N-МЕТИЛ-N-(2,2,2-ТРИХЛОР-1-ОКСИЭТИЛ)-ФОРМАМИД, ОБЛАДАЮЩИЙ ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ Советский патент 1998 года по МПК C07C233/01 A01N33/00 

Изобретение относится к синтезу соединений, обладающих фунгицидной активностью, в частности N-метил-N-(2,2,2-трихлор- 1-оксиэтил)-формамида.

Известен N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид, который является исходным продуктом для синтеза ряда системных фунгицидов, например имугана и трифорина [1], однако сам исходный продукт не проявляет фунгицидной активности.

С целью расширения ассортимента соединений, обладающих фунгицидной активностью, предложен N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1- оксиэтил)-формамид формулы

Ранние попытки синтеза этого соединения были неудачными [2].

Новый способ получения N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)- формамида заключается во взаимодействии N-метилформамида и хлоральгидрата при температуре кипения реакционной смеси с последующей выдержкой в течение 140 - 160 ч при комнатной температуре и выделением целевого продукта.

Полученное соединение проявляет фунгицидную активность в отношении Phytophtora infestans на уровне эталона (цинеба).

Кроме того, N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид благодаря наличию в нем функциональных групп может являться полупродуктом для синтеза пестицидов.

Пример 1. Смесь 4,15 г (0,025 моль) хлоральгидрата и 1,48 г (0,025 моль) N-метилформамида быстро нагревают до кипения, выдерживают 6-7 дней при комнатной температуре, растирают с 5 мл воды, фильтруют, промывают осадок 5 мл воды и получают 2,79 г (54%) N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамида, т.пл. 99 - 101^oC.

Найдено, %: C 23,30; 23,35; H 2,57; 2,55; N 6,81; 7,02.

C₄H₆Cl₃N₂O
Вычислено, %: C 23,27; H 2,93; N 6,78.

В ИК-спектре соединения присутствуют характерные полосы групп OH (3580 см^-1) и C=O (1695 см^-1).

Пример 2. Растения томатов сорта "Грибовские" в фазе нескольких настоящих листьев обрабатывают водной суспензией испытуемого соединения в концентрации 0,1% по действующему веществу, контрольные - водой. После высыхания препарата растения искусственно заражают водной суспензией конидиоспор гриба Phytophtora infestans, содержащей 50 тысяч конидиоспор в 1 мл воды. Для приготовления инокулюма гриб выращивают на срезах картофельных клубней. Для работы используют семидневную культуру гриба. За эталон берут цинеб в концентрации 0,1% по действующему веществу. Учет развития болезни на растениях проводят на шестой день после заражения грибом. Повторность опыта трехкратная.

При обработке N-метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамидом и цинебом подавление развития болезни составляет 100 и 94% соответственно. Развитие болезни в контроле 62%.

1. N-Метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид формулы

обладающий фунгицидной активностью.

2. Способ получения вещества по п.1, отличающийся тем, что N-метилформамид нагревают с хлоральгидратом до кипения и выдерживают реакционную смесь в течение 140 - 160 ч при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта.

1. N-Метил-N-(2,2,2-трихлор-1-оксиэтил)-формамид формулы

обладающий фунгицидной активностью. 2. Способ получения вещества по п.1, отличающийся тем, что N-метилформамид нагревают с хлоральгидратом до кипения и выдерживают реакционную смесь в течение 140 - 160 ч при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта.