ЗАМЕЩЕННЫЕ МЕТИЛ-N-АМИДООКСАМОИЛ-N-ФЕНИЛ-D, L-АЛАНИНАТЫ И ИХ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ Российский патент 2005 года по МПК C07C235/70 C07D295/04 A01N37/46 A01N43/32 A01N43/40 

Описание патента на изобретение RU2247716C2

Изобретение относится к области производных фенилаланина, а именно к замещенным метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатам общей формулы I

где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2, которые обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве.

Для грибов класса Oomycetes, к которым относятся возбудители таких важных в экономическом отношении заболеваний растений, как фитофтороз картофеля (Phytophthora infestans) и мильдью винограда (Plasmopara viticola), долгое время не удавалось найти достаточно эффективных препаратов системного действия. Только в 1973 году был получен ныне широко известный представитель класса ацилаланинов - метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-метоксиацетил-D, L-аланинат (металаксил) [Н.Н.Мельников. Пестициды. Химия, технология и применение. -М.: Химия, 1987. - С. 149-157].

Известны оксаматы общей формулы II

где R означает Н, ОН, -OR, -COR, -COOR, -NR'R", CONR'R"; R1 и R2 означают Н, ОН, -OR, -COR, -COOR, -NR'R", -SR, -CH2OR'; R3 означает COOR4, где R4 означает Н или линейный, циклический, замещенный или незамещенный алкил C130; Х означает OR4, SR4, NR5R6, которые могут быть использованы для депигментации и отбеливания кожи и волос человека [пат. США №6159482, кл. А 61 К 7/00, 2000]. Их получают обработкой замещенного анилина диэтилоксалатом с последующим аминолизом продукта амином NR'R":

Наиболее близки по структуре к соединениям настоящей заявки N-оксалил-N-фенил-α-аминокислоты и их эфиры [пат. США №4248886, кл. А 01 N 37/46, 1981] общей формулы III

где R1 означает Н, алкил или галоген; R2 и R3 означают Н или алкил; R4 означает Н, алкил или замещенный фенил; R5 означает Н, алкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, галогеноалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, алкилтиоалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, диалкиламиноалкил, замещенный арил или замещенный арилалкил; R6 означает алкил, цианоалкил, алкенил, алкинил, галогеноалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкоксиалкил, алкоксиалкоксиалкил, алкоксикарбонилалкил, алкилтиоалкил, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, диалкиламиноалкил, замещенный арил, замещенный аралкил, замещенный ароксиалкил, эпоксиалкил или группу формулы IV или V

где R7, R8 и R9 независимо друг от друга означают алкил; Х означает алкилен или алкилиден; Y означает О или S; Z означает анион органической или неорганической кислоты, которые обладают высокой фунгицидной активностью. Их получают взаимодействием замещенных N-фенил-α-аминокислот или их эфиров с хлорглиоксиловой кислотой или ее эфирами или оксалилхлоридом, причем в случае использования оксалилхлорида продукт обрабатывают спиртом или тиолом R6YH:

Известен способ синтеза металаксила, включающий ацилирование 2,6-диметиланилина метоксиацетилхлоридом с последующим алкилированием полученного продукта метиловым эфиром D,L-α-бромпропионовой кислоты в присутствии щелочных металлов, их алкоголятов, амидов или комплексных гидридов [пат. РФ №2051144, кл. С 07 С 235/16, 1995, Бюл. №36].

Задачей изобретения является получение новых соединений с фунгицидной активностью. Для решения поставленной задачи синтезируют метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинаты общей формулы I, обладающие фунгицидной активностью.

Согласно изобретению, соединения формулы I получают из известных метил-N-фенил-D,L-аланинатов структуры VI [Пат. СССР №639445, кл. С 07 С 103/46, Бюл. №47, 1979], где R1 и R2 имеют те же значения, что и в формуле I, их взаимодействием с соединениями общей формулы VII, где М означает атом хлора или алкоксигруппу, Q означает группу NR3R4, где R3 и R4 имеют те же значения, что и в формуле I, в присутствии кислотосвязывающего агента, например третичных аминов или неорганических оснований, и/или в присутствии катализатора, например диметилформамида, в нейтральном растворителе при нагревании или без него:

Иначе соединения формулы I получают взаимодействием известных продуктов VIII, где Q означает атом хлора или алкоксигруппу, R1 и R2 имеют те же значения, что и в формуле I, с амином HNR3R4, где R3 и R4 имеют те же значения, что и в формуле I, в среде нейтрального растворителя с избытком амина и/или в присутствии кислотосвязывающего агента, которым могут быть третичные амины или неорганические основания:

Известные соединения формулы VIII получают взаимодействием эфиров замещенных N-фенил-α-аминокислот с хлорглиоксиловой кислотой или ее эфирами или оксалилхлоридом, причем в случае использования оксалилхлорида продукт обрабатывают спиртом [пат. США №4248886, кл. А 01 N 37/46, 1981].

Иначе соединения формулы VIII получают взаимодействием известных N-фенилоксаматов формулы IX [Leibigs Annalen der Chimie, 184, 66] с метил-α-галогенпропионатом при нагревании в среде нейтрального растворителя в присутствии основания, которым могут служить щелочные металлы, их алкоксиды, амиды или гидриды.

где Hal означает атом галогена.

Иначе соединения формулы I получают обработкой известных N-фенилоксамидов общей формулы Х [пат. США №6159482, кл. А 61 К 7/00, 2000], где R1, R2, R3 и R4 имеют те же значения, что и в формуле I, метил-α-галогенпропионатом при нагревании в нейтральном растворителе в присутствии оснований, которыми могут служить щелочные металлы, их алкоксиды, амиды или гидриды:

где Hal означает атом галогена.

Пример 1. 24.3 г (0.2 моль) 2,6-диметиланилина, 55.8 г (0.33 моль) метил-D,L-α-бромпропионата, каталитическое количество иодида калия и 21 г (0.2 моль) бикарбоната натрия перемешивают 17 ч при 140°С, затем охлаждают, разбавляют 74 мл воды и экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, растворитель отгоняют и остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т.кип.137-139°С/ 11 мм рт.ст. Получают 60.3 г (93%) метил-N-2,6-диметилфенил-D,L-аланината.

Пример 2. Смесь 0.946 г (4.57 ммоль) метил-N-2,6-диметилфенил-D,L-аланината, 0.802 г (4.57 ммоль) 2-оксо-2-пиперидиноацетилхлорида и 1 мл диметилформамида в 100 мл толуола кипятят с обратным холодильником 6 ч. Растворитель отгоняют, остаток перекристаллизовывают из смеси изопропанола и гексана. Получают 1.05 г (75%) метил 2-[2,6-диметил(2-оксо-2-пиперидиноацетил)анилино]-D,L-пропаноата. Т.пл. 117-118°С. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.93 (д, 3 Н, СН3СН), 1.32, 1.48 (оба м, 6 Н, 3 СН2) 2.22, 2.39 (оба с, 6 Н, (СН3)2Аr), 2.97, 3.49 (оба т, 4 Н, 2 CH2N), 3.72 (с, 3 Н, СН3О), 4.52 (к, 1 Н, CHN), 7.05-7.22 (м, 3 Н, С6Н3).

Пример 3. Смесь 6.05 г (0.05 моль) 2,6-диметиланилина и 7.45 г (0.051 моль) диэтилоксалата выдерживают 4 ч при температуре 120°С. Реакционную массу многократно промывают на фильтре горячим этанолом, спиртовой экстракт упаривают и остаток перекристаллизовывают из водного этанола. Получают 8.3 г (75%) этилового эфира 2,6-диметилфенилоксаминовой кислоты. Т.пл. 57-59°С.

Пример 4. Раствор 5 г (0.02 моль) этилового эфира 2,6-диметилфенилоксаминовой кислоты и 1.55 г (0.021 моль) диэтиламина в 50 мл этанола кипятят 4 ч с обратным холодильником. Затем реакционную массу охлаждают до 0°С, осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Получают 3.22 г (65%) N-(2,6-диметилфенил)-N',N'-диэтилоксамида.

Пример 5. Раствор 5 г (0.02 моль) этилового эфира 2,6-диметилфенилоксаминовой кислоты и 5.5 г (0.033 моль) метилового эфира D,L-α-бромпропионовой кислоты в 50 мл ксилола нагревают до 120°С и добавляют к ней по каплям 8 мл 30%-го раствора метилата натрия в метаноле, отгоняя при этом непрерывно метанол. Затем реакционную смесь перемешивают еще в течение 30 минут, затем упаривают. Остаток охлаждают, отфильтровывают полученные кристаллы и промывают их холодным раствором изопропилового спирта с гексаном. Получают 4.1 г (67%) этилового эфира D,L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(1-метоксикарбонилэтил)оксаминовой кислоты.

Пример 6. 4.1 г (13.3 ммоль) этилового эфира D,L-N-(2,6-димeтилфeнил)-N-(1-метоксикарбонилэтил)оксаминовой кислоты растворяют в 30 мл толуола, и к нему добавляют по каплям 2 г (27.4 ммоль) диэтиламина в 5 мл толуола при 25°С. Смесь перемешивают 5 ч при 50°С, после чего растворитель отгоняют. Остаток перекристаллизовывают из смеси изопропанола и гексана. Получают 3.24 г (73%) D,L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(1-метоксикарбонилэтил)-N',N'-диэтилоксамида. Т.пл. 84-86°С. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.63 и 1.06 (оба т, 6 Н, 2СН3СН2), 0.97 (д, 3 Н, СН3СН), 2.22 и 2.40 (оба с, 6 Н, (СН3)2Аr), 2.87, 3.22 (оба к, 4 Н, 2СН2), 3.72 (с, 3 Н, СН3О), 4.51 (к, 1 Н, СНСН3), 7.07-7.19 (м, 3 Н, С6Н3).

Пример 7. К раствору 6.05 г (0.05 моль) 2,6-диметиланилина и 5.6 г (0.055 моль) триэтиламина в 70 мл ксилола добавляют по каплям 7.5 г (0.055 моль) хлорангидрида N,N-диметилоксаминовой кислоты. Реакционную массу перемешивают в течение 30 минут, затем смешивают с 16.7 г (0.1 моль) метилового эфира D,L-α-бромпропионовой кислоты, нагревают до 120°С и добавляют к ней по каплям в течение 1 ч 20 мл 30%-го раствора метилата натрия в метаноле, отгоняя при этом непрерывно метанол. Затем реакционную смесь перемешивают еще в течение 30 минут, охлаждают до комнатной температуры и смешивают со 100 мл воды. Органический слой отделяют, водный слой трижды экстрагируют ксилолом. Органические фазы объединяют, сушат над сульфатом натрия и растворитель отгоняют. После перекристаллизации выделяют 11.8 г (80%) D,L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(1-метоксикарбонилэтил)-N',N'-диметилоксамида.

Пример 8. Раствор 10.5 г (0.05 моль) метил-N-2,6-диметилфенил-D,L-аланината и нескольких капель диметилформамида в 25 мл толуола добавляют по каплям в течение 10 мин к раствору 12.7 г (0.1 моль) оксалилхлорида в 50 мл толуола при 20-25°С и перемешивают при комнатной температуре еще 30 мин. Растворитель отгоняют, снова добавляют толуол, его вновь отгоняют, и повторяют эти операции до полного удаления оксалилхлорида. Остаток растворяют в 40 мл толуола, и к нему добавляют по каплям 7.3 г (0.1 моль) диэтиламина в 20 мл толуола при 25°С. Смесь перемешивают 3 ч при 50°С, после чего промывают 10%-м водным пиридином, 20%-й соляной кислотой, 10%-м раствором гидрокарбоната натрия и водой. Органический слой отделяют, сушат над сульфатом натрия, растворитель отгоняют. Остаток перекристаллизовывают из смеси изопропанола и гексана. Получают 9.85 г (59%) D,L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N',N'-диэтилоксамида.

Пример 9. Метил 2-[2,6-диметил(2-оксо-2-морфолиноацетил)анилино]-D,L-пропаноат. Т.пл. 112-113°С. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 0.97 (д, 3 Н, СН3СН), 2.20, 2.40 (оба с, 6 Н, (СН3)2Аr), 3.30-3.50 (м, 8 Н, 4 СН2), 3.75 (с, 3 Н, СН3О), 4.52 (к, 1 Н, CHN), 7.10-7.20 (м, 3 Н, С6Н3).

Пример 10. N-(2,6-Диметилфенил)-N-(1-метоксикарбонилэтил)-N',N'-диизопропилоксамид. Т.пл. 92-93°С. Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д.): 1.00 (д, 3 Н, СН3СН), 1.05-1.15 (оба д, 12 Н, N(СH(СН3)2)2), 2.25, 2.45 (оба с, 6 Н, (СH3)2Аr), 3.25, 4.02 (оба м, 2 Н, N(СН(СН3)2)2), 3.75 (с, 3 Н, СН3О), 4.43 (к, 1 Н, CHN), 6.98-7.15(м, 3Н,С6Н3).

Пример 11. Испытания соединений на биологическую активность проводились во ВНИИ Химических средств защиты растений на возбудителе ложной мучнистой росы картофеля Phytophthora infestans. Для создания композиции методом последовательных разведений готовили водные растворы соединений с концентрациями 0.1 и 0.005%. Этой средой опрыскивали срезы клубней картофеля, предварительно искусственно зараженные суспензией спор Phytophthora infestans. В качестве эталона использовали металаксил-голд. Результаты испытаний приведены в таблице.

Таблица
Результаты испытаний на фунгицидную активность против Phytophthora infestans замещенных метил-N-амидооксамоил-N-фенил-N-аланинатов
СоединениеСтепень подавления развития гриба, % концентрация по действующему веществу 0.1%концентрация по действующему веществу 0.005%D, L-N-(2,6-диметилфенил)-N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N',N'-диэтилоксамид100100D, L-N-(1,6-диметилфенил)-N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N',N'-диметилоксамид3020Метил 2-[2,6-диметил(2-оксо-2-морфолиноацетил)анилино]-D,L-пропаноат10080Метил 2-[2,6-диметил(2-оксо-2-пиперидиноацетил)анилино]-D,L-пропаноат100100N-(2,6-Диметилфенил)-N-(1 -метоксикарбонилэтил)-N',N'-диизопропилоксамид10060Эталон: Металаксил-голд100100

Похожие патенты RU2247716C2

название год авторы номер документа
ОЛИГОМЕРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ И ОЛИГОМЕРНЫЕ ПРОДУКТЫ 1993
  • Рита Питтелу
RU2130461C1
СОСТАВ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИОЛЕФИНОВОГО ВОЛОКНА, СТАБИЛИЗИРОВАННОГО ДЛЯ ЗАЩИТЫ ОТ РАЗРУШЕНИЯ ВСЛЕДСТВИЕ ОКИСЛИТЕЛЬНЫХ, ТЕРМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ ИЛИ ВОЗДЕЙСТВИЯ СВЕТА ИЛИ СОЛНЕЧНЫХ ЛУЧЕЙ, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ И СТАБИЛИЗАТОРЫ ДЛЯ ЗАЩИТЫ ПОЛИОЛЕФИНА 1997
  • Зинг Юрг
  • Паукьют Жан-Рох
  • Кренке Христоф
RU2197508C2
СРЕДСТВО ДЛЯ ЗАЩИТЫ КУЛЬТУРНЫХ РАСТЕНИЙ ОТ ФИТОТОКСИЧЕСКОГО ПОБОЧНОГО ДЕЙСТВИЯ ГЕРБИЦИДОВ, N-АЦИЛСУЛЬФОНАМИДЫ 1997
  • Цимер Франк
  • Хааф Клаус
  • Вилльмс Лотар
  • Бауер Клаус
  • Бирингер Херманн
  • Розингер Кристофер
RU2182423C2
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОФУРАН-2-ОНОВ, СТАБИЛИЗИРОВАННАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ СТАБИЛИЗАЦИИ, ПРОИЗВОДНЫЕ МИНДАЛЬНОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1993
  • Петер Несвадба
RU2130931C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОАЛКАНО-ИНДОЛА И АЗАИНДОЛА, СМЕСЬ ИХ ИЗОМЕРОВ ИЛИ ОТДЕЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ И ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ИСХОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ИНГИБИРУЮЩАЯ ВЫСВОБОЖДЕНИЕ АССОЦИИРОВАННЫХ С АПОЛИПОПРОТЕИНОМ В-100 ЛИПОПРОТЕИНОВ 1995
  • Ульрих Мюллер
  • Ричард Коннелл
  • Зигфрид Гольдманн
  • Руди Грютцманн
  • Мартин Бойк
  • Хильмар Бишофф
  • Дирк Денцер
  • Анке Домдей-Бетте
  • Штефан Вольфейль
RU2157803C2
ИНГИБИТОРЫ ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ 4, ВКЛЮЧАЯ АНАЛОГИ N-ЗАМЕЩЕННОГО ДИАРИЛАМИНА 2004
  • Шумахер Ричард
  • Хоппер Аллен
  • Данн Роберт
  • Кюстер Эрик
  • Техим Ашок
  • Рено Томас Э.
  • Карун Джоан
  • Таламас Франсиско
  • Лабади Шарада
RU2388750C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАДИАЗОЛА 1997
  • Брэннер Михаэль
  • Майер Роланд
  • Винрих Марион
  • Вайзер Томас
  • Паллук Райнер
  • Бехтель Вольф-Дитрих
  • Саграда Анжело
  • Энзингер Хельмут
  • Пшорн Уве
  • Чезана Раффаэле
RU2182905C2
ТЕРМОЧУВСТВИТЕЛЬНЫЙ РЕГИСТРИРУЮЩИЙ МАТЕРИАЛ, СОДЕРЖАЩИЙ НЕФЕНОЛЬНЫЕ ЦВЕТНЫЕ ПРОЯВИТЕЛИ 2020
  • Кочак Эркан
  • Бахман Франк
  • Кулкарни Прити
  • О'Нил Роберт Монтгомери
RU2824442C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ-БЕНЗОФУРАНОНОВ 1994
  • Петер Несвадба
  • Сэмюэль Эванс
  • Ральф Шмитт
RU2132847C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИОКСИПРОПИЛЕН-ПИПЕРАЗИНИЛАЦЕТАНИЛИДОВ, ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ, ИЛИ КИСЛОТНОАДДИТИВНЫХ СОЛЕЙ 1984
  • Арсэ Фредерик Клуге[Us]
  • Робин Даглэс Кларк[Us]
  • Арсэ Мартин Стросберг[Us]
  • Жан Клод Паскаль[Fr]
  • Роджер Луис Уйтинг[Gb]
RU2071471C1

Реферат патента 2005 года ЗАМЕЩЕННЫЕ МЕТИЛ-N-АМИДООКСАМОИЛ-N-ФЕНИЛ-D, L-АЛАНИНАТЫ И ИХ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Описываются замещенные метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинаты общей формулы I

где R1 и R2 C1-C4 алкил, R3 и R4 означают атом Н, C1-C6 алкил или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН3)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2, их способы получения. Данные соединения обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве. 5 н.з.ф-лы, 1 табл.

Формула изобретения RU 2 247 716 C2

1. Замещенные метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинаты общей формулы I

где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают атом водорода, неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2.

2. Способ получения замещенных метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L,-аланинатов по п.1, заключающийся во взаимодействии замещенных метил-N-фенил-D,L-аланинатов общей формулы II

где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех,

с производным щавелевой кислоты общей формулы III

где М означает атом хлора или неразветвленную алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2,

в присутствии кислотосвязывающего агента и/или в присутствии катализатора в нейтральном растворителе при нагревании или без него.

3. Способ получения замещенных метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатов по п.1, заключающийся во взаимодействии замещенных ацилированных метил-N-фенил-D,L-аланинатов общей формулы IV,

где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, Q означает атом галогена или неразветвленную алкоксигруппу с числом атомов от одного до четырех,

с амином HNR3R4, где R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2, в присутствии кислотосвязывающего агента и/или в присутствии катализатора в нейтральном растворителе при нагревании или без него.

4. Способ получения замещенных метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатов по п.1, заключающийся во взаимодействии N-фенилоксамидов общей формулы V

где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2,

с метил-α-галогенпропионатом в нейтральном растворителе при 110-140°С в присутствии основания, выбранного из ряда щелочной металл, его амид, алкоксид или гидрид.

5. Способ получения замещенных метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатов по п.1, заключающийся во взаимодействии N-фенилоксаматов общей формулы VI,

где Q означает неразветвленную алкоксигруппу с числом атомов от одного до четырех, R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех,

с метил-α-галогенпропионатом при нагревании до 110-140°С в нейтральном растворителе в присутствии основания, выбранного из ряда щелочной металл, его амид, алкоксид или гидрид, и последующей обработкой продукта амином HNR3R4, где R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2)2-, где Х означает атом О или группу СН2, в нейтральном растворителе при нагревании или без него.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2005 года RU2247716C2

US 4248886, 03.02.1981
Фунгицидное средство 1977
  • Винфрид Лункенхеймер
  • Вильгельм Брандес
  • Петер Краус
SU667098A3
Фунгицидное средство 1975
  • Ханс Мозер
SU692535A3
ФУНГИЦИДНАЯ ДВУХКОМПОНЕНТНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ И ПРЕДОТВРАЩЕНИЯ ЗАРАЖЕНИЯ РАСТЕНИЙ 1995
  • Нунингер Козима
  • Годжин Джон Эдвард Николас
  • Соцци Дино
RU2152153C2
ФУНГИЦИДНАЯ ДВУХКОМПОНЕНТНАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ОСНОВЕ МЕТАЛАКСИЛА, СПОСОБ БОРЬБЫ И ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАРАЖЕНИЯ РЕСТЕНИЙ 1998
  • Кюнг Рут Беатрис
  • Викки Миша
  • Нунингер Косима
  • Вайсс Мартин
RU2181004C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА N-ФЕНИЛ-N-МЕТОКСИАЦЕТИЛ-D,L-АЛАНИНА ИЛИ ЕГО АЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1990
  • Пал Агоч[Hu]
  • Йене Пелива[Hu]
  • Лайош Надь[Hu]
  • Ласло Легради[Hu]
  • Золтан Колонич[Hu]
  • Чаба Шептеи[Hu]
  • Деже Шебек[Hu]
  • Шандор Молнар[Hu]
RU2051144C1
СПОСОБ ОЧИСТКИ ОБЕССПИРТОВАННОЙ ЖИЖКИ 1935
  • Наметкин С.С.
  • Перроттэ В.Н.
SU46931A1

RU 2 247 716 C2

Авторы

Филиппова Т.Е.

Чжан Ц.Ш.

Коваленко Л.В.

Захарычев В.В.

Даты

2005-03-10Публикация

2003-03-27Подача