(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
1
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим действующие вещества из класса органических соединений и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные средства на основе производных 1,3,4-тиадиазола. К ним относится, например, средство на основе солей 1,3,4-тиадиазол-2-илмочевины LI или средство на основе 5-ал кил-1,3,4-тиадиазопил-2-амиди 1ов . Однако известные гербициды данной группы недостаточно эффективны.
Целью изобретения является новое гербиийдное средство на основе производных 15354-тиадиазола, обладаюаше повышенной гербицидной активностью.
Указанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют производное 1,3,4-тиадиазбла общей формулы
.OOW
СИ $(OUA J K-0-N:
$
Сн.7
О
где FJ С.-Сл-алкил; С -Сд-алкенил Ca-Cjj..- алкинил;
R - С -С -алкил, трихлорэтил, 3-хлорпропил, пропенила пропинил, бензил, фенилу
10
И - О или количестве от
до 80 вес,%.
Способ получения соединения общей формулы I основан на взаимодействии металлических солей соответствующих 5-замещенных-2-диметилкарбамоилимино- -1,3,4-тиадиазол-З-идов с эфирами хлормуравьиной кислоты. lix получают также реакш1ей, 1Д-диметил-3-(5-замещенныЙ-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-мочевины с эфирами хлормуравьиной кислоты в присутствии пиридина.
3
Формы применения действующего обычные: растворы, эмульсии, асты, порошки и т.д. Их готовят известными способами.
Рекомендуемые дозы действующего вещества согласно изобретению находятся в пределах от 1 до 5 кг/га, В более высоких дозах средство пригодно для сплошного уничтожения растений.
Пример 1. Действугоише вещества согласно изобретению примейШ1и в словиях теплипы довсходовым и послевсходЬвым способами. Препаративная форма - суспензии. Расход рабочей жидкости 50О л/га. Доза действующих веществ 5 кг/га.
Оценку гербшщдного .действия проводили через 3 недели после офаботки. Шкала оценки;
О- отсутствие повреждений;
4 - полная гибель растений.
Результаты опыта представлены в табл, 1.
Пример 2. В оранжерее Ьпытные растения до появления всходов обрабатывали указанными средствами, причем нормы расхода составляли 1 кг акtftgffdro вещества на гектар. Для этой цели средства в виде водных суспензий равномерно наносили на почву, причем на каждый гектар приходилось по 500 л воды. Полученные через три недели после обработки результаты показали, что соответствующие настоящему изобретению средства обладают более высокой селективностью, чем соединения, примененные для сравнения.
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5 -метилтио-1,3,4-тиадиазолин--3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5-этилтио-2- ( д и метилкарбамоил имино) -1,3,4-тиаднааолин-З-карбоновой кислоты
648048
Шкала оценки:
О - полное уничтожение;
10 - отсутствие повреждений.
Результаты опыта в табл. 2, 3. ,
Пример 3. В оранжерее указанные растения после появления всходов обрабатывали указанными средствами, причем нормы расхода составляли 1 кг активного вещества на гектар. Для этой цели средствами пркгбтовленными в виде суспензии, равномерно опрыскивали расте1йия, причем на гектар приходилось 500 л воды. tepe3 три недели после об. работки соответствующие настоящему изобретеншо средства,,в противопопожЛость известным соединениям, показывали хорощую селективность.
Шкала оценки:
О полное уничтожение;
10 - отсутствие повреждений.
Результаты опыта представлены в табл. 4, 5,
Пример 4. В оранжерее указанными в таблице 4 соединениями, соответст вующйми настоящему изобретению, при (Нормах расхода 5 кг активного вещества на гектар опрыскивали способами обработки до появления ВСХОДОВи после появления всходом го1эчицу и картофель, причем указанное количество биологически активного вещества суспендировали в 500 литрах воды. Через три недели после обработки производили оценку полученных результатов; щкала оценки:
О - отсутствие действия;
4 - уничтожение растений.
Результаты опыта представлены в табл, 6.
Таблица 1
4
Метиловый эфир 2 {диметилкарбамоилимино) -5 -пропилтио-1,3,4 тиадиаэолин-3 ; карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарба |Лош1Имино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазопин 3-карбоновой кислоты 4
Этиловый эфир 5-ЭТШ1ТИС-2-(диметилкарбамоилимиио) -1,3,4 -тиад иаэолин-3 -карбоно- вой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоил и мино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты4
Метиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиааолин-З-карбонЬвой кислоты4
Этиловый зрфир 5-этилсульфонил-2- (диметилкарбамоилимкно) -1,3,4-тиадиазолин-3-кар- боковой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоил имино} -5 -метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-1Гарбоновой кислоты
Изопропиловый эфир-2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропиЯсульфонил-1,3,4-тиадиааолин-З-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкёрбамоилимино) -5-прЬпилсуль- фоиил-1,3,4-тиадиазолин-З -карбОНОВОЙ 1ШСЛОТЫ
6480486
Продолжение таблицы 1
4
4
4
4
4
4
4
4
6480488
Йаоррйпидо&ый эфир Й-Сдйметилкарбамоияимйно )- -нррпш1тио-3,,3,4- Тиадиааолин-3-карбоноаой кислоты
Пентиловый эфир 2-(димвтилка рбамоипимино) 5 Пропилтио 1,3,4-тиадиазопин- -карбоновой кислоты
З-Хлорпропйловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-пропилтио-1,3,4--тиациазолин-3-карбоновой кислоты
Йзопропйловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5 метилтио -1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
ЙаопропилЬвыЙ эфир 5-этил- тио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиааолин-3-карбрновой кислоты
Йзо8утиловый ир 2-(диметилкарбамоил имино) -5 -метилтио 1,354-тиадиазолин--3-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5 -метилсул ьфонил-1,3 5 4-тиад иазол ин-3-карбоновой кислоты
Йзопропйловый эфир-2-(дймётнлкарбамоил имино) -5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Йзопропйловый эфир 5-этилсульфoншl-2-(димeтилкapбa foили ино)-1,3,4-тиедиааолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 5-этилтио-2- (диметилк арбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Продолжение таблицы 1
44
44 4
44
44
44
44
44
4 Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,354--тиедиазолин-3-карбоновой кислоты10 Метиловый эфир 5-этилтио--(2-димeтилкapбaмoилимm o),4 тиacJ,иaaoлин- -3 кapбoнoвoй кислоты10 Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)5-пропилтио-153,4 тиадиазолии-3-карбоновой кислоты Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоил- имйно)-5-метилтио-.1,3,4-тиадиазолик. -3-карбоноБой кислоты Этиловый эфир 5 этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин- -3-карбоновой кислоты Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил 1,3,4-тиадиазолпн-3-карбоновойкислотыМетиловый эфир 5-этилсупьфонил-2-диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Этиловый, эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карболовой кислоты Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропиясульфо- нил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты,10 10
Пеитиловый эфир,2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3 карбоновой
кислоты10 1О - 88
Таблица 10 10 10 10 1О 8 1О Ю 10 1О 1,0 9
8 8 10 8 9 9 10 10 898 1О 10 10 1О 10 10 10 9 9 9 О S 8 10 10 899 9 10 8 1О 8 8 1О 9 9 10 - 10 9 10 9 9 1О 9 8
11 Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гфопйл тйо-1,3,4-тиадиазол ин-3-карбоновой кислоты1О ПентилоБый эфир 2-(диметилкарбамошимино)-5- poпшIтиo-l,3,4-тиaдиaaoлин-3 кapбoнoБoй кислотыЮ t 3-Хлорпропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4-тйадиазолин-3-карбоновой кислоты10 Изопропилоьый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиад иазолин-3-карбоновой кислоты Изопропиловый эфир 5-ЭТИЛТИО-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино-5-метилтио-1,3,4-тиадиа- золин-3-карбановой кислоты Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиааолин-3-карбоновой кислоты Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоил имино) -5 -метилсул ьфонил-1,3,4 -тиадиазолин-3-карбоновой кислоты10 Иаопропиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тйадиазолин-3-карбоновой кислоты10 Пентиловый эфир 5гэТилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиад иазолин-3-карбоновоЙ кислоты10 Средства для сравнения 1,3 -Димети;:- - (5-трет-бутил-1,3,4-тиедиазол-2-ил)-мочевипа3 1,3-Диметш1-1-(5-трифторметил-1,3|,4-тиадиазол-2-ил)-мочевина8 Необработанные растения1О
648048
12 Продолжение таблицы 2 10 10 10 10 0 10 1О 9 - - 9 8 68 9 8 9 10 10 6 7 77 О 10 10 8 10 10 8 68 8.8 8 9 - . 8 - 7 67 6 7 78 6 998 8 8 7 О 2 О О 7 О 030030 10 10 10 10 10 10
О н и
О
о
о
г-1
о о
о
о
о о
о
и
м
(N О
о
о о
I
н
о о
см
см
I
н
о о
о
О
о
о о
о
о
. о о о
о о о
о о о
о о о
II
|§ I §t
см
& 3f t
2§
§
8
9
о 5
g-i
Itl
с т§ о
&i
I
« т
со
Ь I
: Метиловый эфир 2-(диметипкарбамои имино)-5-метилтио-1,3,4-тиаяиазоли-2-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5-этйлтио-2-(димеI тйлкарбамоилимино)-1,3,4-тиедиазол/-Знкарбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоиимнно)-5-пропилтио-1,3,4-тйадйазолин-3-кар6оновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилнмино) -5-мвтилтио-1,3,4 -тиадиааолин-3-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 5-этилтио-2-(диметшкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсул ьфонил-1,3, иазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(димет1шкарбамоилимино)-l,3,4-тиaдиaзoлин-3-кapбoнoвoй кислоты
Этиловый эфир 5-этилсульфонил-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4- иадиазолин-3-карбоновой кислоты
Этиловйй эфир 2(диметилкарбамо-г илимино)-5-метилсульфонил-1,3,4 иадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкар- бамоили мино)-5-пропилсул ьфонил-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-{диметилкарбамоилимино) -5 пропилсульфонил- -1,3,4 -тиад иазолин-3 -карбоиовой кислоты
Таблица
8 88 9 10 1О 10
8-8-88
8 10 9 8 8 1О 8
8 8 8 8 8 10 8
8 9
9 8 10 8
8
8
10 10
8
8
Ib 98999 99
10 9
9 9 9 10 8
10 10 8 10 10 10 10 8
10 10 - 10 10 8 8 8 Изопропиловый эфир 2-(диметилкар, бамоилимино)-5-пропилтио-1,3,4; -тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Пентиловый эфир 2-(диметилкар6амоил имино) -5 -пропилтио-1,3,4 -тиадиазоли -3-карбоновой кислоты 3-Хлорпропиловый эфир 2-(диметилкар бамоилимино) -5-прошщтио-1,3,4-тиад азолин-3-карбоноВой кислоты Иаопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-1сарбоновой кислоты Иаопропиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиаао лин-3-карбоновой кислоты Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Изобутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5 -метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты . Изопропиловый эфир 5-этилсупьфонил.-2-(диметилкарбам9илимино)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Пентиловый эфир 5-этилтио-2-(диметилкарбамоилимино) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты Средство для сравнения 1,3-Диметил-1-{5-трет-бутил-1,3,4-тиадиазол-2-Ш1)-мочевина 1,3-Диметил-1-(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-мочевина Необработанные растения
Продолжение таблицы 4
iVk4Afu:,
. -V -r-S; ; -.
-ff-t- -. ,-aJ-:
О О
О О О О
I О
см
о о о о о
Л §с
« « i 3
§
Э
g
о
ж S М ив
о о
гЧ
О о и
о о
О О
t о
О о н
О о
о о о
о о
о о о о
н О о
о о о
о н
О о
о о
гЧ
О о
I о
о о
о о
О
гН
О О
«Г О
тЧ
О О
О о о
с я
|§ I
5 2 I
III
« ё f ° i4
D. О А
«i i
li
«м
§i I
§ §. I
|§ч§
|ci.
9- о н «
g VD I о
I § К О §1
29
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин- -3- ;арбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-пентилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Бензиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-этилтио-1,3,4-тиадиазолин--3-карбоновой кислоты
Бензиловый эфир 5-этилсульфонил-2-( диметилкарбамоилимино) - -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоне- вой кислоты4
Бензиловый эфир 5-бутилсульфо- , нил-2-(диметш1карбамоилимино )-1,3,4-тиадиаэол ин-3-карбоновой кислоты4
Метиловый эфир 2-(днметилкарбамоилимино)-5-(2-пропинилтио)-1,3,4-тиадказолин-3-карбоновой кислоты
Бензиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-пентил- тио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилк арбамоилимино) -5 -изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой
кислоты
2-Пропиниловый эфир 5-этилсульфоиил-2- (диметилкарбамоилимино)-1,3,4-тиадиазо- лии-3-карбоновой кислоты
ЗО
648048 Таблица 6
4
- :; t /i --fc-S- BHVi.(.,tir-i-S4 .
Этиловый эфир 2-(димётил-карбамоилимино) -5 - ( 2 м етил-2-пропенилсульфонил)-1,3,4 тиааиазолии-З-карбоновойкислоты
2-Пропиниловый эфир 2--(димeтилкapбaмoилиминo)-5-мeтилcyпьфoншI-l ,3,4-тиадиазолин-3-ка боновой кислоты
2,2,2-Трихлорэтиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилтио-1,3,4-тиадиаэолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропинш1овый эфир 2-{диметилкарбамоилимино) -5 -иэопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-«арбоновой кислоты
2-Пропиниловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -В -изобутилтио-1,3,4-тиадиаэолин-3-кар боковой кислоты
-,.-й в /-----1.-: -1.Г- -:2-Пропиниловый эфир 5-этилтио-2-(димeтилкapбaмoилиминo) -1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Гексиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой киалоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-193,4--тиадиазолин-3-кар боковой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-метил-2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиааолин-3-карбоновой кислоты
Продолжение табл. 6
4
4
4
4
33
Пропиловый эфир 2-(диметш1карбамоилимино) -5-( 2-метил--2-пропенилтйо)-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамои лимино) -5 - (2 -метил- -2-пропенилтио) -1,3,4-тиадназолин-3-кар боковой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -R -метил- тио-1,3, иазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5 -бу тилтиo-l,3,4-тиaдиaзoлин-3-кapбoнoвoй кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-бутилтио-1 3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -В-бутилсульфония-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)5-гексилсул ьфонил-1,3,4-тиадиазолин-3 карбоновой кислоты
Пропиловый эфир 2-(диметш1карбамоилимино)-5-гексилсульфонйл-1,3,4-тиадиазОлин 3-карбоновой кислоты
Фениловый. эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилтио- -1,3,4-тиад иазолкн-3 -карбоновой кислоты
648О4834
Продолжение табл. 6
4
4
35
Гексиловый эфир 2-(диметилкарбамоилиминр)-5-метилтио -1,3,4-тиадиаэолнн-З-карбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(диметил карбамоилимино)-5-гексилсул эфонил-1,3,4-тиaциaaoлин-3-кapбoнoвoй кислоты
Этиловый эфир 2-(диметш1карбамонлимино)-5-гексилсульфонил-1,3,4-тийяиааолин-3 карбоновой кислоты
Иаопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)--5-гексйлсульфонил- ,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Изобутиловый эфир (диметилкарбамоилимино)-5-гексилсуль-. фонил-1,3,4-тиадиааолин-карбоновой кислоты
Пропиловый эфир 2-(диметилкарбамоил имино) -5 -гексилтио-1,3,4-тиадиааолин-З-карбоновой кислоты
Изобутиловыгй эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-гексилтио-1 3,4-тиад назолнн-3 -карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-гексилтио-, 3,4-тиад иааол ин-3 -карбововой
кислоты
Пентиловый эфир 2-диметилкарбамоилимино )-т5-каопропилсул ьфонил- ,3,4-тиадиазолин-3-к боновой кислоты
64804836
Продолжение табл. 6
Вутиловый эфир -(диметилкарбамоил имино) -5 13о тш1сульфонил-1,3,4-тиааиазолин-З-карбоновой кислоты
2--Прояенило&ый 2-(диме;г тилкарбамоиликшно )-5-«8обутилС ульфонш1-1,3,4- тведнааопин-б-карбоновой кислоты
Бутиловый зфнр 2--(димет1Шкарбамоняимино)€-(2-б7т 1Ш1гао)-1,3,4-тиааиаэолин-3 карбо1ювой киспоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-(2-бутенилтио)-1,3,4-тиааиааолин--3чеарбоновой кислоты
2-Пропениловь1й эфир 2-(диметилкарбамоилиияино)-5-(2-бутенилтио)-1,3,4-тиадиазолин-Знкарбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкарбамонлнмино)-5-гексилтио-1,3,4-тиадиазолин-З .арбоновой кислоты
Этиловый эфир 2-(дийетилкарбамоилимино) -5 -гексилтио- ,3 4-тиадиазрлин-3-карбоновой кислоты
Изопропиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-гексилтио-1,3,4-тИад иазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиаэолин-З-карбоновой кислоты
Продолжение табл. 6
4
4
4
, 44
64804840
39
2-Пропениловый эфир 2-(аиметил-карбамоилимино) -5 -иаобутиптио-1,3,4- иадиазолин-З-карбоновой кислоты4
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5 -иаобу тил тио-1 3,4-тиаяиазол ин-3 -карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-{диметилкарбамоилимино)-5-ч1ентилтио-1,3 94-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилиминр) -5-гексш1сульфонил-1,3,4-тиад иааолин-3-карбоноБой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-6-{2-пропенилтио)-1,3,4-тиадназолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино )-5-метилс льфрнил-1,3,4-тиад иааолин-2-карбоноБой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-метилтио-1,3,4-тиадиазолин-5-карбоноБой кислоты
Бутиловый эфир 2-{дрметилкарбамоилимино)-5-иэопропил- сульфонил-1,3,4-тиадиааолин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5- метилсульфонил-1,3,4 тиадиааолин 3-карбоновой кислоты .
Продолжение табл. 6
4
41
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино) -5-изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Пентиловый эфир 2-(диметилкар бамоил и мино ) -5 -метилсул ьфонил-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Метиловый эфир 2-(диметилкар бамоилимиио) -5- ( 2-пропенилтио)-1,3,4-тиадиазояин-3-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметил кар бамоили мино ) -5 -изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметш1карбамоилимино) -5 -метилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
2-Пропениловь1Й эфир 2-(диме- тилкарбамоилимино )-5-метилтио-. -1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
2-Пропениловый эфир 2-(диметилкарбамоилимино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-З-карбоновой кислоты
Бутиловый эфир 2-(диметилкарбамоил и мино)-5-изопропилтио-1,3,4-тиадиазолин-3-карбоновой
кислоты
Формула изобретения
Гербицидное средство, содержащее производное 1,3,4-тиадиазола как актив64804842
Продолжение табл. 6
4
4
4
кое вещество, а также вспомогательные компоненты, выбранные из группы жидких твердых носителей и поверхностноактивных веществ, отличаюшевся тем, что, с целью повышения гербицндной активности, оно содержит производное ,4-тиадиазола обшей фо мулы I N-N--COOR K-$(0)n-t J-ir-C-K где R - , - алкил, -алкенил C.V-C4 алкинил; R - алкил, трихлорэтил, 3-. -хлорпропил, пропенил, пропинил, бензил, фенил; П - О или 2, в количестве от 1О до 80 вес.%. Источйкии информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 3565901, кл. 260-293,4, 1971, 2.Патент США № 3874874, кл, 71-90, 1975.
