Гербицидная композиция Советский патент 1977 года по МПК A01N43/836 

(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

1

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с СОрной растительностью в посевах возделываемых растений, а именно, к гербицидным композициям, содержащим действующее вещество из класса органических соединений и вспомогательные компоненты.

Известны гербицидные композиции, содержащие в качестве действующего вещества производные 1,2,4-оксадиазолидин - 3,5-диона. Описана, например, композиция на основе 2(метадиметилкарбамоилоксифенил) - 4 - .метил-1,2,4-0Ксадиазолидин-3,5-диона.

В качестве действующих веществ используют также 2-арил-4-алкил-1,2,4-оксадиазолиди«-3,5-дионы или 2-(карбамоилоксифенил)замещенные производные 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-диона.

Однако известные гербидидиые композиции данной группы недостаточпо эффективно подавляют рост сорных растений или малоизбирательны в отношении культурных растений.

Целью изобретения является новая тербицидная -композиция, обладающая высокой фитотоксичностью в отношении сорных растений и избирательно действующая в отношении культурных растений. Эта цель достигается тем, что в качестве действующего начала взято соединение обп1,ей формулы I

где R - алкенил или алкинилгруппа с 3- G атома:ми углерода или )1изший монохлоралкил.

Композиция согласно изобретению содержит ПОМИМО действующего вещества жидкий или твердый носитель.

Она может использоваться в обычных препаративных формах: растворах, эмульсиях, пастах, порошках и т. д. Их готовят известными способами.

Содержание действующего вещества в этих формах может находиться в пределах 0.02- 99 вес. %.

Рекомендуемые дозы композиции для избирательного уничтожения сорняков находятся в пределах 0,5-5 кг/га (по действующему веществу). В более высоких дозах (10 кг/га) композиция проявляет свойства гербицида сплошного действия.

Способ Получения соединепий формулы 1 основан на реакции 2-(метахлоркарбонилоксифенил)-4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин - 3,5диона С соответствующими аминами и с солями аминов в присутствии основаяия.

Пример 1. В теплице опытные горшки наполняли суглинистой песчаной почвой и засеивали семена.ми опытных растений, почву опрыскивали следующими действующими веществами в дозе 1 кг/та:

I- 2-(лг-3-метилбутин - (1) - ил-(3)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

II- 2-(уИ-3-метилпентин - (1) - ил-(3)-карбамонлоксифенил) - 4 - метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-диоН;

III- 2-(ж-3-метилбутен - (1) - ил-(3)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидиН-3,5-диоН

и для сравнения с ними известным гербицидом-

IV- 2-(лг-диметилкарбамоилоксифенил) - 4метил - 1,2,4-0Ксадиазолидин-3,5-дионом в той же дозе.

Все соединения диспергированы в каждом случае в 500 л воды на 1 га. После 4-5 недель установлено, что действующие начала I, II и III по сравнению с действующим началом IV имеют одинаковую хорошую совместимость по отношению к пшенице и кукурузе, а по отношению к сорным растениям более сильное гербицидное действие. Результат представлен в табл. 1 (О - без повреждений; 100 - полная гибель растений).

Таблица 1

Аналогичную эффективность нроявляют следующие соединения формулы I:

(1-хлор-2-метилпропил - (2)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4 - оксадиазолидин-3,5-дион,

2-(лг-бутнн-(1)-ил - (3) - карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,

2 - (м-а - хлорметилпропилкарбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-аксадиазолидин - 3,5дион,

2-(лг,сс,а-диметилпропин - (1) - ил-(3)-карбамоилоксифенил) - 4 - метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,

2-(м - а - метилаллилкарба.моилоксифеннл)4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион.

Пример 2. Опытные растения высотой 1 - 17 см обрабатывали дисперсиями соединений,

4

представленных ниже (I и II), в дозе

ниже 1,5 кг/га (ПО д. в.). Для сравнения использовали известное соединение (III) в той же дозе..,

I 2-(г-3-метилбутин - (1) - ил-(3)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,

II2-(уИ-3-метилпентин-(1) - ил-(З) - карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,

III2-(лг-диметилкарбамоилоКсифенил) - 4-метил- 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион.

Результат опыта представлен в табл. 2 (О - без повреждений, 100 - полная гибель растений) .

Таблица 2

Аналогичную эффективность проявляют следующие соединения формулы I:

2-(7И-бутин-(1) - ил - (З)-карбамоилоксифенил) - 4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

2-С..н- 1-хлор-2 - метилпропил - (2)-карбамоилоксифенил) - 4-метил-1,2,4-оксадиазолидин3,5-дион;

2-(7И-3-метилбутен-(1) - ил - (З)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

2-(лг-а - хлорметилпропилкарбамоилоксифенил) -4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

2-(.И-а,а-диметилпропин - (1)-ил - (З)-карба.моилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

2-(лг-сс - метилаллилкарбамоилоксифенил)4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион.

Пример 3. Сельскохозяйственную полезную площадь, на которой росли горчица, галинсога, марь, ромащка, овеют, мятлик и лисохвост опрыскивали следующими действующими началами:

I-2-(лг-3-метилпентин - (1) - ил-(3)-:карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

II- 2-(лг-3-метилбутен - (1)-ил - (З)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - ,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

III-2-(.1г-3-метилбутин - (1)-ил - (З)-карбамоилоксифенил)-4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион; и для сравнения с ними

IV -2-хлор-4,6-бис - (этиламино) - сиж-триазином.

Во время опрыскивания растения имели высоту 3-8 см.

Норма расхода составляла 5 кг/га действующего начала, диспергироваиного в 500 л воды на 1 га. Через 6-7 дней устаиовили, что обработанные действующими началами I, II, III сорняки более сильно повреждены, чем растения, обработанные действующим началом IV. После 4 недель -почти все растения погибли.

Пример 4. Опытную площадь, засеянную горчицей, марью, крапивой, мокрицей, ромащкой, галипсогой, мятликом и лисохвостом, СПрыскивали в тот же день следующими действующими началалш:

I-2-(угг-З-метилпентип - (1) - ил-(3)-.карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидии-3,5-дион;

II-2-(г-3-метилбутен - (1)-ил - (З)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион;

III-2-(лг-3-метилбутин - (1)-ил - (З)-карбамоилоксифенил) - 4-метил - 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион.

Норма расхода составляла 10 кг/га действующих начал, диспергированных в 500 л воды, на 1 га. Через 4-5 недель все растения погибали.

Пример 5. Перемешивают 90 вес. ч. соединения I с 10 вес. ч. N-метил-а-ПИрролидона и получают раствор, пригодный для применения в фор-ме мельчайших капель.

Пример 6. 20 вес. ч. соединения II растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. ч. ксилола, 10 вес. ч. продукта присоединения 8- 10 молей этилен оксида на 1 моль N-моНоэтаноламида олеиновой кислоты, 5 вес. ч. кальциевой соли додецилбензоилсульфоновой кислоты и 5 вес. ч. продукта присоединения 40 молей этиленоксида на 1 моль касторового масла. Выливанием и мелким распределением раствора в 100000 вес. ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 вес. % действующего начала.

Пример 7. 20 вес. ч. соединения III растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. ч. циклогексанола, 30 вес. ч. изобутапола, 20 вес. ч. продукта присоединения 7 молей зтиленоксида на 1 моль изооктилфенола и 10 вес. ч. продукта присоединения 4 молей этиленокспда на 1 -моль касторового масла. Вливанием и мелким распределением раствора в 100000 вес. ч. воды получают водную дисперсию, содержащую 0,02 sec. % действующего начала.

Пример 8. 3 вес. ч. соединения III хорощо перемешивают с 97 вес. ч. высокодисперсяого каолина. Получают таким образом дусты, содержащие 3 вес. % действующего начала.

Приме-р 9. 30 вес. ч. соединения I хорощо перемешивают со смесью из 92 вес. ч. порощкообразного силикателя и 8 вес. ч. парафинового масла, которое тонко распыляли по поверхности этого силикагеля. Получили таким образом препарат действующего начала с хорощей прилипаемостью.

Формула изобретения

Гербицидная композиция, -содержащая действующее вещество из числа производных 1,2,4-о.ксадиазолидин-3,5-диона и л идкий или твердый носитель, отличающаяся тем, что, с целью повыщения гербицидной активности композиции, в качестве действующего вещества взято соединение общей формулы

О

N N--CH.

RNHCO 0

j;

О

где R - алкенил- или алкинилгруппа с 3- 6 атомами углерода или низший мопохлоралкил, в количестве 0,02-99 вес. %.