Гербицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N9/22 C07D333/06 

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и всп могательные компоненты из числа жид ких или твердых носителей, эмульгато ров, диспергаторов и т.д. Известны гербицидные средства, действующими веществами которых являются различные замещенные мочевины К таким средствг1М относится, например, средство на основе 1,.1-диалкил-3- (5-алкилтио-1/3,4-тиадиазолил-2) мочевины или на основе 1,1,3-триалкил-3-(5-алкилсульфонил-1,3,4тиадиазолил-2) мочевины 2 . Однако известные гербицидные средства, груп пы недостаточно эффективны. Целью изобретения является новое гербицидное средство на, основе замещенной величины, обладающее повышенной гербицидно активностью и избира тельностью: действия. Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют эаМещенную мочевину общей формулы 1 g K-N Нз-К-С- Г-6 ft-iiOz-UHzeon . 1 I I BS0 где R и Т - одинаковые или различные и означают водород или низший алкил, а Т - водород, низший алкил или катион органического или неорганического основания. . Содержание действующего вещества в гербицидном средстве 10-80 вес.% Гербицидное средство по изобретению применяют обычно в виде растворов, . эмульсий, паст, порошков и т.д. Их готовят известными способами. Предлагаемое средство можно ис пользовать как избирательный гербицид в посевах таких культурных растений, как арахис, овес, пшеница, кукуруза, картофель и др., а также как гербицид сплошного действия для уничтожения растительности в местах, где она нежелательна. Способ получения соединений формулы, основан на взаимсадействии производных (5-алкиламино-1,3,4-тиадиаэол-2-ил-суль фонил) .-уксусных кислот с карбамоилхлоридами, с фосгеном и ами нами, сложньвш эфиргиш карбаминовой кислоты или с метилизоциаиатом. Их получают и другими способами. Далее приведены соедняевия формулы 1 и при меры эффективности их как гербицидно средства. 1. 5-{1,3-ддаметилуревдо)-1,3,4-тиадиа зол-2-ил-сульфоии л уксусная кислота, 2.Триэтиламмониевая соль С 5-(1, диметилуреидо) -1,3,4-тиадиазол-2-и 11 сульфонилД-уксусиой кислоты. 3.Метиловый эфир (1,3-димети У15еидо) -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонйлЗ уксусной кислоты. 4. Метиловый эфир 5- (3-метилуре идо) -1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил 7-уксусной кислоты. 5. J 5-(3-мeтилypeидo)-l,3,4-тиaдиaэoл-2-ил-cyльфoнилi} УKcycнaя кислота. 6. Этиловый эфир 15-(1,3-диметил уреидо) -1,3,4-тиадиазол- 2-ил-суль,фонил Т-уксусной кислоты. 7.Метиловый эфир 5-(1,3,3-три метилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-илсульфонил -уксусной кислоты. 8.С 5-(1,3,3-триметилуреидо)-1,3 4-тиадиазол-2-ил-сульфонилД -уксусная кислота. 9.(1,3-диметилуреидо)-l,3,4-тиaдиaзoл-2-ил-cyльфoнил J ацетат ка лия.. 10.L5-(1,3-диметилуреидо)-1,3, . 4-тиадиазол-2-ил-сульфонил j ацетат натрия, 11. Этиловый эфир С5-(1,3,3-триметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонилД уксусной кислоты. 12.Трет, бутиловый эфир 5-(L,3-диметилуреидо)- 1,3,4-тиёщйазол-2-ил-сульфонил уксусной кислоты. 13.(1,3,3-триметилуреидо)-1, 3,4-тиадиазол-2-ил сульфонил ацетат калия. 14. 5-(l,3,3-тpимeтилypeидo)-l ,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил2 ацетат аммония. Пример. Опытные растения до прорастания обрабатывали в теплице - указанными средствами при норме расхода 1 кг биологического активного вещества на 1 га. Средства равнс 1ерно наносили на почву в виде водных суспензий (500 л/га). Результаты, полученные спустя 3 недели после обработки, показали, что предлагаемые средства проявляют более высокую активность, чем известные средства, как это следует из данных, приведенных в табл.1 и 2, где О - полностью уничтожено; 10 - не повреждено. Пример 2. В теплице опытные растения после прорастания обрабатывали указанными.средствами при норме расхода 1 кг биологически активного, вещества на 1 га. Средства равномерно наносили обрызгивания растений (в виде водной суспензии с 500 л/га). Спустя 3 недели после обработки становили, что предлагаемые средста показали лучшее гербицидное дейтвие и лучшую селективность, чем равнительное средство. Таблица

Т 5-(1,3,3-Триметилуреидо)/ -1j 3,4-тиадиаэол-2-ил-сульфонилД уксусная кислота

5-(1,3,3-Триметилуреидо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфонил ацетат калия 10

5-(1,3,3-Триметилуреидр)-1,3,4-тиадиазал-2-ил-сульфонилД ацетат аммония.8

Сравнительное

с|)едство

,1,3-Триметг Л-3- 5-Н .-бутилсульфонил-1,3,4.-тиадиазол-2-ил мо евина

ОО

000

ОО

000

о о

ООП

1 5 О

2б

( 1,3,3-тоиметилуреидо)-I,3,4-тиaдиaэoл-2-ил-cyльфoнил J -уксусная кислота10

5-(1,3,3-триметилуре:до)-1,3,4-тиадизол--2-ил-сульфонил ацетат калия.10

LS- (1, 3,3-триметилурейдо)-1,3,4-тиадиазол-2-ил-сульфоиилЗ ацетат аммония8

Сравнительное

средство

1,1,3-Триметил-З-(5- И бутил-сульфонил- 1 , 3,4-тиадиазол-2-ил . мочевина Формула изобретения Гербицидное средство, содержащее действующее вещество из группы замещенных мочевини вспомогательные компоненты из числа жидких или твер носителей, О1:личающеес тем, что, с целью повышения эффекти ности средства, в качестве замаценн мочевины используют соединение общей формулы О N-M C-SO.CHjCOT, тг. т. о

Таблица2,

00О

00 О

О О

00 О где и Т - одинаковые или различные и означают водород или низший алкил, аТ -водород, низший алкил или катион органического или неорганического основания, в количестве 10-80 вес.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1.Патент СССР W 320964, кл. 4 01 tt 9/20, 1968. 2.Патент Швейцарии 513585, кл, А 01 И 9/14, 1971.