Способ получения производных циклопентено-хинолона или их солей Советский патент 1977 года по МПК C07D215/233 A61K31/473 C07D215/06 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОПЕНТЕНО-ХИНОЛОНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

П р и м е р 1. I - Этил - 7 - азидо - 3 - карбокси 1.4 - дигидроциклопентено (1,2 h) - хинолон (4)

2,82 г азида натрия перемешивают в 14 мл иметилсульфоксида в течение 20 мин при 200° С, при этом большая часть азида натрия растворяется. Затем охлаждают до 65° С и тут же (так что не роисходит вновь осаждения растворенного азида атрия) добавляют шпателем 2,82 г 1 - этил - 3 карбокси - 7 - хлор - 1,4 - дигидроциклопентено (1,2 - h) - хинолон (4) и перемешивают еще в течение 1 час при 60-65° С. Затем разбавляют в 68мл воды, охлаждают и отсасывают. Получают 2,8 г сырого 1 - этил - 7 - азидо - 3 - карбокси - 1,4

- дигидроциклопентено (1,2 - h)- хинолона (4). Он подвергается перекристаллизации из приблизительно 20 мл диметилформамида.

Выход: 2,05 г (т. тек. 221-222°С.) ,

Пример 2. 1- Этил - 3 - карбокси - 1,4 дигидро - 7 - метилсульфонилциклопеитено (1,2 h) - хинолон (4)

1,45 г 1 - этил - 3 - карбокси - 7 - хлор - 1,4 дигидроциклопентено (1,2 h) - хинолона (4) растворяют в 25 мл диметилсульфоксида и добавляют порциями при комнатной температуре 2,55 г натрийметилсульфината в течение 30 минут. Затем перемешивают еще в течение 3 час при комнатной температуре, в заключение вливают смесь в 300 мл воды, выдерживают некоторое время при температуре около 5° С и отсасывают. Получают 1,4 г 1 ЭТИЛ - 3 - карбокси - 1,4 - дигидро - 7 - метилсульфонил : циклопентено (1,2 - h) - хинолона (4) с т.разл. 238-240°С.

Пример 3. 1- Этил 3 - карбокси - 1,4 дигидро - 7 - метилмеркапто - циклопентено (1,2 h) - хинолон (4). .

100 мг 1 - этил - 3 - карбокси - 7 - хлор - 1,4 дигидро - циклопентено (1,2 - h) - хинолона (4) растворяют в 1,5 мл диметилсульфоксида и добавляют порциями в течение 5 мин 240 мл натриймвтилмеркалтида при комнатной температуре. Перемешивают еще в течение 2 час при комнатной температуре, осаждают с помощью полуконцентрированной соляной кислоты. Получают 35 мг I - этил - 3 - карбокси - 1,4 - дигидро - 7 - метилмеркзлто -циклопентено (1,2 - h) - хинолона (4) с. т. тек 106-112° С. .

Формула изобретения

1. Оюсоб получения производных циклопентено-хинолона общей формулы

соох

где R - насыщенный или ненасын нный кильный остаток;

X - водород или алкильный остаток; У - азидогруппа, алкилмеркаптогруппа алкилсульфо1шльный остаток,

или их. солей, отличающийся тем, соединение общей формулы О

.СООХ

Нар

II,

где R и X имеют перечисленные выше значения вводят во взаимодействие с соединением общей фор-.гулы

Ме-У,,{

в которой у имеет указанное значе1ше;

Me обозначает щелочной металл, в «среде диметилсульфоксида с выделением целевого лродукта в свободном виде или в виде сопи.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Патент ФРГ № 1770951, кл.12 р 1/Ю, шубл. 08.02.73.