Фунгицидное средство Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D249/08 

, 1 . . Изобретение относится к химическим .средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе .производных триазола. Известно использование производных азола, например, 1-L -бутокси- -(4-хлорфенил)-этил -амидазола в качестве фунгицидов 1J. Прототипом иэобретения является фунгицидное. средство, содержай1ее в ка честве активнодёйствующего вещества 1- (2,4-дихлорфенил) -2- (1, 2,4-триазол-1-йл)-(2,4-дихлорбензил)-этан и обыч ные добавки 12, Однако активность известных средст недостаточна. . Целью изобретения является изыскание нового фунгицидного средства на основе производных триазола, обладающего усиленной фунгицидной активностью. Это достигается Использованием средства, содержащего в ка:честве активного вещества производные триазола формулы CH-CHjгде R - хлор, хлорфенил, хлорфеноксии - 1,2, или Их солей в количестве 0,1-95 вес.%, остальное добавка, выбранная из группы твердых или жидких носителей, Формы использования средств обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты и грануляты. Их приготовляют известными способами - общими при изготовлении препаративных форм .пестицидов. Способ получения соединения формулы 1 основан на взаимодействии производных 1-галоген-1-фенил-2-триазолилэтана с меркаптанами. .Пример. Способу получения нитрата 1-(4-хлорфенилтио)-l-(4-xлop-4-бифeнил ) -2- { 1 , 2 , 4-триазол-1-ил) этана,., , 31,8 г (0,1. моля) 1-хлор-1-{4-хлор-4-бифёнилил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-этана с 29 г (0,2 моля) 4-хлортиофенола и 29 г (0,21 моля) карбоната калия в 100 мл ацетона нагревают б час ,с обратным холодильником, Реакционнук| Ьмёсь затем фильтр уют и фильтрат концентрируют. Остаток от фильтрации извлекают путем многократного смегиивакий с Водньам раствором NaQHи экстрагируют путем встряхиванияс простым эфиром. Эфирйую фазу сушат над сульфатом каФрйя и концентрируют. Получают 34,4 г (81% теории) и 1-(4-хлорфенилмеркапто)-1-(4-хлор-4-бифенйл)-2-(1, 2,4-триазЬл-1-ил)-этана, т. пл. Его раствсдаяют в хлороформе,добавляют б МП 98%-ной азотйой кислоты доводят « до кристаллизации.Выделившийся при Этом Кристаллический продукт перекрис галлизовивают из иэопропанола.Получают 38,2 г (90% теории) нитрата 1-(4-хлор фенилтио)-1-)4 -хлор-4-бифенйлил)-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-этана, t. пл, 144° С (разл.) .. П р и м ё р 2. Тест с Erj sipbe (защитное действие) ,- , , . , . Раствором действующего водества об| 1згивают мЬлодые растения огурцов, имею1а;ие приблизительно 3 Листа, до ; образования капель. Затем растения; ; .огурцов & течение 54 час бстайляют в тедлйцё, Затем их йнокулируют конидиями грибков Etysipbe cichowaceapum и выдерживают при температуре 23-24°С и относительной влажности йоздуха приблизительно 75%, 12 суток. По истечении 12 суток определяют .степень поражения растений огурцов, При этом 0% означает отсутствие поражения, 100%-растения полностью пораЖены, ::- . . : . .. V;;. .. . J .В табл. 1 пр иведена степень поражейия озгурцов кондиями грибков при концейТрацйй действующего начала 0,0005%. Таблица Продолжение табл. 1 .I у При мер 3, Тест PoEospfxieroi (за.щитное действие). , Раствором действующего вещества обрызгивают молодые сеянцы яблони,йахрдящиеся в стадии раэвитияот 4 до 6 листьев, до образования капель. Растения в течение 24 час при температуре и относительной влажности воздуха 70%.оставляют в теплице. Затем их йнокулируют конидиями возбудителя мучнистой яблони PoEosplioiera €eucotHcha и оставляют их при температуре 21 С до 23С и отйОСительной влажности воздуха приблизительно 70% в теплице.. По стечейии 10 дней после инокуляц;ий определ нюг поражение сеянцев. При этой 0% - отсутствие поражения, 100% растения полностью поражены, В табл. 2 приведена степень пора- . жения сеянцев яблони мучнистой росой при концентрации действукадего начала 0,0025%, ::Таблица 2

87

(известно)

-.-..-,-,.-...-,.,

CH-CHz-N;

N

X ННОз

(Ш-СН2-И-( I

нНКОз

f-CHz- J

HNO}

30

Пример 4. Тест р Tgb ttadium (защитные действия).

Раствором действукядего вецества обрызгивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в стадий развития от 4 до б лисТьёв, до образования капель. Растения оставляют в течение 24 час при температуре 20°С и относительной влажности воздуха 70% в теплице.

Затем их инокулируют водной суспензией конидиев возбудителя пйрши ябл6 ки TIjsictocMijm denolfiticorn и в течение 18 час инкубируют при 18-20с и относительной залажности воздуха 100% в влажной камере Затем растения повторно оставляют 14 дней в теплице.

После инокуляции определяют степень поражения сеянцев. При этом 0% рзначает отсутствие поражения, 100% растения полностью поражены.

В табл. 3 приведена степень поражения сеянцев яблони паршой в зависимости от концентрации.

,Т а б л и ц а 3 пример 5. Тест с мучнистой росой хлебов (защитное лечебное действие) . С цепью испытания защитного деист ВИЯ однолетние молодые растения ячме ня сорта AmseC обрызгивают до влажности росы препаратом действующего начала. После подсушивания растения ячменя опудривают спорами бгцырЬе «я ргигиЧ votp hof oleV .

6

Для испытания лечебного действий молодые растения ячменя, имеющие один Лист по истечении 48 час после инокуляции обрабатывают препаратом дейст.вующегчэ начала, когда инфекция уже проявлена.

Через 6 дней пребывания растений при температуре 2l-220c и влажности воздуха 80-90% определяют пора- жение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражения выражают в % поражения необработанных контрольных растений. При этом 0% - отсутствие поражения и 100% - оданаковая степень поражения как при необработанном контроле.

Действующее начало тем эффективней чем меньше поражение мучнистой росой.

В табл. 4 приведена степень поражения ячменя мучнистой росой при концентрации действующего начала iО,0025 вес.%,

ГТаблица 4

Степень поражения,%

Действующее

защитно-|лечебноначалого дей- ГО действия ствия

100100

необработ.

/ ЧС )VcH-CH -i

он-снг-м: I

so,Hf

.70,0 82,5

СчН, X llzOti) (Нгбестм)JQ „

С1

a-(Q)-CH-CH -N J

к . : S

3,8OfO

fcH-CKr/J про в«ц 6f 113 48,8 0,0 У«. 3 8,8 Формула 13обретения Фунгицидное средство, содержащее изводное триазола, как активное ество, а также добавку, выбранную группы твердых или жидких носите66лей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления фунгацидной активности, оно содержит в качестве производных триаэола соединения общей формулы сн-оНг-н I 8 где R - хлор, хпорфенил, хлорфенокси; п- If2, или их солей в количестве 0,1-95 sec.%. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Вь9ложенная заявка ФРГ № 2063857. кл. 12 р 9, 1971. Заявка, по которой выдано положительное рвение о выдаче патента СССР 2414026, кл. А 01 N9/22, 1976.

.. --f