Инсектицидное средство Советский патент 1978 года по МПК A01N53/02 

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химичеосим cpenciвам защиты растений, а именно к инсек-пощдным средствам на основе производных 2,2-днме1ил-3винилвдклопропанкарбоновой кислоты. Уже известно использование производшэК 2,2дамеиш- 3-винилщклопропанкарбоновой кислоты 1, а име1шо 4-фенил-3-хлор-2-6угенэфира 2,2-даметил- 3 (2,)шорвинш1) -циклопропанкарбоксилата 2. Однако при одной и той же концентрации акптнодейсгвуннцего вещества предложенные сое- JQ динения в отличие от известного обладают более высокой инсектицидной аквшностью и обладают низкой токсичностью по отношению к теплокров-. ным. С целью изыскания новых инсектицидных средств, обладакадих высокой инсектицидной актив ностью. предлагают использовать производные 2,2-днметил- З-вишищиклсяропа нкарбонов ой кислоты форл«улы I20 ПА. Ч 4у-Ч dH-cH- 3H- coo-CH,-c-c-CH., -, СнС сн. 15 35 где RI и Rj независимо друг от друга озшают водород или галоген или С1-С5-8Пкильный статок.или Cj-С5-алкоксностатОК, РЗ - водород или хлор или метил; R4 - водород или метил; RS - фтор, бром или метил; Re - фтор, хлор или бром, ри соотношении компонентов, вес.%: Активное вещество0,1-95 Добавки5-99,9 Формы применения средств обычные: раствоы, эмульсии, порошки, грануляты, аэрозоли. Предложенные соединения получают известныи способами: а) путем взаимодействия, в присутствии осноания, соединения формулы II t dH где X - атом галогена, в частности хлора, брокг или йода, с соединением формулы III НО - ен г- С (1 ц.) t(Н з) iHr б) путем взаимодействия в присутствии основания, кислоты формулы JV BS С(,Н - iooH (ly) В..,с соединением формулы V (B4} . (V) . где X имеет указанное выше значение; в)путем взаимодействия соединения шжаанжА формулы III с кислотой формулы IV в nfHicyT ствяи водоотщепляющего агента; г)путем взаимодействия соли щелотаого, ще лочноземельного металла или аммониевс соли (ш оримвр, натрия, калия, лития или аммония) кисло ты формулы IV со сложным зфиром арилсульфокяслоты. в частности тозилзфиром, соеданеннем формулы III. Соединения формулы I существуют в различ ных оптически активных, а также в цис-транс-язомерных формах. Поэтому если при няото жнии не используются в качестве исходных материалов раздельные изомеры, то используются рацемические и (или цис-), транс-изомерные смеси. Пример. А) Инсектициды внутреннего действия. Культуры табака и картофеля (шрьюкивали 0,05%-ной водной эмульсией активного вещества, подученной из 10%-ного эмульгируемсго концентрата. ГКкле первичного подсыхания на юсениш ва растения жидкости на культуру картофеля ианосж ли личинки (в 1з-стадии) Leptinotarsa, а на культуру табака - гусеьшц .Spoctoptera littoratis и Heltothis virescenes(те и другие - в L -стадии). Опыт производили при телтературе 24° С и относительной влажности воздуха 60%. Соединения по примерам 1 и 2 в данном слу чае имели положительное внутреннее инсектицидное действие против личинок Leptinotarsa decemdn ela, spodoptera Httoralis u Heliothis virescenes.

Таблица 1 Б). Инсектициды контактного действия. За сутки перед применением инфицировали тлей (Aphis fabae) взошедшие в горшочках бобы (Vicia fabae) в количестве приблизительно по 200 IUT. тли на каждое растейие. Инсектициды нннссили посредством воздухонасоса на листья растений. покрь1гые тлей, при концетраиии 1000 П|юми.1п (на основе аэрозоля). Результаты оценивали через 24 ч после нанесения. Соединения имели хорошее контактное инсектицидное действие против ,цАрП| fabae. П р и м е р 2. Инсектицидное действие про. TUB Musca domestica. № SO г субстрата личинок в стакане наносили пилеткой некоторое количество раствс акпшного вещества в ацетоне, так тго ксашеигращгя составляла 0,05%. После а|рремеашваш я обработанного таким шособом субстрата давали ацетону ис паряться в течекие не менее 20 ч. Затем в каждьА стакан вводали пр 25 одиод1евных личшкж. Через 5 суток выливали куколсйс и помш|али в гот же стакан. %рез 10 дней спределяли. соличество выивших куколок. Соедннеяия из примеров 1 и 2 мели xopoujee действие против Musca domestica. Сравнителыюе испытание 1. Подвергаемые испытаншо соедняетя С рCt . /CCH-CH-CH-C-O-CH -Cfrd-CHj. Ь CHfcHj deои , y CH-CH-Ctf-C-0-CHj Cff.(-CH 1 ;следуемое яошотное - cugvpti. Средства испытания 0,1 ч. на 1 млн. раствора ацетона в качестве ктивно действукяцего вещества. Иа1ытание. Стакан Бедера был заполнен 100 мл воды, содержащей 1 мп 0,1 ч./млн. раствора ацетона, как ктивно действующего вещества. Отустя I ч туда были помещены 20 личинок Aedes aegypti. Оценка производилась спустя 8 и 28 сутсж. , Результат приведен в табл. 1. 1 мл 0,1 ч./млн. раствора адетона как действующего А спустя 8 и 28 су зал 1009Ь-ное действие против тпшнок Aed в то время как вещество Б оказалось мен тивным. Сравштельное испытание 2. Подвергаемые испытанию соединения: A.«CH-CH-CH-C-0-C%Cft-C-dHj Fо;се в. )с-снг-ся-с-о-сн, ол сн-ж- cs-o-cH5-CH c-dH Исследуемое животиое - личинки C presselis (Li; длиной 3-4 мм). Средства испытания 5%-ный гранулят Активное веществоS Э|шхлорп1дрии0,25 Цетнловый полигшосолевый э(|дар0,25

ВГ

d-СН- iH - dH-t О о -

61 Н, СН,

i-CH-CH-(,H-(iOO(iHjX Вг

/ч

«I-Hj ЙН,

,

t-,H-(lH-j,H- COOiJH,-OH

I /.

tHj (iHj

x

,i-eH-((iH,-(iH

;

S X ./

F

CHi CHs

Cl

,С- 1н-СН-йН-СвО(1Н5ёГ /

/

CHi tH,

Таблица2

100

100

10

10

200

100

200

100

:(xj

100

JiX) Полиэтиленгликоль3,50 Каолин (крупность зерен 0,3-0,8 мм)91 Испытание. В пласгаковых горшках, верх1шй диаметр которых 17, выра1цква;шсь по 6 рнсовых растений сорта СаЬэго и достигали высоты 60 см. Инфесп цня личинками Chile suppressalis длиной 3-4 мм происходила спустя 2 суток после добавки активного вещества в виде гранулята (расход 1 кг активного вещества на I га в рисовую воду. Оценка проводилась спустя 10 суток после добавления гранулята. Результат приведет СоединениеСмертность личинок, А100 Б100 ВО При расходе 1 кг/га соединения А и Б оказывают 100%-ное действие прютив личинок Chilo suppressa(is в то время, как соединение В при этсм конценгра даи не оказьшает никакого действия. Мяиимальные концентрации действующего вещества для 100%-него умерщвления для различных ieoK приведены в табл. 2.

Р

е 1н-ен-ен-боо-енг- 1-н йн-(1н,

енз щ

р.

C iH-tH- йН-еоо-еНг-СН(1.-(1.Нг

)й

UHs бНя F 6(.Н -CH-(.(i О- ЙНг- «iH Й- - йНг

с -

100

10

100

100