Инсектицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N53/04 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

1

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных бензоспирогептанкарбоновой кислоты.

Уже известно использование производных карбоновых киспот, а именно 4- К2-фурфурипбенаипхризантемата) 1J, а также б-бензип-З-фурипметилхризантемата J2 в качестве инсектицидов. Однако известные соединения обладают не- , достаточной инсектицидной активностью.

С це дьюизыскания новых средств, обладающих высокой инсектицидной активностью, изобретение предусматривает использование производных бензоспирогептанкарбоновой кислоты фсрмупьт I в которой R, и Rj каждый-водород или вместе образуют углерод - углеродную связь. Содержание актив.нодействующего вещества в средстве составляет О,195 вес.% 20Предложенные соединения получают известным способом: а) при взаимодействии соединений формулы 11 и 111

НлСНз

К 2 - Соон

Х- CHs

в присутствии основания:

6) при взаимодействии соединений формулы IV и V

«Чн,

НО - Снг

в присутствии основания;

в) при взаимодействии соединения формулы II с соединением формулы V в присутствии дипикпогексилкарбодиимида.j

Ri имеют указанньге выше значения;

X - галоген, в основном хлор или

бром. - ;

Соединения формулы I находятся в виде различных оптически активных, а также ЦИС-, транс изомеров, если при получении применять не индивидуальные изомеры в качестве исходных материалов Различные устойчивые смеси изомеров могут разделяться на индивидуальные изомерные формы, например, путем перекристаллизации или с помощью хроматографических методов разделенная.

Получение 2 бензилфуран-.4 ипнме.

(

тил-2, 2 диметилн4 , 5 «бензоспиро (2, 4 -гепта 4, б-диен-1-карбоксйлата.

К раствору 4,4 г {О,02р5 моль) 2 ,2 диь1ети л-4, 5 бензоспиро-.( 2,4) гепта-4,6-диен-1-«арбоновой кислоты в 50 мл гексаметилфосфортриамида добавляют 3,1 г (0,022 моль) карбоната калия. Затем прикапывают 4,15 Т {О,О2 моль) 2-6ензил-4-хяорметилфурана иреакционную смесь перемешивают в течение 18 ч при комнатной температуре. Для обработки реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют эфиром Эфирную фазу промьгоают еще два раза водой и два раза насыщенным раствором поваренной соли. После высушивания над сульфатом натрия растворитель отгоняют и маслянистый остаток очищают с помощью колоночной Хроматографии (силикагель) эфир/гёксан - 1J4, Получают при этом продукт формулы VI.

Соо.СНг-,

Н в виде диастереомерной смеси ( П 1,5842.

П si,5660.

Формы применения средств обьпшыё; растворы, эмульсии, пасты, порошки.

lo- iHg45

Их пригот ав|гивагот известными методами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Аналогичным образом получают соединения формулы VII

Пример 1. На растения картофеля, вьфащенные в горшочках, разбрызгивали из пневматического опрыскивателя водную эмульсию, содержащую 500 ppW акгивнодействующего вещества (эмульсия приготовлялась путем соответствующего разбавления водой из опытного смачивающегося порошка).

После 2, или 8 дней после обработки растений на каждое из них высаживали lO.m raHOKleptinotamsa 3ecem ineatoj Uj, Контроль опыта, соответстИзвес.тное О

О 1О 20 О

соединение формулы

и

-сн-сн-с-о-сн

X

СН СНз

Формула- изобретения

Инсектицидное средство, содержащее производные бензоспирогептанкарбоновой кислоты, как активное вещество

Ьг СНз СНз

с

где RI и R2 каждый водород или

венно, по истечении 2, 4, 24 я 48 ч в % гибели приведен в табл. 1.

П р и м е р 2. По сравнению с известным соединением активнодействующие веществаVI и VII имеют длительное действие в отношении личинок Leptlnotarsa decemSineata видно

из табл. 2

Таким образом предложенные соединения обладают хорошим инсектицидным действием.

Т а б л и ц а 1/

О О

О

о

ТП

CHi

Таблица 2и добавку, отличающееся тем, что, с целью усиления инсектицидной активности оно содержит в качестве бензоспирогептанкарбоновой кислоты соединение общей формулы

.H.Y3

вместе образуют углерод - углеродную

76480508

связь, причем содержание активнодейст -1 Патент Швейцарии №465319,

вукшего вещества в средстве состав-кп. А O1N 9/24, 1968,

МВТ вес.%.

Источники информации, принетые во2, Патент ФРГ №1642339

внвманве при экспертизе5 кп 45 g 9/02, 1972.