Способ борьбы с грибками Советский патент 1979 года по МПК A01N9/22 C07D249/08 

. Изобретение относится к химическим способам борьбы с заболеваниями растений, а именно к использованию способа борьбы с грибками на основе производных триазола.

Известен додецилгуанидинацетат, обладающий фунгицидной активностью ij, Однако он может быть применен только в период до цветения,так как некоторы сорта фруктов не переносят этот фунгицид.

Известен также 1-тритш -1,2,4-триазоя, обладающий фунгицидной активностью 2. Однако его действие при небольших дозах, примеяения и в небольших концентрациях не всегда удовлетворительно.

С целью изыскйния новых способов борьбы с грибками, обладающих высокой эффективностью, изобретение предусматривает использование соединений формулы 1

N-

1

I

Т

(I)

:N I

R0-C- --R

i

где F - фенил, незамещенный или замещенный хлором, йодом, нитрогруппой, бутилом, или фенилом; R - водород, фенил;

R - метил, бутил, хлорфенил, фенил; У - СО-, с «он, С(ОН)2 или его гидрохлорид, в концентрации 0,0001-0,05% или в количестве 2 10 г/кг посевного материала.

Производные 1,а,4-триазола формулы ,1 получают, если:

а)галогенэфиркетоны подвер.гают реакции обменного разложения, в случае

необходимости в присутствии связывающего кислоту средства или в присутствии разбавителя с 1,2,4-триазолами;

б)оксиэфиркетоны, в случае необходимости в присутствии разбавителя, а

также обезвоживающего средства, подвергают реакции обменного разложения с. 1,2,4-триазолами|

в) соединения формулы II

OR

R O-C-Y-R

(II)

г R

j

где R , R и R имеют указанные выше значения, подвергают реакции обменного разложения с гидрохлоридами 1,2,4-триазола формулы III

ТЯ -

.NHC1

к

в случае необходимости в присутствии разбавителя, а. также кислого катализатора, и из полученных этим способом соединений, можно получить соли.

Как разбавители при способе а) могут быть предпочтительно названы полярные органические растворители. К ним принадлежат предпочтительно нитрилы (ацетонит-v рил); сульфоксиды (диметилсульфоксид); формамиды (диметилформамид); кетоны (ещетон); эфиры (диэтиловый эфир) и тетрагидрофуран} нитроалканы (нитрометан) и не симметрически хлоруглеводороды (метиленхлорид) и хлороформ.

Взаимодействие (способ а) проводят в присутствии связывающего кислоту вещества. Предпочтительно применяют соответствующий избыток 1,2,4-триазола. Однако можно также добавлять прочие обычно применяемые органические связывающие кислоту вещества, например третичные алкиламины или аралкиламины, например триэтйламин или диметилбензиламин.

Температуры реакции при способе а) могут быть варьированы в широких границах. Обычно работают при температурах приблизительно между 20 и 150 С, предпочтительно при 8О-120 С.

При проведении способа а) на 1 моль галогенэфиркетона берут предпочтительно около 1 моль 1,2,4-триазола и около 1 моль связывйающего кислоту вещества. Для изолирования соединений формулы I растворитель выпаривают в вакууме и остаток поглощают в органическом растворителе. Зятем следует экстракция зрдой для удаления образовавшегося

1,2,4-триазолилгидрохлорида и упаривание раствора досуха, перекристаллизация полученного соединения.

Как разбавители при способе б) могут быть названы все инертные BfrfcoKOкипящиё органические растворители, К ним принадлежат предпочтительно ароматические углеводороды, как,например, хлорбензол. При помоиш этого растворителя образовавшуюся реа к1шоннук1 воду отделяют (йзйотрошю. Способ б) может быть также проведен без р юшоритепя, например в рйсплаве.

При проведении способа б) для с легяения отщепления воды, можно добавлять обезвоживающие средства, вфедпочтитепьно окиси щелочноземельных металлов, как например,МЙО,6аО, СаО.или окись алюминия. Рёакяиошые температуры при Способе б) могут быть варьированы в широких границах. Обычно работают при температурах: to 1ОО-23О С, предпочтительно 14О-2ОО С, лучше 17O-19cfb. c В присутствии растворителя целесообразно работать при точке кипения соответствующего растворителя.

При проведении способа б) на 1 моль оксиэфиркетона берут предпочтительно 0 около 1-2 моль 1,2,4-триазола и в случае необходимости около 1-3 моль обезвбЖивайщего средства. Выделение соединений формулы I происходит обычными методами.

Как разбавители при способе в) могут быть применены высококипящие по лярные органические растворители. К ним принадлежат предпочтительно сульфоксиды, например диметилсульфоксид, формамиды, например диметилформамид, эфиры, например диоксан или дибутиловый эфир. Взаимодействие по способу в) проводят, однако, предпочтительно без растворителя, т.е. в расплаве.

Реакционные температуры при способе в) могут быть варьированы в широких границах, обычно работают при температурах около 80-250°С, предпочтительно 120-20О°С, лучше 140-190 0. В присутствии растворителя работают при точке кипения соответствующего растворителя.

При проведении способа в) на 1 моль ,соединения формулы II берут предпочтительно около 1 моль 1,2,4-триазоалгидрО хлорида, и в некоторых случаях прибли|зительно 0,01 до 0,1 моль катализатора

Для изс)лирования соединений формулы I реакционную смесь поглощают в воде, причем смесь частично переходит в раствор; суспензию нейтрализуют щелочью или карбонатом щелочи и экстрагируют органическими растворителями, трудно смешиваемыми с водой, например метиленхлориаом. Органическую фа высушивают и растворитель отгоняют. Полученный твердый или маслянистый остаток очишают п екристаллиза1Шей.

Полученные способами а), б), в) соединения формулы I могут быть обьпными методами переведены в функпиояальнуе производные (кетогруппировки) и/или в их соли.

Способ получения соединения формулы. .- Hf

I

Ц-н

0-CH-GO-ClCH,)

J J

11,2 г (0,033 моль) 1-бром-1-(2 -4 -дихлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-она и 9,9 г (0,15 моль) 1,2,4-триазола рЁастворяют в 80 мл ацетонитрила и нагревают в течение 48 ч с обратным холодильником. Затем растворйтеДь отгоняюуг в вакууме, остаток растворяют в 15О мл воды и водный раствор три ра-.; за экстрагируют метиленхлоридом в количестве 40 мл каждый раз. Органическую фазу два раза промыбают водой в количестве 150 мп каждый раз, сушат над сульфатом натрия и дистиллируют.

Полученные как остаток масло фракциояированно перекристаллнзовывают из небольшого эфира, причем сначала получают 1 г продукта с т,пл. 145 С, котогрый не был идентифицирован как побоч-„ ный продукт, а затем 7,6 г (70% от теоретического) 1-(1,2,4-трйазолил-(1 )j-1-1 2 ,4 -дихлор)-фенокси -3,3-диме тилбутан-2-она с т.пл. 65 С.

Исходный материал

ЕР O-CH-CO-ClCH lj

ИЗГОТОВЛЯЮТ следующим приведенным ниже образом.

В полученный из 32,6 г (0,2 моль) 2,4-дихлорфенола и 4,6 г (0,2 моль)

натрия в 13О мл абсолют:иого спирта, 2,4-гдихлорфенолята натрия прикапывают 35,8 г (О,2 моль) об -бромпинаколона в 5О мл эфира уксусной кислоты и в течение ночи нагревают до кипения. Образовавшийся бромид натрия отсасывают в горячем состоянии, фильтрат дистиллируют в вакууме и твердый остаток перекристаллизовывазют из небольшого ко яячества лигроина,

Поя четот 38 г (73% от. теоретического) 1-(2 ,4 -дихлорфенокси)-3,3-диMeTUffi TaH-2-)Ha с т.пл. 65 С.

К 26,1 г (О,1 моль) 1-(2,4-ди хлорфенокси)-3,3-диметилбутан-2-она добавляаот 6 мл (0,11 моль) брома и смесь нагревают в течение 1 ч с обратным холодильником до 140 С. Полученный маслянистый остаток поглощают петролейным эфиром, причем он к{зисталдизуется; твердый остаток отсасывают и хорошо промывают.

Получают ЗО г (89% от теоретического) 1-бром-1-(2,4 -дихлорфенокси)- -З-диметилбутан-2-она с т.пл. 70 С.

Способ получения соединения формулы

N,

U

о-СН-СО-с (СН.) 3 НС1

17,7 г (0,б5 моль) 1,1-бис(4 -хлорфеиокси)-3,3-диметилбутан-2-юна тщательно размешивают с 5,9 г (0,055 моль) 1,2,4- риазолгидрохлорида, в течение 1 ч нагревают до и при этой температуре оставляют стоять в течение ЗО мин; при этом отщепившийся 4-хлорфенол начинает кипеть.

После охлаждения добавляют 1ОО мл 10%-ного натрового щелока, который перекрывают слоем до 200 мл простого эфира. Эфирную фазу отдел5пот, три раза промьгеают 5%-ным натровым щелоком в количестве каждый раз по Эр мп и два раза водой каждый раз в количестве 5О мл. После просушивания над сульфатом натрия растворитель отгоняют в вакууме. М аблянистьтй остаток поглощают в 1ОО ivin безводного простого эфира и в этот раствор вводят 0,055 моль хлористого водорода. При этом образуется осадок, который после стояния в течение ночи отфильтровывают и дополнительно промывают простым эфиром. Получают 7,3 г (46% от теоретическотч)) гидрохлорида ,2,4-триеаолил -(1 ) -1-(4 -хлорфенокси )--3 З-димеТ1стбутан 2-юна с т.пп. 103-105 0. Исходный материал -иаготовляют следу ющим приведенным ниже образом. // Х-о-сн-сос(сно 6,5 г (0,2 моль) гидрида натрия суспендируют в 100 мл безводного ацетонитрила и при комнатной температуре прикапывают 27г(О,21 моль) 4-хлорфенола в 50 мл ацетонитрила, размешивая и охлаждая. По окончании выделения водорода, размешивая и охлаждая, добавляют еще 27 г (О,105 моль) 1Д дибром-3,3-диметилбутан-2-она, .После этото медленно доводят до кипения и кипятят с обратным холодильником Б течение 12 ч. После охлаждения растворитель отгоняют в вакууме, остаток доводят до кипения с горячим эфиром уксусной кислоты, вводят активированный уголь, фильтруют, дают еще раз вскипеть и раствор дистиллируют сначала в вакууме, а после удаления растворителя в высоком вакууме. Получают 54 г (76,5% от теоретического) 1,1-бис-(4 -хлорфенокси)-3,3-димбтилбутан-2-рна с т.кип, Тд Вязкотекучее масло застывает по . истечении некоторого времени. Способ получения соединения формулы 4CHJ 0-С11-СО-С(СНз)з 39 г (0,12 моль) 1-бром-1-(4-трет-бутил) -фенокси 3,3-диметилбутан-2 она и 24 г (О,35 моль) 1,2,4-триазола растворяют в 240 мл ацетонитрила и в течение 24 ч нагревают с обратным холодильником до кипения. Затем в ваку уме отгоняют растворитель, в остаток добавляют ледяную воду и три раза экстрагируют метиленхлоридрм, каждый раз в количестве 40 мл. После отделения . органической фазы ее два раза промывают водой в количестве 200 мл каждый раз, сушат над сульфатом натрия и отго-, няют растворитель в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из лигроина. Получают 26 г (69% от теоретического) ,2,4-триазолил-.(1 )J-1-(4 -трет-бутил)-фенокси -3,3-диметилбутан-2-оиа с т.гот. . Применяемый в качестве исход1дого материала 1-бром-1-(4 -трет-бутил)-фенокси -353-диметилбутан-2-он (т.пл, 50 с) получают посредством конденсации п-трет-бутилфенола с с6 -бромпинаколоном-(2) и последующего бротуетрования. Способ получения соединения формулы . 0-СC{CHj19,О г (0,05 моль) 1-бром-1-фенил-1-(4 -хлорфенокси),3-диметилбутан-2-она растворяют в 12О мл ацетонитрила, затем добавляют 12 г (ОД75 моль) 152,4-триазола и раствор нагревают с обратным холодильником в течение 12 ч. После отгонки растворителя в вакууме добавляют 20О мл ледяной воды. В заключение смерь четы,ре раза экстрагируют каждый раз с 5О мл метилбнхлорида, отделяют органическую фазу и трижды промывают 50 мл воды. Ее высушивают и растворител уотгоняют в вакууме. Маслянистый остаток перекристаллизовывают из лигроина. Получают 5,3 г (29% от теоретического) 1-фенил-1(4 -хлорфенокси),2,4-триазолил-(1 )j-3,3-метилбутан-2-она с т.пл. 130°С. Исходный материал О / -о сн-с-с(сн,)з получают следующим приведенным ниже Ъбразом, Из 38 г (О,3 моль) бензилхлорида и 7,3 г (0,3 моль) магния в 300 мл безводного эфира получают соединение Грйньяра, К нему при температуре кипения вкапивают 21 г (0,25 моль) пивалрнитрила в 100 мл безводного эфира и 9 в течение 3 ч поддерживают при температуре кипения с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь выливают в 1,5 л ледяной воды, эфирную фазу отделяют и выбрасывают, а водную фазу размешивают в течение 2 ч на водяной ванне. При этом смесь принимает постепенно маслянистую консистенцию. Масло многократно экстрагируют с 250 мл метиленхлорида, органичес кую фазу промыв.ают водой,н высушиваю и дистиллируют в вакууме. Получают 4О,5 Г (92% от теоретического ) 1 -фени л-3,3 -д иметилбутан-2-она с т.кип. Tig 86 - . 17,6 г (0,1 моль) 1-фенил-8,3-диметилбутан-2-она растворяют в 100 мл четыреххлористого углерода, к нему при перемешивании прикапывают 5 мл (0,1 моль) брома и в течение 1 ч нагревают до кипения. После охлаждения и отгонки растворителя получают количественный выход 25,4 г 1-бром-1-фенил-3,3 диметилбутан 2-она с т.пл. 38-4 . Раствор из 25,4 г (ОД моль) 1-бром-1-фенип-3,3-диметилбутан-2-она в 5О мл эфира уксусной кислоты при те пературе кипения вкапывают в раствор иа 12,85 г (О,1 моль) 4-хлорфенила и 2,3 г (О,1 моль) натрия в 100 мл эта нола. После кипячения с обратным холодильником в течение 12 ч отфильтровывают в горячем состоянии от вьщеливше ся бромида натрия. Фильтрат дистиллируют в вакууме, и оставшийся твердый остаток перекристаплизовывшот из лигро ина. Получают 2О,2 г (67% от теоретического) 1-фенил-1,-(4 -xлopфeнoкcи)- -3,3-диметилбутан-2-она с т.пл. 103 С Аналогично получают приведенные в табл. 1 соединения. Формы применения препаратов обычные. Препараты содержат обычно 1-95 вес,% действующего вещества, предпочтительна 5-90 вес.%. При применении этих соединений в . качестве листовых фунгицидов концентрации действующего вещества в употребляемых препаратах могут быть варьированы в широких границах, 0,1-0,00001 вес.%, предпочтительно 0,05-0,00001 вес,%. При обработке посевного материала необходимые количества действующего вещества лежат в пределах 0,01-5О г. 5 предпочтительно 0,01-5 г на 1 кг посевного материала. Для обработки ночвы необходимое количество действующего вещества 1 10QO г, предпочтительно 10-200 г на 1 м почвы. Пример 1. Опыт с грибками Enysiphe. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Эмульгатор 0,3 вес.ч, алкиларилнолигликолевого эфира.. Вода 95 вес.ч. Необходимое для желаемой концентрации количество действующего вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до об- разования капель молодые растения огурцов, имеющих приблизительно 3 листа. Огуречные растения оставляют в течение 24 ч для просыхания в теплице. Затем их инокулируют посредством опыления конидиями грибка cichoreacearum. Растения ставят в теплицу при 23-24°С и относительной влажности воздуха 75%. По истечении 12 дней определяют в % поражение огуречных растений по сравнению с необработанными, но также инокулированными контрольными растениями. 0% означает, что никаких повреждений не было, 100% означает, что поврегкдения были такие же как у контрольных растений. Действующие вещества, концентрация их и результаты приведены в табл. 2. Пример 2. Опыт с мучнистой росой яблонь (PodoSphaerOl), защитное действие. Растворитель; 4-7 вес.ч, ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч. . Необходимое для желаемой концентрации количество действующего вешества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до обра зования капель молодые сеянцы яблони в стации развития 4-6 листьев. Растеия остаются в теплице в течение 24 ч при температуре 2О°С и относительной влажности воздуха 70%, Затем их инокупируют посредством опыления KOHHJDIHями возбудителя мучнистой росы яблони

(Podoephaerd Eeucotricha SaSm.) и ставит в теплицу с температурой 21 23 С и относительной влажностью воздуха приблизительно 70%,

По истечении 1О дней после инокуляции определяют в % поражение cefmuea по сравнению с необработанными, но также инокулированными контрольными растениями. О% означает, что никаких повреждений не было, 10д% означает, что повреждения были такие же, как у контрольныз растений.

Действующие вещества, концентрация их и результаты приведены в табл 3« П р им ер 3. Опыт с павшей яблони (Pueiceoid m), защитное действие, Растворитель: 4,7 вес .ч. ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч.

Необходимое для желаемой концентрации количество действующего вещества смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют указанным количеств ом воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до образования капель молодые сеянцы яблони в стадии развития 4-6 листьев. Растения остаются в теплице в течение 24 ч при 20 С и относительной влажности воздуха 70%. Затем их инокулируют водной суспензией Конидий возбудителя парши яблони ( РибН.) и в течение 18 ч инкубируют во влажной камере при 18 и относительной влажности воздуха 100%.

Растения ставят снова на 14 дней в теплицу.

По истечении 15 дней после инокуляции определяют пора кение сеянцев по сравнению с необработанными, но также инокулированнымн контрольными растениями. Действующие вещества, концентрапня их и результаты приведены в табл. 4 и 5.

Пример 4. Опыт с паршей яблони (FusicEadium),, лечебное действие Разтворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. , Вода: 95 вес.ч.

Необходимое яля желаемой койцентрации количество действующего Вещества смешивают с указанным количеством

растворителя и разбавляют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки.

Молодые сеянцы яблони в стадии 4-. S 6 листьев инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парщи яблони (Fusiceadium dentnH cum Риске) и в течение IS ч инкубируют во влажной , камере при и относительной .влажности воздуха , 100%. Затем растения ставят в теплицу, где они высыхают.

После некоторого времени растения обрызгивают до образования капель, изготовленной, как описано выще, жидкос тью для опрыскивания.. Затем растения .ставят снова в теплицу, : По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев по сравнению с необработанными, но также инокулированными контрольными растениями.

Действующие вещества, концентрации их и результаты приведены в табл. 6. Пример 5, Опыт с грибками

25 системное действие. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Диспергатор: 0,3 вес.ч.. алкиларилполи- гликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч.

39

Необходимое для желаемой концентрации .количество действующего вешрствасмешивают с указанным количеством раст.ворителя и разбавляют указанным количест35 ом воды,содержащей указанные добдвки.

Выращенные в стандартной земле рас,тения огурцов в стадии развития 1-2 листьев в течение недели три раза (один раз) поливают изготовленной как описано 0 выще;Яшдкостью в количестве-20 см на 10О см земли.

Обработанные таким образом растения инокулируют конидиями грибка Нру 6-1 рпе . Затем растения ставят в теплицу с температурой 23-24 С и относительной влажностью воздуха 7О%. По ис- течении 12 днQй определяют повреждения растений огурцов по сравнению с необработанными, но Также .инокулирован50 ными контрольными растениями.

Действующие вещества, концентрации, их и результаты приведены в табл. 7.

Пример б.Опыт с парщей яблони 5 (FusicEadium), системное действие. Растворитель: 4,7 вес.ч. ацетона. Эмульгатор: О,3 вес.ч. алкиларилполиТликолевого эфира. Вода: 95 вес.ч. Необходимое для желаемой концентрации количество действующего вещёст-ч ва смешивают с указанным количеством растворителя и разбавляют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Выращенные в стандартной земле йе яниы яблони в стадии развития 3-4 листьев в течение недели поливают один раз изготовленной у как Описано выше, жидкостью в количестве 20 см на 100 см® земля. Обработанные таким образом растения янокулируют затем водной суспензией кони дий PusicEadium dentiHicum; Fuc1i и в течение 18ч инкубируют во влажной камере при 18-2О С и относительной влаж ности воздуха- 100%. Растения ставят затем снова на 14 дней в теплицу. По истечении 15 дней после инокуляц определяют повреждения сеянцев по срав нению с необработанными, но также иноку лированными контрольными растениями. Действующие вещества, концентрации их и результаты приведены в табл. S. Пример 7. Опыт cPeS& cuEam Растворитель: 1,9 вес.ч. дйметилформамида. Диспергатор; 0,1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира. Вода: 98 вес.ч. Необходимое для желаемой концентрации количество действующего вещества смещивают с указанным количеством растворителя и разбавл$1ют указанным количеством воды, содержащей указанные добавки. Этой жидкостью обрызгивают до об-, разования капель 30 растений риса, примерно трех недель после всхода. Растения остаются до высыхания в теплице О при 22-24 С и относительной влажности воздуха 7О%. Затем растения заражают выращенной на солодовом агаре культурой PeEBicutotfia Sasaxi и оставляют стоять при 28-ЗОс и относительной влажности воздуха 100%. По истечении 5-8 дней по листовым влагалищам зараженных культу рой Ре Boiriа saeaxit растений определяют повреждения по сравнению с необработанными, .но также зараженными контрольными растениями-. Действующие вещества, концентрации их и результаты приведены в табл. 9. Пример 8. Опыт с обработкой побегов (мучнистая роса злаков), защитное действие (разрушающий листья микоз). Для получения целесообразного препарата действующего начала к 0,25 вес.ч. действующего начала в 25 вес.ч. диметилформамида и 0,06 вес.ч. эмульгатора (алкиларилполигликолевый эфир) добавляют 975 вес.ч. воды. Концентрат разбавлшот водой до желаемой конечной концентрации раствора для опрыскивания. С целью исследования защитного действия однолистные растения ячменя сорта Амзель опрыскивают препаратом действующего начала до влажности росы. После высушивания растения ячменя опыляют спорами Er islphegToimin-is var.tiordei. После шестидневного времени пребывания растений при 21-22 С и влажности воздуха 8О-90% определяют порал ение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражения выражают в % по сравнению с необработанными контрольными растениями. Действующее начало тем эффективнее, чем ниже поражение мучнистой росой, Действующие начала, их концентрации в .растворе для опрыскивания и степень .поражения приБедены в табл. Ю,, П р и м е р 8а. Опыт обработки побегов (мучнистая роса злаков), лечебное действие (разрушавший листья микоз). Для получения целесообразного препарата действующего начала к 0,25 вес.ч. действующего начала в 25 вес.ч. дйметилформамида и 0,06 вес.ч. э yльгaтoра алкиларилполигликолевого эфира до- бавляют 975 вес.ч, воды. Концентрат vразбавляют до желаемой конечной кон центрации раствора д.ля опрыскивания. Для испытания лечебного действия поступают аналогично - нспытшпгю защитного действия, однако в обратном порядке. Обработку однолистных растепнй яч- . меня препаратом действующего начала проводят через 48 ч после инокуляции, если поражение уже очевидно После шествдневного времени пребывания растений при 21-22 С я влажности воздуха 80-90% определ5Г1от поражение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражения выражают в % по сравнению с поражением необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, цеы ниже поражение мучнистой росой. Действуювхие начала, их концентрации в растворе для опрыскивания и степень пор ажения пр1шедены в табл. 11. Пример 9. Опыт с мучнистой росой ячменя (Epysjphe droimin s VOit.hoPdei) системное действие (гриб-, ковая болезнь побег.ов зерна). Де&ствуюише канала нспользуют в качестве порошкоебразного средства для обработки посевного материала. Их по лучаЮт путем смей1йё;ания соответствую шего действующего начала со смесью из частей талька и кизельгура в порошкообразной смеси с желаемой кон центрацией действующего начала. Для о абопкй посевного материала семена ячменя смешивают с упомящ тым выше дейстц}гющим началом в закрытом пазовом баллоне. Семена высеква от в количестве 3x12 зерен в 1Еветочные горшки в 2 см поя поверхностью в смесь из 1 об.ч. стандартной поЧБ1Ы фрусторфёра и 1 об.ч. кварцевого песка. Прорастание и всход происходит при очень выгодR,0 64 О 16 ных условиях в теплице. По истечении 7 дней от высева в стадии развития растений ячменя и 1 листа растения опыляют свежими спорами Efysiphe гсл minis var.hordei и при 2,1-22°С, 7О%г«ой относительной влажности -воздуха и 16ти часовом облучении продолжается культивирование. В течение 6 дней на листьях образуются типичные пустулы мучистой росы. Степень поражения выражают в % по сравнению с необработанными контрольными растениями. Действз ющее начало тем активнее, чем ниже поражение мучнистой росой. Действующие начала, юс концентрации в препарате для обработки семян, а также их норма расхода и поражение мучгнистой pocdS приведены в табл. 12. Таким образом; предложенный способ борьбы с грибками является эффективным. Таблица 1

Н С1 //л сссн) со с( со с(снд). со с{сн с(снз)й со CCCH) со 65-70 101-1О4 110 . 129 105-106 70-73 62 Гидрохлорид 138

17

С1 Cl

17

Н

С1 С1

18С1

Н

С1

19С1

Н

;: .т а б пи ц а 2

Опыт с мучнйсторосными {E yslphe)

Действующее вещество, %

Nа

// Л

Известное

Предлагаемое

13

8 12

3 2

4 15

648О4518

. ,Продолжение табл. 1

С(СНз)з ClOHl 206

NOH C( - С -194-205

ЛЗ

NOH

- С-204

«i «J .

Поражение в % к поражению необработанных контроиьных растений при кон центраиии действукнцего вещества

р,ооо19% о.оо0125% |о.оооод%

83

19

25 37 16

5О Ю

41

21

О 37

1964804520 Опьпр cPodoSphoiefolCsafflHTHoe действие)

п

Известное

хт

С

13

Предлагаемое

8

12

9

Опыт с паршей яблони {Fu&ic2ad um), защитное действие

Таблица 3

52

61

26

39

28

6

24

16

16

Т а б п и ц а 4

11

О

10 Опыт cl ueictoicliurn (защитное действие)

Поражение в % по сравнению с пораиюнием необработанных контрольных растений при концентрации действукяцего начала

15

16

17 Опыт с паршей яблони (Fuslc oidiu«i). лечебное действие

. - -..

Известное

Ш1

C CHjCOOH

Н2

13

Продолжение табл. 4

63

61

Таблица 5 0,01%

14

19

45

Т а б л и ц и 6

14

О

23

9

б

И

Опыт с My4HHCTOpocHbiMH(ErysipVie) системное действие

О О

13 1

8

Опыт с паршей яблони (FusicEa(3iumV системное действие

64804524

Продолжение табл. 6

О

Таблица 7

О

О

О

Таблица 8

25 Опыт cTeEEicuEanic

648О4526

9

Таблица

Известное

100

Опыт обработки побегов (мучниста роса зпаков), защитное действие

О

50

Таблица 10

Необработанные побеги

100 50,0

0,01

25,0

Ор1

27

Опыт при обработке побегов (мущ1истая роса злаков) лечюбыое шйствие

Действующее вешество,

%

Необработанные побеги

(известно)

16

15

IS 19 Л1ыт с

Непротравленные растения

(известно)

648О45.28

Таблица 11

Поражение ; необработанных контрольных растений, %

10О

1ОО 100 100

О,0 0,0

17,5

0,0 0,0 0.0

0,0 0,0 0,0

10О

88,8

10 4 100 мучнистой росой ячменя (Hnysiphe gram inisvar.horcJel),. системное действие Та б лица 12 .

Ф

ормула изобретения

Способ борьбы с грибками путем обработки яосевного материала, почвы или растения действующим началом на основе производных триазола, о т л и ч а юш и и с я тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производных триазола используют соединение обшей формулы 1

S

I

ц

К

гЪ-с- (I)

Продолжение табл. 12

25

10 4

0,0 0,0

25

О,О

где R - фенил, незамещенный или замешейный хлором, йодом, нитрогруппой, бутилом или фенилом;

R - водород, фенил;

, R - метил, бутил, хлорфенил, фенил; Y - СО-, CWOH, C(OH)j,

или его гидррхлоркд в концентрации 0,0001-О,О5% или в количестве 2 1О г/кг посевного материала.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2. Патент Швейцарии № 488713, кл. С О7 Д 55/О6, 197О.