Гербицидная композиция Советский патент 1977 года по МПК A01N9/24 C07C65/00 

(54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

Изобретение относится к гербицидным композициям на основе органических соедаиеиий, в частиоста на основе производных дифенилового эфира. Известеи гербицидный состав, в котором в качестве действующего начала применяют 4 - хлор - 4 нитродифениловый эфир. Одшко он проявляет недостаточную гербицидную активность. С целью изыскания НОВЫХ гербицидных составов и композиций, обладающих более высокой гербицидной активностью, предлагают композицию на основе роизводных дифенилового эфира формулы I

Z представляет собой нитрогруппу, атом галогена или цианогрушту,

остальное добавки - эмульгатор, диспергатор, растворитель.

Рекомендуемая концентрация активного ннгредаента в композиции 1-90 вес.ч., предпочтительно 5-80 вес-ч.

Активные ингредиенты настоящего изобретения могут быть получены слерующими способами:

2 - Гало - 4 - трифторметил дифеннповый эфир, имеющий общую формулу I

15

где X означает атом галогена,

п составляет 0-3,

Y означает водород, атом галогена,группу низшего 20 алкила, Ci -Cj g алкокси, низшего алкоксиалкокси, низшего алкенилокси, низшего алкинилокси, низшего алкилмеркапто, амино, низшего алкиламино, низшего диалкиламино, ацетиламино, аллиламино, окси или 12 - диметаламино/этокси группу,25

где XT п и Y имеют значения, указа1шые выии, подвергают взаимодействию с нитрующиМ или галогенирующим агентом с тем, чтобы заместить группу В 4 - положении на нитрогруппу или галоидную группу, с получением соедииения .

4 - Цианозамещенные соединения I получают восстановлением соответствующего иитросоединеяия до аминосоединения, которое диаэотируют и полученное соединение подвергают реакциям Са дамейера пи Гуттермаш; 3 - замещенные 4 - нитросоединения ) получаю путем реакции замещения галоида в присутстви щелочи между 3 галоид 4 нитросоединениями соответствующими С,. спиртом, ниэщим алкокс спиртом, низшим алкенил спиртом, низшим алки нил спиртом и другими заместителями. Активные ингредиенты, полученные по выш описанным методикам, приведены ниже. 2- хлор- 4- трифторметил- 4- нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- метокси-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- зтокси-4-нитродифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-3-и-пропокси-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- изопропокси-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- н- бутокси-4-нитродифениловый эфир 2,4-ди хлор-4-трифторметил-дифениловый эфир 2- хлор- 4-трифторметил- 4-бромдифениловый эфир 2,4-ди хлор-4-трифторметил-З-метокс дифениловый эфир 2,4-дихлор- 4- трифторметил- 3- этоксидифениловый эфир 2,4- дихлор- 4-трифторметш1- 3-«- пропоксидифениловый эфир 2,4- дихлор- 4- трифторметил- 3- н- буток дифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- метокси- 4дифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-З-этокси-4-f р дифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-3-метил-4-ни тродифениловый эфир 2,3-дихлор-4-трифтор-метил-4-ни тро дифениловый эфир 2,4-дихлор-4-трифторметил-З-метилдифениловый эфир 82,3,4-трихлор-4-трифторметил-дифениловый зфир 92- хлор- 4- трифторметил- 4- цианодифениловый эфир 0 2-хлор-4-трифторметил-3метил-х -4-цианодифенш1овый эфир 12-хлор-4-трифторметил-3-к-пропокси-4-цианодифениловый эфир 2 2-хлор-4-трифторметил-3-этил-4 нитродифениловый эфир 32-хлор-4-трифторметш1-3-17 ег-бутил-4-нитродифениловый эфир 42-бром-4-трифторметил-4-4-хлордифениловый эфир 52-бром-4-трифторметил-3-метокси-4-хлордифениловый эфир 62-бром-4-трифторметил-3-этокси-4-хлордифенияовый эфир 72-бром-4-трифторметШ1-4-шггродифениловый эфир 82-бром-4-трифторметил-3-метш1- З-метил-4-нитродифениловый эфир 92-бром-4-трифторметил-3-метокси-4-нИ тродифениловый эфир 02-бром-4-трифторметил-3-этокси-4-нитродифениловый зфир 12-бром-4-трифторметил-4-циандифениловый эфир 322-фтор- 4- трифторметил- 3- метил- 4- нитродифениловый эфир 332- фтор- 4- трифторметил- 3- метокси- 4-нитродифениловый эфир 2- йодо- 4- трифторметил- 3- эток си- 434-нитродифениловый эфир 352-йодо-4-трифторметил-3-этокси-4 бромдифениловый эфир 362,6-дихлор-4-трифторметил-4-нитродифениловый эфир. 37. 2,6,4-трихлор-4-трифторметш1Дифениловый эфир

2,6-дихпор-4-трифторметил-3-метил-4-нитродифениловый эфир

2,6,4-трихлор-4-трифторметил-3-мегоксидифениловый эфир

2,6-дихлор-4-трифторметил-3-метокси-4-бромдифениловый эфир

2,6-дихлор-Фтрифторметил-3-метокси-4-нитродифениловьш эфир

2,6-дихлор-4-трифторметил-3-этокси-4-бромдифениловый эфир

2,6-дихлор-4-трифторметил-3-этокси- 4- иитродифеннловый эфир 2-хлор-4-триф1Орметил-6-фтор-4-ни- jo тродифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметш1-6-фтор-3-метш1-4-иитродифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметШ1-3-амино-4-нит родифешшовый эфир 2- хлор-4- трифторметил- 3-метиламино-4 нитродифениловый эфирgQ 2-хлор-4-трифтормегил-3-этиламино-4-нитродифениловый эфир 2-хлор-4-трифторме1ЯЛ-3-н-пропил- gg g амино-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3 -изопропиламиио-4-нитродифениловый эфир 2-хлор-4- хрифторметил- 3- диметиламино-4-нитродифениловый эфир 2-хлор-4- трифторметил-З -диЭтиламино-4-нитродифениловый эфир45 2-хлор-4-трифторметил-3-диэтид-73 амино-4-хлордифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметш1-3-ди-н-про- 50 74 яиламино-4-нитродифеш1Ловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-3-аллш1амино-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- ацетиламино-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3 -иэопропилмеркапто-4-нитродифениловый эфир 60

582-хлор-4-грифторметил-3-вторбутнлмеркалто-4-нитродкфениловын эфир

592-хлор-4-трифторметил-3-ме1илэтокси-4-шггродифениловый эфир

602-хлор-4-трифторметил-3-этоксиэгокси-4-нитродифениловый эфир

612-хлор-4-трифторметил-3-аллилокси-4-нитродафениловый эфир

622-хлор-4-трифторметил-3-(2-пропинил)

окси- 4- нитродифениловый эфир

13

632-хлор-4-трифторметил-3-окси-4-нитродифениловый эфир 64 65 66 67 68 70 71 72 75 76 77 2,6-дюслор-4-трифторметил-З-этшимнно-4-нитродифениловый эфир 2,6-дихлор-4-трифторметил-3-изопрбпилмеркапто-4-нитродифениловый эфир 2-хлор-4-трифтормет1ш-3- (2-диметилами но) этокси-4-нитродифениловый эфир 2-хдор-4-трифторметил-3-н-октилокси-4-нитродифе шловый эфир 2,3,5,6,4-пентахлор-4-трифторметил-З-меток сидифениловый эфир 2,6,4-трихлор-3,5-дифтор-4-трифторметилдифениловый эфир 2,6,4-трихлор-3,5-дифтор-4-трифторметил-З-метилдифениловый эфир 2,6,4- трихлор- 3,5- дифтор- 4- трифторметил-З-меток сидифениловый эфир 2,4-дихлор-3,5,6-трифтор-4-трифторметилдифениловый эфир 2,4-дихлор-3,5,6-триф тор-4-трифторметнл-З-метилдифениловый эфир 2,4-дихлор-3,5,6-трифтор-4-трифторметил-З-метоксидифениловый эфир 2,4- дихлор- 3,5,6- триф тор- 4- гриф торметил-З-этоксидифениловый эфир 2,3,5,6-тетрафтор-4-трифторметил-4-хлордифеннловый эфир 2,3.6,4-тетрахлор-4-тр11фтормегилдифениловый эфир 2,3,5,6-тетрахлор-4-трифторметил-3тил-4-нитродифениловый эфир 2,3,5,6-тетра хлор-4-трифторметил-Зтокси-4-нитродифенш1овый эфир 2,6- дихлор- 3,5-дафтор- 4-трифтормети - метокси-4-нитродифениловьп эфир 2-хлор-3,5,6-трифтор-4-трифторметил 4-нитродкфениловый эфир 2-хлор-3,5,6-триф тор-4-трифторметил 3-метш1-4-нитродифе1шловый эфир 2- хлор- 3,5- трифтор- 4- трифторметил- 3 токси-4-нитродифениловый эфир 2- хлор- 3,5,6- трифтор - 4- трифторметил -3-этокси-4-нитродифениловый эфир 2,3,5,6- тетрафтор- 4- триф торметил- 4тродифениловый эфир 2,3,6- тетрафтортрихлор- 4- трифторметил-4-нитродифениловь Й эфир 2,3,6- трихлор- 4-трифторметил- 3- метил-4-нитродифениловый эфир 2,3,6- трихлор- Ф трифторметил- 3- меток си-4-нитродифеш1ловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3 ,4- дифтордифениловый эфир

П р и м е р 2. Каждый чан глубиной 1/3000. а иаполшпот почвой и перенасыщают водой. Семена широколистных сорняков, таких как Монохория (Monochoria), Tootheup и узколистный колос 1Я1 овый ситник (Slenedr Spikerush) помещают в чаны на глубину около 5 мм, воду наливают в каждый чан на глубину 3 см. После появления сорняков на них разбрызгивают водную сперсию каждого активного ингредиента. Спустя 14 дней уцелевшие сорняки обследуют. Результаты испытания 2 - хлор4 - трифторметил - 4 - нитродифенилового эфира приведены в табл. 1.

Степень регулирования роста растений указана по следующим стандартам;

5 - полное подавление роста растений.

4- отличное подавление роста растений.

3 - ясное подавле1ше роста по сравнению с необработашгыми растениями.

2 - слабое подавление роста растений.

1 - тот же рост, что у необработанных растений.

П р и м е р 3. Каждьп горшок на 1/90 а наполняют почвой и семена пшеницы, моркови, редиса, помидор, капусты, китайской капусты и пищевого куриного проса сеют в горшки и покрывают почвой, которую покрывают почвой, содержащей семена обычного сорняка, такого как дикое куриное просо, болотный зверобой (bog stitch - wort), трава, волнистый горький кресс-салат, на глубине 2 см. Через три дня после посева на почву разбрызгивают водную дисперсию каждого ингредиента. Через 10 дней изучают состояние роста каждого pacTeitHH. Результаты приведены в табл. 2.

В качестве активного ингредиента используют 2 - хлор - 4 - трифторметил - 4 -, нитродифениловый эфир

Другие активные ингредиенты показали такие же результаты. 2,6-дахлор-4-трифторметил-3-бром-4-ннтродифениловый эфир 2,6- дибром- 4- трифторметил- 3- метил 4-нитродифениловый эфир 2-хлор-4-трифторметил-- З-н-метиллилокси-4-нитродифениловый эфир 93 2- хлор- 4- трифторметил- 3- н- пентилокси-4-нитродифениловый эфир 2- хл ор-4- трифтор летил- 3- и- гексилокси-4 -нитродифениловый эфир 2- хлор- 4- трифторметил- 3- вторгексилоксИ4-нитродифениловый эфир 962-хлор-4-трифторметил-3-н-гептилокси-4-нитродифешшовый эфир Ниже приведены примеры, в которых исюльзованы наиболее соединения. Пример. Каждый тигель на 1/10000 а эаполнягот почвой и перенасьпцают водой. Высушенные на воздухе семена пищевого куриного проса сеют в тигле и покрывают почвой. После появления куриного проса на поверхности земли в каждый горшок наливают .воду на глубину 3 см и затем наливают водную дисперсию активного ингредиента. Спустя 14 дней каждое уцелевшее растение вынимают, сушат и взвешивают. Результаты выживания травы из обработанных и необработанных семян приведены ниже. В качестве активного ингредиента используют 2 хлор 4 - трифторметил - 4 - нитродифениловый эфир. П р и м е р 4. Каждый горшок на 1/5000 а заполняют почвой ;и засевают: сжменалш пищевого куриного проса и покрьшают почвой. Когда куриное просо вытостает до трехлистногр состояния, на его стебли и листья разбрызгиваю определенное количество водной дисперсии 2 - хлор- 4 трифторметил 4 - нитродифенилового эфира. Через 10 дней после разбрызгивания проверяют состояние роста куриного проса. Результаты приведены ниже. . Количество активного ингредиента, г/а 10 5 Степень регулирования роста 5 5 П р и м е р 5. По примеру J, но с использованием указанных активных иетредиентов. Результаты приведены в табл. 3. П р и м е р 6. По примеру 1, за исключением того, что воду наливают до глубины 4 см, когд растения имеют 2 листа и через 18 дней после указанной обработки проводят испытание. Результаты приведены в табл. 4. Пример. По примеру 2 с использованием указанных активных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 5 П р и м е р 8. По примеру 3. но с использованием указашшгх активных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 6. П р и м е р 9. По примеру 4, но с использованием указанных активных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 7. П р и м е. р 10. По примеру 1, но с нспользованием указанных активных ингредиентов. Результаты пртведены в табл. 8. Используемые ингредиенты обозначены номерами, приведенными выше. Пример 11. По примеру 6, но с использованием следующих активных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 9. Пример 2. По примеру 2, но с использованием следующих активных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 10. Широколистные сорняки (Slenedr spikerush) обозначены В, узколистный колосниковый ситник S. П р и м е р 13. По примеру 6, но за исключением того, что были посеяны семена риса и высушенного на воздухе пищевого куриного проса, когда растения куриного проса имеют 1,5 листа, наливают воду и разбрызгивают активный ингредиент. Результаты приведены в табл. 11. П р и м е р 14. По примеру 3, но с использованчем указанных активных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 12. П р и м е р В. По примеру 3, ио с использованием указанных ингредиентов. Результаты приведены в табл. 13. Пример 16. По примеру 4, но с использованием следующих активных ингредиентов. Результаты П1жведены в табл. 14. Количество гербицидов зависит от погоды, почвы, формы получаемого агента, времени года, способа применения и сорняков. Обычно применяют 0,5-100, предпочтительно 2,5-50 г/а, активного ингредиента. Композиция I, (вес.ч) 2-Хлор-4-трифторметил-4-нитродифениловый эфир5 Бентонит90 Лигнинсульфонат натрия5 Указанные выше компоненты смешивают и гранулируют водой с образованием гербицида (). Композиция 2, (вес.ч) 2-Хлор-4-трифторметил-4нитродифениловый эфир20 2-Трифторметил-4-хлор-4-нитродифениловый эфир 0 Порошок каолина55 Алкилбензолсульфонат натрия5 Указанные выше компоненты неравномерно смешивают с образованием гербицида (смачиваемьп1 порошок). Композиция 3, (вес.ч) 2- Хлор- 4- трифторметил- 3- меток си- 4- нитродифе}шлов ый эфир15 Стеарат полиоксиэтилена 20 Ксилен 65 Указанные выше компоненты смешивают с образованием раствора гербицида (эмульсия). Копмозиция 4, (вес.ч) 2- Хлор- 4- трифторметил- 3- этокси-4-нитродифениловый эфир40 Порошок каолина55 Алкилбензолсульфонат натрия5 Указанные выше компоненты неоднородно сме шивают с образованием гербицида (смачиваемый поророшок) Композидая 5, (вес.ч) 2- Хлор- 4- трифторметил- 3- метил-4-нитродифеш1Ловый эфир15 Стеарат полиоксиэтилена20

Болотный звездчатый зверобой

Трава

Волнистый горький кресс - салат

Таблица 1

Таблица 2

Активный ингредиент

2-Хлф-4-трифтсфметил-. -3- меток си- 4- нитродифешшовый эфир

2-Хлор-4-трнфторметал.3 -этокси-4-нитродифениловый

2- Хлор-4-трифторметш1-3-к-пропокси-4-ннтродифениловый эфнр

2- Хлор- 4- трифторметил-3-изопронокси-4-нитродифениловый эфир

2- Хлор-4-трифторметил-3-н-бутокси-4-нитродифениловый эфир

2- Хлор- 4- трифторметил- 3 -метокси-4-нитродифенш1овый эфир

2- Хлор-4- трифторметил- 3- эток си-4-ннтродифениловый эфир

2- Хлор-4-трифторметил- 3- «-нропокси-4-нитродифешшовый эфир

2- Хлор-4- трифторметш J- 3-«- бутокси-4-нитродифениловый эфир

Степень регулирования роста при количестве активного ингредиента, г/а

0000

0000

0000

0000

0000

Т а б л и ц а 4

. О

2- Хлор- 4- трифторТаблица 6

Таблица 8

Г одопженне таблиць) 8

Активный ингредиент

Опыт

80) 2-Хлор-4-трифторметил-3. метоксидифениловый эфир

8F 2,2-Дихлор-4-трифторметил-дифеииловый эфир

82) 2-Бром-4.трнфторметил-3чу етоксидифешшовый эфир

83) 2-Хлор-4-трнфторметил-2-метилдифешшовьш эфир

84) 2.6-Дихлор-4-трифторметил-дифениловый эфир

хЛ

80-84 известные активные ингредиенты.

14 15 17 19 22 25 28 29 31 39 41 43 47 48 49 50 51 52 54 55 59 60 61 62

Продолжение таблицы 8

Ссепень роста (%) при количестве актавного инфедиента, г/а

20

10

85

82

94

97

92

Таблица 9

о о

7

о

16

1

о о о 16 о о о о о о о о

о о о о о о

20

5

о о о о о

о о о о о

34 2,4,6-TiHfxnop-3-метокси- 4- нитроднфениловый эфир88

jf . 35 2-Трифторме1Ил-4-хлор-З-метокси-,

- 4- нитродифешитовыйэфир100

х) 34-35 - известные активные ингредиенты.

Г долженне таблицы 9

97

100

Щ)одолжение таблицы Ш

10

83

85

11

Таблица 11

1 одош«ение таблицы 12

33

34 Г одолжение таблицы 12

10 60

11 61

Таблица 13

Продолжение таблицы 13Таблица 14

Формула изобретения

Гврбицидаая композиция, включающая активное действующее вещество на основе производных днфенилового эфира, а также одну млн несколько добавок - эмульгатор, диспергатор, растворитель, отличающаяся тем, что, с целью повышеНИИ гербицидной активности, она содержит соединеюге форгу1улы

.X

;о h

Ха

Гф одолжение таблицы 14

где X означает атом галогена, п составляет 0-3,

Y - означает водород, атом галогена, группу низшего алкила, Ci -Ci g алкокси, низшего алкоксиалкокси, низшего алкенилокси, низшего алкинилокси, низшего алкилмеркапто, амино, низшего алкиламино, низшего диалкилакоою, ацетиламин, аллиламино, окси или (2-диметнламино) зтокси групп,

Z представляет нитрогруппу, атом галогена шш цианогруппу,

причем содержание активного действующего вещества 1-90вес.ч., предпочтительно 5-80 вес.ч.