- )-4- 1-1 .-ллси,фенилсульфокил,
:-.:л;; ей:: -;, .; :-1,3, 5 -триазнк 2,4,6 (1И,
ЗК, 5Н).-;ион, т. 1Ш. 1980С,
1- 4.-(4 н11трофенилсульфонил)-фенил1-3-фта1:;1иило--1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН,
i - -I- V 4 -зтоксикарбониламинофенилсульфоиил J -фенил 3-метил-,1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, ЗН)-трион,
J... 4.- (4 тpифтopмeтилcyльфoнилфeкилcyJlьфo :; дл ) -фонил -3-этил-1,3,5-триазин--2,4,6
: о-Д;,1. 4 трифтор летклсульфок;иг;Л ; фЭНИЛ -3-Л4етИЛ-1 , J, о-ТрИа
, ЗН, 5Н) трион, .. ,.|-:;нилтио)--фенклЗ 3-аминс 1, ,4:,6 (1Н, ЗН, 5Н)-трион, ;:игрофенилсульфинил)-фенил1--3 ::-:;: :г;.:н.-2,4,6 (IH, ЗН, 5Н);л.-иофеиилсульфонил)-фенил 3.Н,з:о ;силн---2,4,6 (1Н, ЗН,5Н)
1: : : V. - ; L. 27j2 г (ОД моль) N -;;;- -лo/rlj;фeкт ятмo)-фeиилJ™ N -метил, .:; ;-::-:::Ь .:л.лл дирулст i- 30( МЛ абсолют- .:..:.. ..:.и ;:)й.;;:,г;:;ли;;аики и комнатной - -д . , .: .:;-.;:л;:,.зют 1Сл5 - (ОЛмоль)
;. i.i-y-i-Koti /-емпературе и 2 час при темi;;.;;jv:-y,i-s КЛГ.ОП1;J. coc/iaiKAaioT, отсасывают Л--- i/l-i --мет1;:лфбнилтко)-фенил1-3 Метил-1, 3,о-...-риаоин--2,-, в(1Н, ЗН, 5Н)-трион,
топкс: растирают его со спиртом или перео
;: астЕоряют его из спирта, т.пл. 200 С, вь1L - L4- 4-- -ре1--5ут;1лфенилтио)фенил1-3-ме- ил-1,3,5 -1-риазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,
. 212°С,
1 „ 4-( 4-аыетамидофенилтко /-феншт З-мегк.г:-;1. ,3,5-TQ63KH 2,4.6( 1Н,ЗН, 5Н)-трион,
ТЛ7Л. ,
- 4-ч4-ЭГОКсккар6ониламинофенилтио)...1
J.IlJ
оМь-три
I-- 14(4 Ыорф&нилтио)-3, 5-днметилфенил1
-.З...МЭТЯЛ..-1,3, Я„таийзын 2,4,6( J.Н,ЗН,5Н)--7РМОН. , 19 ,
-i - 13,3-дижюр-4 (4 --х.лорфенилтио )-фенил -З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н )-трион, т.пл. 194 С,
1 „.4- (2, 6--ди1-,:етил-4 Нитрофенилтио) -фенил.-3.метил-1,3,5-триазин 2,4,6 (1Н ЗН, 5Н)трион, т.пл.285 С,
1 - 4- {2, 6 -диметил-4 -нитрофенилтио) -фенил -3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6{1Н ЗН,5Н)-трион, т.пл. 234 С, 1- 2,5-диметил-4-(4-метилфени.лтио)-феккл -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 193°С,
1 - 4- (4 -трет-бутилфенилтио) -2,5-димети4фенил -З-метил-1,3,5-триазин-2,4, б (1 Н, ЗН,5Н)-трион, т.пл. 165°С,
1- 4-(4-нитрофенилтио) -фенил -З-метил 1,3.5.-триазин-2,4,б(1Н,ЗН,5Н)-трион, т пл. 194°С,
1- 4-(4-нитрофенилтио)-фенил -З-этил-1, 3,5-трказин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион,
т, пл. 2100С,
1- 4( 4-нитрофенилтио)-фенилJ-3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1 Н,ЗН, 5Н)-трион, т. пл. 22о°С.
1 (4 нитроф|енилтио )-фенил -3-бутил-1,3,5 триазин -2,4,6 (1Н, 3 Н, 5 Н) -тойон,
т пл, 1950С,
1- 3,5-дихлор-4-(2, 4, 5-триметипфенилтио) -фенил -3-метил-1,3,5 триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 231 С, 1- з,5-дихлор-4-{2, 4-дихлор 5-метилфенилтио) -фенил 3 метил-1,3,5 триазин 2, 4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 234 С, (3-этокоифенилтио)-3,5-дихло зфенил -З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 {1Н, 3 Н, 5Н) -триоп, т.пл. 178 С,
1-1 4,4 -бромфенилтио )-3,5-дихлор(.л --З-мётил-3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН, 5Н)-трион, ТЛ1Л. 214 С,
1- 14- (4 -оромфюнилтио )-3,5-дим€ тилфенил J-3 метил-1,3.5 триазин-2.4,6(1Н.ЗН,5Н))
-трион, т.пл. 199 С,
1- 4-( 4-трет-бутилфенилтио)-.3,5-дихлорфенил -3-метил-1,3, 5-триа.зин-2,4,6 (1Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 192°С,
1 - 4- {5 -хлор-2 -метилфенрштио) 3,5-диметилфекил j-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6
(1Н,ЗЫ,5Н)-трион, т.пл. 204 С,
( 2, 5-диметоксифенилтио)-3,5-лиметилфенил -3-метил-1,3,5 Триазин-2,4,6
{1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 113°С,
1 - 4- {4 -хлорфенилтио) - 3,5-д иметилфенил -3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,б(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 79 с,
1 - 3,5-дихлор-4- (4 -хлорфенилтио) -фенил .-3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Ь|® -трион, т.пл. 84°С,
1- 3,5-дихлор-4- (2, 4, 5 трихлорфенклтио) -фенил -3 метил 1,3,5-триазин-2,4,6
(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 250°С,
1 3,5-дихлор-4-( 5-хлор-2-метилфенилтио -фенид -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 {1Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. ,
1 - 3,5-дихлор-4 (5 -хлор-2 -метоксифенилтио)-фенил -З-метил-1,3,5-триазин 2,4,6
,0,
(1Н,ЗН.5Н)-трион, т.пл. 138 С, 5 ,5-дихлор-4-(2, S-диметоксифенилтио)-фенил1-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 {1Н, ЗН, 5Н)рион, т. пл. 132°С, 1- 3,5 дихлор-4- (4-нитpoфeнилтиo)-фeнил -3-мeтил-l,3,5-тpиaзин-2,4,6(lH,ЗH,5H)-тpиoн, т.пл. 286 С, (2-эти.пфенилтио)-3,5 дихлорфенил -З-метил-1,3,5-TgHaaHH-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н ) -трион, т.пл. 183 С, 1 - 3,5-дихлор-4- (2, 4 -дихлорфенилтио) -фенил -3-пропил 1,3,5-триазин-2,4,6(1 Н, ЗН,5Н,)-трион, т.пл. 172 С, 1- 4-(2, 6-диметоксифенилтио}-фенилЗ-3-метил-1,3,5-триааин-2,4,6 (1 Н, ЗН, 5 Н)-три он, т.пл. 2 75 С, 1 - 3; 5-ди хлор- - -{4 - X пор- 2 -метилфен и лтио /-фенил J-3-МСТИЛ -. 3,3- тд; азин- 2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. , 1-ГЗ,5-ди:с1ор-4--(2 -хлпр-с- трифто -лст - фенилтио 4,6(1Н,ЗН,5Н,)-тркон. т.пл. . 1 13,5-дихлор-4-{2 4-дихлорфенилтио)-фенил -.3-метил-1,3. .5-триазин-2 ,4,6 (1 Н,ЗН, 5Н)-триок, т.пл. 104 С,
1 - 3,5-диxJ op-4- (2-метокси-5-метилфеыилтио )фенил -3-метил-1,3,5-Триазин--2,4 6(1Н,ЗН,5Н))-трион, т.пл. , 1- 3, 5-дихлор-4-1,4 -хлор-2-метокснфенидтио)-фенил J-.3-метил- , 3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 124°С, 1- 3,5-дихлор-4 {4-нитpoфeнклтиo)фeнил -3-лpoпил-l , 3,5 триазин-2,4,6 (1 Н, 3 Н, 5Н )-трион, т.пл. 173 С,
,(2 -хлор-4-нитрофенилтио)-фенил 1.3-мет ил-1,3,5 триазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5К f-трион, т.лл. 246 С,
,5-дихлор-4- (4 -нитрофенилтио)-4 ;нид -3-этил 1,3,5-трказин-2 ,4.6 (1Н,ЗН,5Н)триоы, т,пл. 231 С,
1 4-{2-хлор-4-циакофекилтио)феиил j-3 метил-1,3,5-триазин 2,4,6(1 Н, 3 Н, 5Н)трион, т.пл. 278 С,
1 - 4-{2-хлор-4 -цканофенилтис)-фенил -3-этил-1,3,5-тоиазин-2,4,6 (1Н, 3 Н, 5Н) , т.пл. 245 С,
1 Гз-хлоо 4-(2.6-цихаоо-4-;;1: -рофен лЧ -1 . , .
тио)-фенил .с-1 ,о, 5 -гр1-;азик-2,-:,Ь
(1Н,ЗН,5Н)-тряон, т.пл. ,
, 5-дихлор-4-(4-нлтрофеиилтло /-ланил -3-изопропил-1.3, 5-тоиази ;-2.4,6 (1Н. 3Н,
о 5Н)трион, т.пл. ,
(2-хлор-4-ци кофенклтио)-фенилj-3-пpoпил-l,3. 5-трпазин-2,4 6( 1Н,ЗН, 5Н;
о - ., о -трион, т.пл. 2J / и,
1 3,5-дихлор-4-. (4 -нитрофенилткс ) -фенилi-3-аллил 1,3,5-триазин-2,4,6(1 Н,ЗК,5Ы)г-трион, т.пл. 130 С,
1 4- (2 -хлор 4-нитрофенилтио) -фенил j-3- ЭТИЛ 1,3,5-триазин-2,4,6(1Н;ЗН,5Н)-трион. т.пл. 211 С.
л ; л, 5 ,л : -л:;,-. ; 2-хлор-4-нитрофенилтио; -аSi;а:-: J-3--матнл-, 3,5-тмазин-2,4,6 (I , 5М)-тр1ЮН, т.ил. 258 С, Л - -1 4.- I ;; : ---;:;:хлор-4-нитрофенилтио)-феллл: 3..-л:-ил.. 1,3,5-триазпн-2,4,6(1Н,ЗН,
л--. ; --цланофенилтио)-фенил -3-метил::. Л- 1л лазлн -2 : 4,6 (1 Н,ЗН, 5Н)-трион,
1-- л-л-л Л -:и1анофен:1лтио)-фенил -3-этил.,5 -тр ;азнН.,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т, ;Л. 213-С,
1 о -л-оо- 4-- (4 -к:ттрофенилтио)-фенил - л-;:;,;: .. 1 .3.5-тгпазкк.-2,4,6{1Н,ЗН,5Н).;.--13-х ;op- 4- (л -китрофенилтио)-фенил j-3: . ,,л-лл1азин.-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)J - 4- (4-ц;.акофенилтио)-фенил -3-пропил-.г,3,5..лоллз1п;-.2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион.
цЗ, 3-ллхл1Ор-4-{2-хлор-4-цианофенилтно) -фенил -З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,Зл1,5Н)-тркон, т.пл. 278°С, л - ; л ..(3 хлор4-трифторметилфенилтио)-: ; -3- ллт:5л -1,3,5-таиазин-2,4,6(1Н, 3-1,333-толг:л, т.пл. ,
J З/З-;3 ллол-4-тркфторметилфенилтио)-фр;;- 3 -зт;:л.-1, 3, 5-трназин-2,4,6 (1 Н,
- - ( -- --ннтрофенилтио)-фенил -3- 333.5-гриазнн-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н)азнн-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-,-.
ч ,
i 2 -хлор-4-цианофенилтио) фенил I - 3-этил.-. 1,3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н, 3Н, 3, 5-триазин-2,4,6 (1 Н, 3F
5 33-т5Лон . 267°С,
167°С,
--- 1,3- лл - ллифтор;.:етилфенилтио )-фенилЗ-3-лроп; 1,3, 5-трказин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трпон, т.пл. 169 С, 1 1,4-( 4-тоифторметилфенилтио)-феыил -37Ю1 - З-хлор-4- (2, 6-дихлор-4-нитрофенилтио )-фенил1 -3-пропил-1,3,5-триазин.-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 280 С, ,5-дих.лор-4-{2-х.аор-4-нитрофенилтио).- фенилJ-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 217°С, з,5-дихлор-4-(2-хг10р-4-нитрофенил1 ис -фенил -З-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н:ЗН,5Н)-трион, т.пл. 162 С, .5-дихлор-4-{2-хлор-4-нитрофенилтио) .-фенил -З-изопропил-1,3,5-триазин-2, 4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 18О С, 1- 3,5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -нитрофенилтио)-фенил -3-аллил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 137°с, 1 - (2, 6-дихлор-4-нитрофенилтио )-феEi-l ,---иг:.,5..тииазин-2,4.6(1Н,ЗН, т:- -.-.т - :-:.,О Cif. 1- 4 -ацета лидофенилтио)-фенилЗ-3-прОьл: : ,:лЗ -1:лл ; к-2.4,6(Н,ЗН,5Н)-трион,
-аллил-1,3,5-триааин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трйон, т.пл. 168 С,
,5-дихлор-4-(2-хлор-4-трифторметил-
фенилтио) -фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,
4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 143°С,
,5-дихлор-4- {4-трифторметилфенилтио)-фенил -3-пропил-1,3,5-триааин-2,4,6 (1Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 135 С,
,5-дихлор-4-( 4-цианофенилтио)-фенил J-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 148 С,
1 ,5-дихлор-4- (4-цианофенилтио)-фенил} -3-пропил-1,3,5-тоиазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 129 С,
,5-дихлор-4-{4-цианофенилтио)-фенил -3-этил-1,3,5 триааин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 152 С,
(4-нитрофенилтио)-фенил1-3-изопропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,
т.пл. 18О°С,
1 - 4- (4 -нитрофенилтио) -фенил -3-аллил-1,
3.5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н) -трион,
т. пл. 223°С.
1- (4-нитрофенилтио)-фенил -3-трет-бутил-1,3.5-триазин-2,4,6{1Н,ЗН,5Н)-трион,
т.пл. ,
1 - 4- (4-нитрофенилтио)-фенил J-3- (2-метоксиэтил)-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н, 3 Ы, 5 Н)-трион, т.пл. 241 С,
1... 4- (4-нитрофенилтио)-фенил -3- (З-эток сипропил)-1,3,5-триазин-2,4,6{1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 138 С,
1- 4-(4-нитрофенилтио)-фенил -3-(3-метоксипропил)-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,
5Н)-трион, т.пл. 165 С,
1- 4-(4-хлорфенилтио)-фенил1-3-метил-1,
3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,
т. пл, 204°С.
( 4-хлорфенилтио)-фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,т.пл.159°С
(4-хлорфенилтио)-фенил -3-пропил-1, 3,5-триазян-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 202°С,
1 - з-хл ор-4- (4 -хлорфенилтио) - 5-метш1фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,б(1Н,ЗН,5Н-трион, т.пл. 189 С,
1 - з-хлор-4- (4 -хлорфенилтио) - 5-метилфенил -3-бутил-1,3,5-триазин-2,4,б(1Н,ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 145. С, 1 - З-хлор-4- (4 -хлорфенилтио) -5-метилфенил -3-аллил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 130 С,
1 - 4-(5-хлор-2-метоксифенилтио) - 3,5-диметилфенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 198°С, 1- 4-(4-ацетилфенилтио)-3,5.-диметилфеНИЛ 1-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, 3 Н, 5Н)-трион, т.пл. 234-235°С, 1- t4-(4-ацетилфенилтио)-3,5-диклopфeнил}-3-мeтил-l,3,5-тpиaзин-2,4,6(lH,ЗH,5H)-тpиoн, т.пл. 225-226°С,
1- 4- {5 -хлор-2 -метилфенилтио) -3,5-диметилфенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1 Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 190 С,
,5-дихлор-4-(2,5-диметоксифенилтио)-фенил 3-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 194°С,
1 - 4- (2, 5 -диметоксифениптио) -3,5-д иметилфенш1}-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6( 1Н.
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 124-126°С,
1 - 4-(2-хлор-6-метил-4-нитрофенилтио )-фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН
5Н)-трион, т.пл. 261-263°С,
1 - З-хлор-4- (2, 4 -дихлорфенилтио) -фенил -3-метил-1,3,5-триааин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 216 С,
1 - 3-хлор-4- {2, 4-дихлорфенилтио) -фенил}-3-этил-1,3,5-триааин-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 16О с,
1 - 4- (4 -метилфенилтио) -фенил -3-этил-1,
3,5-триааин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,
т. пл. 220°С,
1 - 4- (4 -нитрофенилтио) -фенил -1,3,5-триааин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 261 С,
(4 -метилсульфонилфенилтио) .-фенил -З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 16О С,
1 - 4- (4 -трифторметилфенилтио) -фенил -3-этил-1,3-5-триазин-2,4,6 (1 Н, 3 Н, 5Н )-трион, т.пл. 194 С,
1- з, 5-дихлор 4-( 4-трифторметилфенилтио )-фенил -3-метш1-1,3,5-триазин-2,4,6 (1 Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 195-196°С,
1- 4-( 4-нитрофенилтио) -фенил }-3-метил-1,
3,5-триааин-2-тиоксо-4,6(1Н,ЗН,5Н)-дион,
т.пл. 260°С,
1- 4-(4-нитрофенилтио)-фенилЗ-3-этш1-1,
3,5-триазин-2-тиоксо-4,6(1Н,ЗН,5Н)-дион,
г.пл. 224°С,
1 - 4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилтио) -фенил З-З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1 Н,
ЗН,5Н)-трион, т.пл. 285-286°С,
1 - 4- (2 -хлор.-6 -метил-4 -нитрофенилтио) -фенилЗ-3- Н -пропил-1,3,5-триазин-2,4,6
(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 242-244°С,
1 - 4- (4 -нитрофенилтио) -фенил 3-3-фтапимидо-1,3, 5-триааин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-триов,
т.пл. 284-285°С,
, 5-ДИХЛОР-4-(2-хлор-6-метил-4-нитрофенилтио) -фенил -З-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 280 С,
,5-дихлор-4-(2-хлор-6-метил-4-нитрофенилтио) -фенил -3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 231°С,
1- 1,4- (4-этоксикарбониламинофенилтио)-фе-
НИЛ 3-3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н-трион, Т .пл. 212 С,
1- 4- (4-этoкcикapбoнилaминoфeнилтиo)-фeнил -3-бyтил-l,3,5-тpиaэин-2,4.6(lH,ЗH, 5Н)-трион, т.пл. 132 С, 1- 4-1- 4-хлорфенилтио)-фенил -3-бутил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 1920С, (4-хлорфенилтио)-фенил -3-аллил-1, 3,5-триазин-2,4,6{1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл, 1710С, 1 4- {4 -трифторметокс ифенилтио) -фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 24О С, 1 - 4- (4 -нитрофенилтио) -фенил -3-этокси-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 2160с, 1- 4- (4-нитрофенилтио)-фенил -3-метокси-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 2020С, 1 - 4- (4 метилсульфонилфенилтио) -фенил 1-3- -этил-1,3,5-триазин-2,4,6 {1Н, ЗН, SH )-трион, т.пл. 178 С, (3-циано-4-нитрофенилтио)-фенил -3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6{1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 205 С, Пример 2. Сухой остаток, получен ный после взаимодействия 0,1 М раствора этилата натрия с 40 г (0,1 моль) (4 -нитрофенилтио) -фенил -З-пропил-1,3,5-триазин-2,4,б(1Н,ЗН,5Н)-триона, т.пл. 226 С растворяют в 250 мл диметилформамида, при размешивании и комнатной температуре прикапывают 14,2 г (0,1 моль) йодистого метила, разбавленного несколькими миллилит рами диметилформамида, нагревают 2 час при 50 С, удаляют растворитель в вакууме, тщательно смешивают остаток с водой, суша Е полученный (4-нитрофенилтио)-фенил1-3-метил-5-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион повторно растворяют в смеси хлорбензол - лигроин, т.пл. 187 Q выход 56%. Пример 3. 8,5 г (0,023 моль) 1- 4- (4 -хлорфенилтио) -фенил} -3-этил-1,3,5 -триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-триона, 2,5 мл ЗО%-ной перекиси водорода и 45 мл ангидрида уксусной кислоты перемешивают 16 ча при 35-4О С, охлаждают, отсасывают осадок, суспендируют его в водном растворе би карбоната натрия, отсасывают, промывают в дой и сушат. Путем повторного растворения в смеси диоксан-вода получают 5,2 г (58% 1 - 4-(4 -хлорфенилсульфинил)-фенил -3-этш1-1,3,5-триазин-2,4,6-(1Н,ЗН,5Н)-триона, т.пл. 275-277°С. Подобным образом получают (4-нитрофенилсульфинил) -фенил -3-пропш1-1, 3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т. пл. 2550С. Пример 4. 9,35 г (0,О25 моль) 1 - 4- (4 -хлорфенилтио) -фенил1-3-этил-1,3, 5-триазин-2,4,6-(1 Н,3Н,5Н)-триона, 4О мл 30%-ной перекиси водорода и 40 мл ледяной уксусной кислоты при размешивании нагревают 16 час до кипения, охлаждают, добавляют небольшое количество воды, отсасывают осадок, суспендируют его в водном растворе бикарбоната натрия, отсасывают, промывают водой и сушат. Из ацетонитрила получают 8,2 г (80%) 1 - 4- (4 -хлорфенилсульфонил) -фенил -3-этил-1,3,5-триазин- 2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-триона, т.пл. 315-317°С. Аналогичным образом синтезируют: 1- (4-фенилсульфонилфенил )-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион,т.пл.278°С, 1 4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 277 С, 1-1,4-(4-хлорфенилсульфонил)-фенил /-3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н) -трион, т.пл. 251°С, 1 - 4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил -3-пропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 279 С, 1- 4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 296 С, (4-нитрофенилсульфонил)-фенил1-3-аллил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 267 С, 1 - 4-(4 -нитрофенилсульфонил)-фенил -3-изопропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 272 С, 1- 3,5-диxлop-4-(5-xлop-2-мeтoкcифeнилcyльфoнил ) -фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 267°С, 1- 4-( 4-хлорфенилсульфонил)-фенил -3-пропил-1,3.5-триазин-2,4,6(1 Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 221 С, 1- 4-( 5-хлор-2-метоксифенилсульфонил )-3,5-диметилфенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 159 С, ,5 -дихлор-4-(2-метокси-5-метилфенилсульфонил) .-фенил -3-метил-1,3,5-триаВин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 199°С, 1- 4-(2-хлор-6-метил-4-нитрофенилсульфонил )-фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 255-256°с, 1 - 4- (2 -хлор-6 -метил-4 -нитрофенилсуль.фонил)-фенил -3- -пропил-1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 242-243°С, 1 - 4- С 4 -метил сульфонилфенилсульфонил ) -фенил -3-этил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1 Н, ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 265°С, 1- 4- (4 -метилфенилсульфонил) .-фенил -3-этил-1,3,5-т иазин-2,4,6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 341 С, 1- 4- (4-тpифтopмeтилфeнилcyльфoнил)-фeнил -3-этил -1,3,5-триазин-2,4,6(1Н,ЗН, 5Н)-трион, т.пл. 273 С, 1- 3,5-дихлор-4- (4 -трифторметилфенилсульфонил) -фенил - 3-метил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 243-244°С, 1- 4- (2 - хлор-6 -метил-4-нитрофенилсульчфонил) -фенил -3-метил-1,3,5-триазин-2,4, 6(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 265 С, 1- 4-(4-хлорфенилсульфонил)-фенил -3-алпил-1,3,5-триазин-2,4,6 (1Н, ЗН, 5Н )-трион, т.пл. 270°С, 1- 4-(4-хлорфенилсульфонил)-фенил -3-бутил-1,3,5-триазин-2,4,б(1Н,ЗН,5Н)-трион, т.пл. 209°С, П р и м е р 5. 74 г (0,3 моль) 4-амино 4-нитрофениЛсульфида, т.пл. 144 С, 300 мл сухого пиридина и 21,3 г (0,3 моль) этилизоцианата при перемешивании нагревают 8 час до 90 С, охлаждают, отсасывают N (4-нитрофенилтио)-фенил - N-этилмочевину и повторно растворяют ее в хлорбен золе, т.пл. 203°С, выход 60 г (63%). Дополнительное количество целевого продукта выделяют из маточного раствора. Аналогичным образом получают: М - 4-(4 метилфенилтио)-фенилЗ- N-метилмочевина, т.пл. 166 С. (4трет-бутилфенилтио)-фенил1- N -глетилмочевина т.пл. 175 С, К - .4-(4-апетамидофенилтио)-фенил1 - N -метилмочевина, т.пл. 19О С, N - 4-(4-этоксикарбониламинофенилтио)-фенил}- Н-метилмочевина, т.пл. 175 С, fj 4- (4-х.лОрфенилтио)-3, 5-диметилфенил - N -метилмочевина, т.пл. 193 С, - з,5-дихлор-4(4-хлорфенилтио)-фенил . -метилмочевина, т.пл. 2О4 С, N - 4- (2, 6 -диметил-4-нитрофенилтио) -фенил - N -метилмочевина, т.пл. 214 С, (2,6-диметил 4-нитрофенилтио)-ф N-пропилмочевина, т.пл. 215 С, Н - 2,5-диметил-4- (4-диметилфенилтио) -фенил - N -метилмочевина, т.пл. 218 С, N - 4-(4-трет-бутилфенилтио)-2,5-димет фекил - N -метилмочевина, т.пл. 197 С, Н - 14-(4-нитрофенилтио)-фенил - N -меI илг лочевина, т.пл. 22О С, (4-нитрофенилтио)-фенил - N -про пилмочевина, т.пл. 195 С, Ы - 1.4- (4 -нитрофенилтио) -фенил - К -бутилмочевина, т.пл. 188 С, N ,5-дихлор-4-(2,4,5-триметилфенид тио)-фенил - N-метилмочевина, т.пл.111 N ,5-дихп.ор-4-(2, 4-дихлор-5-метил фенилтио)-фенил - К -метилмочевина, т. пл. 250°С, N - 4-( 3-этоксифенилтио)-3,5-дихлорфенил - Н -метилмочевина, т.пл. 165 С, N - 4-(4-бромфенилтио)-3,5-дихлорфенил - N -метиолмочевина, т.пл. 203 С, Н - 4- (4-бромфенилтио) -3,5-диметилфе- нил1- К -метилмочевина, т.пл. 199 С, Н (4- грет-бутилфенилтио) -3,5-дихлорфения - N -мочевина, т.пл. 244 С, М- 4- (5 -хлор-2 -метилфенилтио)-3,5-ди метилфенил - Н -метилмочевина, т.пл. 225 5 (2 ,5-диметоксифенилтио)-3,5-диме- илфенил - М-метилмочевина, т.пл. 169 С, Н - 4- (4 -хлорфенилтио)-3,5-диметилфенил М-пропилмочевина, т.пл. 142 С, N- 3,5-дихлор-4- (4 -хлорфенил тио )-феш1л1М-пропилмочевина, т.пл. 153 С, N-IЗ,5-диxлop-4-(2,4 5-тpиxлopфeнип- ио)-фенил - N-метилмочевина, т.пл. 239 С, М- 3,5-дихлор-(4-5-хлор-2 -метилфенилио)-фенил - N-метилмочевина, т.пл. 199 С, N - 3,5-дихлор-4-(5-хлор-2-метоксифенилтио)-фенил1- Н -метилмочевина, т. пл. 202°С, Н - 3,5-дихлор-4- (2, 5 -диметоксифенилтио)-фенил1- N -метилмочевина, т.пл. 153 С, N - 3,5-дихлор-4- (4 -нитрофенилтио)-фенил - Н -метилмочевина, т.пл. 260 С, j (2-этилфенилтио)-3,5-дихлорфени.1у-Н -метилмочевина, т.пл. 202 С, Н - 3,5-дихлор-4- (2,4-дихлорфенилтио)-фенил - Н -пропилмочевина, т.пл. 265 С, Н - 4-(2,б-диметоксифенилтио)-фенил -N -метилмочевина, т.пл. 210 С, N- 3,5-дихлор-4- (4 -хлор-2 -метилфенилтио)-фенил1- N-метилмочевина, т.пл. 205 С, Н -13,5-дихлор-4- (2-хлор-5-трифторметилфенилтио)-фенил - N -метилмочевина, т. пл. 225°С, N - 3,5-дихлор-4-(2,4-дихлорфенилтио)фенил - N -метилмочевина, т.пл. 221 С, N ,5-дихлор-4-(2-метокси-5-метилфенилтио)-фенил - N -метилмочевина, т. пл. , ,5-дихлор-4-(4-хлор-2-метоксифечилтио)-фенил - К .-метилмочевина, т. пл. 1780С, N - 3,5-дихлор-4- (4-нитрофенилтио) -фенил - К -пропилмочевина, т.пл. 246 С, N -t 4- (2-хлор-4-нитрофенилтио) -фенил -Н -метилмочевина, т.пл. 199 С, N - 3,5-дихлор-4- (4-нитрофенилтио)-фенил - N -этилмочевина, т.пл. 270 С, N (2-хлор-4 -цианофенилтио)-фенил -К -метилмочевина, т.пл. 189 С, N - 4-(2-хлор-4-цианофенилтио)-фенил -N -этилмочевина, т.пл. 180 С, N - 13-хлор-4- (2, 6-дихлор-4 -нитрофенилтио)-фенил - N -метилмочевина, т.пл. 232 С, N - 3,5-дихлор-4- (4-нитрофенилтио)-фенилЗ- N -изопропилмочевина, т.пл. 260 С, N - 4-(2-хлор-4-цианофенилтио)-фенил -N -пропилмочевина, т.пл. 186 С, М- 3,5-дихлор-4-(4-нитрофенилтио)-фенил - N -аоллилмочевина, т.пл. (2-хлор-4 -нитрофенилтис4-фенил -N -этилмочевина, т.пл. 218 С, N - 13-хлор-4- (2, 6-дихлор-4-нитрофенилтио)-фенил1- N -пропилмочевина, т.пл. 111 С, N ,5-дихлор-4-(2-хлор-4-нитрофенилтио)-фенил - N-этилмочевина, т.пл. 249 С, М ,5-дихлор-4-( 2 -хлор-4-нитрофенилтио)-фенил - М -пропилмочевина.т.пл. 235 N ,5-дихлор-4-(2-хлор-4-нитрофенилтио)-фенил - N -изопропилмочевина, т. пл. 217°С, N ,5-дихлор-4- {2 -xлop-4-нитpoфeнилтиo)-фeнил2- N -аллилмочевина, т.пл. 227 С N - 4-{2,6-дихлор-4-нитрофенилтио)-фенил1- N-метилмочевина, т.пл. 229 С, М-Г4-(4-ацетамидофенилтио)-фенил - N О -пропилмочевина, т.пл. 216 С, М - 3,5-дихлор-4- (2 -хлор-4-нитрофенилтио)-фенил1- N -метилмочевина, т.пл. 237 N - 4- (2, 6 -дихлор-4 -нитрофенилтио) -фенил - М -этилмочевина, т.пл. 225 С„ (4-цианофенилтио)-4) М -метилмочевина, т.пл. 212 С, 1 - 4- (4 -цианофенилтио) -фенил - N -эти Мочевина, т.пл. 193 С, Н - З-хлор-4-(4-нитрофенилтио)-фенил -N -этилмочевина, т.пл. 156 С, N - 3-хлор-4- (4-нитрофенилтио)-фенил -М -метилмочевина, т.пл. 163 С, K-t4-(4-циaнoфeнилтиo)-фeнил - N -про пилмочевина, т.пл. 183 С, N - 3,5-дихлор-4- (2 -xлop-4-циaнoфeнилтиo)-фeнил}- N -метилмочевина, т.пл. 235 N 4- (2 -хлор-4-трифторметилфенилтио) -фенил - N -метилмочевина, т.пл. 194 С, N - 4- {2 -хлор-4 -трифторметилфенилтио) м)) М -этилмочевина, т.пл. 173 С, Н- 3-хлор-4-{4 -нитрофенилтио) -фенил -N -пропилмочевина, т.пл. 126 С, М - 3,5-дихлор-4- (2-хлор-4-пианофенилтио)-фенил - -этилмочевина, т.пл. 248 С М - 4-(4-трифторметилфенилтио)-фенил1-М-пропилмочевина, т.пл. 176 С, N (4-трифторметилфенилтио)-фенил -N -аллилмочевина, т.дл. 164 С, М - 3,5-дихлор-4- (2 -хлор-4 -трифторметилфенилтио)-фенил}- N -метилмочевина, т. пл, 2620С, ts| - 3,5-дихлор-4-{4-трифторметилфенилтио)-фенил1- N-пропилмочевина, т.пл. 252 N- 3,5-д ихлор-4- (4 -цианофенилтио) - фенил - М -метилмочевина, т.пл. 219 С, Н - 3,5-ДИХЛСЧЗ-4- (4 -цианофенилтио) -фенил - N-пропилмочевина, т.пл. 244 С, N - 3,5-дихлор-4-{4-цианофенилтио)-фенил - М-этилмочевина, т.пл. 247 С, - 4-(4-хлорфенилтио)-фенил - М-мети Мочевина, т.пл. 193 С, (4-хлорфенш1тио)-фенил4- N -этил Мочерина, т.пл. 172 С, N ,-14-(4-хлорфенилтио)-фенил - N -пропилмочевина, т.пл. 178 С, N - 13-хлор-4- (4 -хлорфенилтио) - 5 -метил фенил}- N-этилмочевина, т.пл. 218 С, N- 3-хлрр-4- (4-хлорфенилтио)-5-метилфенил - N -бутилмочевина т.пл. 184 С, N - З-хлор-4- (4-хлорфенилтио ) -5-метил4фенил - N -аллилмочевина, т.пл. 204 С, N - 4-(5 -хлор-2-метоксифенилтио)-3,5-димети.г1фенил - N -этилмочевина, т. пл. 182°С, N (4-ацетилфенилтио)-3,5-диметилфенил - N -метилмочевина, т.пл. 160 С, N - 4- {4-ацетилфенилтио )-3,5-дихлорфенил1- N -метилмочевина, т.пл. 220 С, N - 4- (5-хлор-2 -метилфенилтио) -3,5-ди метилфенил}- N -этилмочевина, т.пл. 230°С, N - 3,5-дихлор-4- (2, 5 -диметоксифенилтио)-фенил - N -этилмочевнна, т.пл. , N -14- (2, 5 -диметоксифенилтио) -3,5-диетилфенил - N -этилмочевина, т.пл. 149 С, N - 4- (2-хлор-6-метил-4 -нитрофенилтио) фенил - N -этилмочевина, т.пл. 213 С, N ,5-дихлор-4-(2-хлор-6-метил-4нитрофенилтио)-фенил -этилмочевина. .пл. 242°С. N - 4- (2 хчор-6-метил-4-нитрофенилио)-фенил - N -метилмочевина, т.пл. 212 С. N - 4- (2-хлор-6 -метил-4 -нитрофенилио)-фенил - N -пропилмочевина, т.пл. 184 С, N - З-хлор-4-(2,4-дихлорфенилтио)-феил - N-метилмочевина, т.пл. 159 С, N - 13-хлор-4- {2, 4-дихлорфенилтио) ... N-этилмочевина, т.пл. 185 С, М - 4- (4 -метилфенилтио) -фенил - N этилмочевина, т.пл. 121 С, М -.4-( 4-метилсульфонилфенилтио)-фенил N -этилмочевина, т.пл. 195 С, fsj 4-(4-трифторметилфенилтио)-фенил N -этилмочевина, т.пл. 21О С, N - 3,5-дихлор-4- (4 -трифторметилфенилио)-фенил - N-метилмочевнна, т.пл. 247 С, М-С4-(4-нитрофенилтио)-фенил - N -изоропилмочевина, т.пл. 225 С, Н-14-(4-нитрофенилтио)-фенил - N - алилмочевина, т.пл. 187 С, N - .4-{4 нитрофенилтио)-фенил - N -третбутилмочевина, т.пл. 224 С, Н-L4-{4-нитрофенилтио)-фенил - N - (меоксиметил)-мочевина, т. пл. , -нитрофенилтио)-фенил - N-(2метоксиэтил)-мочевина, т.пл. 152 С, 4-.4-(4-нитрофенилтио)-фенилЗ- N -(3метоксипропил)-мочевина, т.пл. 146 С, (4-нитрофенилтио)-фени. N -(3этоксипропил)-мочевина, т.пл. 148 С, К-С4-(4-нитрофенилтио)-фенил - N фталимид о мочевина, т.пл. 231 С, H-t4-(4-нитрофенилтио)-фенил - N -моевина, т.пл. 211 С, Н - 4-фенилсульфонилфенил - N -метипмоевина, т.пл. 181 С, N- 4-(4-нитрофенилсульфонил)-фенил - N метилмочевина, т.пл. 224 С,
Н-.4-(4-хлорфенилсульфонил)-фенил1- N -метилмочевина, т.пл. 193, С,
К - 4-(4 -нитрофенипсульфонил)-фенил - N-пропилмочевина, т.пл. 156 С,
и- 4-{4-нитрофенилсульфонип)-фенил- N -этилмочевина, т.пл. 193 С,
Н-14-(4-нитрофенилсульфонил)-фенил - Н -аллилмочевина, т.пл. 158 С,,
i - 4- (4 -нитрофенипсульфонил) -фенил - N -изопропилмочевина, т.пл. 129 С,
(4- хлорфенилсульфонил)-фенил}- Н -этилмочевина, т.пл. 184 С,
М-.4-(4-хлорфенилсульфонил)-фенилЗ- N -пропилмочевина, т.пл. 178 С,.
(4-метилфенилсульфонил)-фенилЗ-N -этилмочевина, т.пл. 218 С,
Н-t4-{4-тpифтopмeтилфeнилcyльфoнил)-ф8нил - N -этилмочевина, т.пл. 182 С,
|( 4- (4-нитрофенилтио) -фенил - N -метилмочевина, т.пл. 191 С,
Н- 4-{4-нитрофенилтио)-фенил - N -этилгмочевина, т.пл. 160 С.
Формула изобретения
Способ получения 1-фенилзамещенных 1, 3,5-триазинов общей формулы
H Q x-Q-ii(
Ri Bj 5j RiO Кц
где R,-Rft - одинаковые или разные, водород, неразветвленный или разветвленный алкил, галоидалкил, галоид, алкокси-, галоид- алкокси-, алкилтио-, галоидалкилтио-, нитро-, циано-, амино-, ациламино-, алкоксикарбониламино-, карбоксигруппа, алкоксикарбонил, карбамоил, ация, галоидацил, алкилрульфинил, алкилсульфонил, галоидалкилсуль фонил или сульфамоил;
R - водород, неразветвленный или разветвленный алкил, циклоалкил, галоидалкил, алкоксигруппа, алкоксиалкил, галоидалкоксиалкил,алкилтиоалкил, галоидалкилтиоалкил, алкенил, алкинил, алкоксикарбонил, {алкилтио )-карбонил, (алкилтио)-тиокарбонил, ацил амино-, диациламино-, диалкиламиногруппа, полиметилениминогруппа, которая может содержать в цепи один гетероатом, замещенный или незамещенный бензил, замещенный или незамещенный фенил:
R - водород, алкил;
X - сера, сульфинил, или сульфонил, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
Иб 117
HH-CO-KH-HIO
:R4 R
25 где R -R.p имеют выщеуказанное значений, обрабатывают карбонилизоцианатом общей формулы
II о
где - галоид, алкокси- или арилоксигруппа, с последующим в случае необходимости взаимодействием с соединением формулы (()Ч,где п 1-3; Y-рад икал, легко связывающий водо род иминогруппы, или окислением серы до сульфинила или сульфонила и вьщелением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
