Средство для борьбы с вредителями Советский патент 1979 года по МПК A01N9/20 C07C87/66 

36 порошки, суспензии, , грануляты и т.д. Их готовят способами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Соединение формулы I получают при взаимодействии производных динитронафталина с соответствующим образом замещенным анилином или нафтиламина с фенилом, замещенным галогеном или алифатическим или ароматическим радикалом сложного эфира сульфоновой кислоты. Пример 1. Получение 1-(2-хлор-5-трифторметилфениламино)-2,4-динитронафталина. Раствор 11,73 г (60 ммоль) 3-амино-4-хлорбензотрифторида в 60 мл сухогодиметилформамида порциями смешивают при комнатной температуре с 6,0 г (107 ммрль) порошкообразной гидроокиси калия. Затем добавляют каплями при температуре раствор 15,15 г .(60 ммоль) . 1-ХЛОР-2,4-динитронафталина в 100 Мл сухого .формг1мида. После трехдневного перемешивания при комнатной.температуре фильтруют, фильтрат разбавляют 50. мл ледяной уксусной кислоты и наносят на воду/лед. Отсасывают 17,6 г желтого продукта, из которого получают путем перекристаллизации, из изопропанола 11,8 1- (2-хлор-5-трифторметил-фениламино) -2,4-динитронафтапина в виде золотистожелтых пластинок; т. пл. . Остальные соединения получают -ана логичным образом. Пример 2. Опыт с личинками Phaedon. . Препаратом действующего начала оп рыскивают листья капусты до образования, капель и сажают на них личинки листоеда хренового (Phaedon coch. После указанного времени определяют степень умерщвления в %. При этом 100% означает, что все личинки листо еда умерщвлены, а 0% означа:ет, что никакая личинка листоеда не умерщвле на. Действующие начала, их концентрация, время определения и результаты приведены в тебл. 1. Таблица

20 О

0,01

Нз1естио).

100 90

0,01

5

Продолжение табл. I -I j i

I IL NOi 0,1 0,01 /Г 4v ° V-uoj 0,01 A WOjO,01 Пример 3. Опыт с Tetrany (устойчивый). .1 Определенным количеством дейст щего начала опрыскивают растения соли, которые сильно поражены во стадиях развития паутинным клещем (Tetranychus urt.). После указанн времени определяют степень умерщв ния в %. При этом 100% означает, что па ные клещи умерщвлены, а 0% означ ет, что ни один клещ не умерщвлен . Действующие начала, их концент ции, сроки определения и результа приведены в табл. 2. Таблиц

0

Продолжение табл.2

3 П р и мер 4. Опыт с Fusicladium (защитное действие). Раствором для опрыскивания опрыскивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в стадии развития с 4-6 листьями, до образования капель. Растения оставляют стоять в течение 24 ч при 20®С и относительной влажности воздуха 70% в теплице. Затем их инокулируют водной конидиеновой сусп зией возбудителя парши яблони (Fusicladium dendrit) ив течение 18 ч инкубируют в камере при 18-20 с н относительной влажностью воздуха 100%. Затем растения снова оставляют стоять в течение 14 дней в теплице. По истечении 15 дней после инокуляции поражение сеянцев определяют в % по сравнению с необработанными, однако также инокулированными контрольными растениями. 0% означает никакого поражения, означает, что поражение является таким же, как на контрольных растениях. Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже. Пример 5. Опыт с UromycGS (защитное действие). Раствором для опрыскивания опрыскивают до образования капель молодые растения фасоли в стадии развития .с 2 листьями. Растения оставляют стоить в теплице в течение 24 ч при 20-22 С и относительной влажн9сти воздуха 70%. Затем их инокулируют водной суспензией уреДоспор возбудителя ржавчины фасоли (Uromyces phascoli) и в течение 24 ч инкубируют в темной камере при 20-22 0 и относительной влажностью воздуха 100%. Затем растения при интенсивном освещении в течение 9 дней при 20-22®С и относительной влажности воздуха 70-80% оставляют стоять в теплице.

По истечении 10 днейдпосле инокуляции определяют поражение растений. Полученные данные пересчитывают в % поражения.

При этом 0% означает никакого поражения, а 100% - полное поражение растений,

Действую1дие начала, их концентрации и результаты приведены ниже.

Пример 6. Опыт с Phyfcophthoга (защитное действие)

Раствором для опрыскивания опрыскивают молодые растения помидоров с 2-4 листьями до образования капель. Растения оставляют стоять в теплице в течение 24 ч при и относительной влажности воздуха 70%. Затем растения помидоров инокулируют водно суспензией спор Phytopht. inf. Растения оставляют стоять в камере при влажности воздуха 100% и температуре 18-20С. По истечении 5 дней поражение растений помидоров опр деляют в %. При этом 0% означает никакого поражения/ а 100% означает полное поражение растений.

Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже.

п р и ме р 7. Опыт с побегами зараженных ржавчиной (защитное действие) .

Для испытания защитного действия однолистные молодые растения пшеницы сорта Michigan Amber инокулируют суспензией уредоспор Pucciniarecondita в О,1%-ном водном агаре. После сущки суспензии спор растения пшеницы опрыскивают .препаратом действующего начала до влажности росы

и оставляют их стоять в теплице для инокуляции в течение 24 часов при примерно 20 С и влажности воздуха 100%. .

После 10 дней пребывания растений при и влажности воздуха 8090% определяютпоражение растений ржавчинными пустулами.

Степень поражения выражают в % .по сравнению с необработанными контрольными растениями. При этом 0% означает никакого поражения, а 100% означает, что поражение равно пора жению необработанных контрольных растений. Действующее начало тем эффективнее, чем ниже степень поражения ржавчинными пустулами. Эту смесь перемешивают на теплой водяной бане в течение 15 мин.

Продукт опделяют по примеру 2. Выход продукта 5,0 г с п 1,5460. .Примере.,

QM5

Повторяют опыт по примеру 7, но берут 7,6 г диэтиламина.

Выход составляет 6,0 г с п„ «1,5167.

Подобным образом из соответствующих исходных веществ получают и другие соединения, представленное в табл. 3.

Действующие начала, их концентрации в растворе для опрыскивания и степень поражения приведены в табл. 3,

Таблица 3

Известное

СРз

J

F F Предпагаеное

0,1

50,0

0,01

27,5 1 j Пример 8. с Pyricularia и Pellicularla. Раствором для опрыскивания опрыскивают до образования капель 2x30 2-4-недельные растения риса. Растения оставляют стоять в теплице при 22-24 С и относительной влажности воздуха примерно 70%. Затем одну часть растений инокулируют водной суспензией 1JO 000 - 200 000 спор/мл Pyricularia oryzae и оставляют стоят в помещении при 24-26с и относительной влажностью вЬздуха 100 %. Другую часть растений инфицируют полученной из солода Pellicularia sasakii и оставляют стоять при 28ЗО С, и относительной влажности воз духа 100%. По истечении 5-8 дней цосле инокуляции определяют степень поражения, %, всех имевшихся во время ино куляции Pyricul. oryz. листьев по .сравнению с необработанными, однако также инокулированными контрольными растениями. При инфицированных ellicul sas. контрольных растениях определяют степень поражения у лист вых влагалищ также по сравнению с необработанными, однако инфицирован ными контрольными растениями. Для оценки используют баллы 2-9, причем 1 означает 100% действие, 3 - хорошее действие, 5 - незначительное де . ствие л 9 - никакого действия. Действующие начала, их концентра ции и результаты приведены в табл. Таблица Число пораДействующее начало жения при концентрации действующего Н9чала 0,025% г I 3 °гН -с НО С1 2 12 Продолжение табл. 4 Пример 9. Опыт с ростом мицеИЯ. После охлаждения и отвердения питательной среды, пластины инокулируют приведенными в таблице видами грибков и бактерий и инкубируют при-, мерно при . В завивймости от скорости развития организмов оценку роводят по истечении 4-10 дней. При оценке радиальный рост мицелия на обработанной питательной среде сравнивают с ростом на контрольной питате:льной средеi Бонитировку роста грибков проводят следующими баллами t 1 - Нет никакого роста до 3 - очень сильная роста до 5 - средняя задержка роста до 7 слабая задержка роста 9 - тот же.самый рост как при необработанной контроли. Действующие начала и результаты приведены ,в табл. 5.(Концентрация действующего начала 10 частей/млн). 17 Пример 10. Опыт с бактерия ми (Xanthoiiion s oryzae) . Раствором для опрыскивания опрыс кивают до образования капель 30 шту ЗО-дневные. растения риса. Растения оставляют стоять в теплице при температуре 22-24 С и относительной влажности воздуха примерно 70%. Затем в водную суспензию бактерий Xanthom / oryz. погружают иглы, посредством которых инокулируют листья растений. После инокуляции растения оставляют стоять в помещении при те пературе 26-28 С и относительной влажности воздуха 80%. Через 10 дней инокуляции определяют степень поражения всех инокули рованных и ранее обработанных препаратом листьев в % по сравнению с обработанными, однако, также инокулированными листьями контрольных растений. 0% означает никакого пора жения, а 100% означает, что поражение является таким же, как при конт рольных растениях. Действующие начала, их концентрации и результаты приведены ниже. Нижеследующие, опыты показывают задержанное артроподометамифозное действие предлагаемого средства, без ограничения диапазона действия этих соединений. При этом во время всего указанного развития подопытных животных, морфологические изменения, как неполное вылупание личинок или

(Контроль (необработанное)

OjN

50

100

100

100

100

100 72 не полностью развитые кры гусениц, обозначают как недоразвила и т.п. тие, Пример 11. Задерживающее развитие действие (опыт с кормом). Подопытные животные: Plutella macu-- . lipenhis (гусеницы в 4 стадии развития, 20 штук), Phaedon cochlea- riae (личинки в 4 стадии развития, 20 штук) , Кормовые растения;. J acтeния капус.ты (Brassica oleraeea) . Подопытные насекомые кормят листьйми кормовых растений, которые обработаны смесью -действующего начала выбранной концентрации до развития имаго, так что на листьях получают указанные количества действующего ла (части на млн). Для сравнения в качестве листьев для корма используют лишь листья/ обработанные растворителем и эмульгатором. Количество морфологически недоразвитых и умерщвлений указывают в качестве процентной ставки. При этом 100% означает, что все жйзвотгные. умерщвлены или морфологически noBpie -дены, в то время как 0% означает, что нет никакого повреждения. Результаты приведены в табл. 6, аблицаб

19

OoU

SOiCHs

66577220

Продолжение табл.6

100

100

70

100

70

100

0,11

60

100

HO, Cl

100

100

100

100

100

100 Пример 12, Задерживающее развйтие действие. Яйца подопытных насекомых (CeratttlJ capitate) раэмеHeiioT на чашку с кормом, в который .врабатавают выбранную концентрацию .смеси действующего начала, так что 05 достигается указанное количество (частн./млн). Наблюдают развитие до вылупления мух. Для сравнения используют лишь разметенный растворителем и эмульгатором в указанной концентрации искусственный KOt/iv. Количество морфологически недоразвитых и умерщвленных мух служит в качестве процентной ставки. При этом 100,% означает-, что все животные умерщвлены или морфологически пов.реждены, в то время как 0% означает, что нет никакого повреждения. Результаты приведены ниже. Пример 13. Задерживающее развитие действие. Подопытных насеко мых (Aedes aegypti) размещают в 90 мл этих растворов действующего на чала и наблюдают до вылупания. Для сравнения подопытных животных подают в растворитель и смесь эмульгатора и воды с указанной концентрацией и наблюдают до вылупания. При этом 100% означает, что все животные умерщвлены или морфологичес ки повреждены, в то время как 0% означает, что нет никакого повреждения. Результаты приведены ниже. Таким образом, предложенное средство для борьбы с вредителями обладает высоким биологическим действием. Опыт с Fusicladium (яблонь) защитное действие

Поражение, 1о

начало при концентрации действующего начала 0,0025

35 , С1 JOj НО 2 -UH32

F Г Предлагаемое

19

-Ж

С1

20

Cl

Известное

F F

19

Предлагаемое CH -7 H-C-S CH -HH-C-S S Предлагаемое Опыт с бактериями Xanthomonas oryzae Число поражения, %, (1 100%-ноедействие, Действующее начало 9 .- ника- 30 кое действие) при концентрации действующего 35 начала 0,025% 60 Задерживающее развитие действие юдопытные животные Ceratitie capi- tata . . Поражение,%, при концентраДействующее начало ции действующего начала, части ./млн онтроль (обработанные) CFi F FV- ЧАг Ч )-«Oi 1 1HiitcnjHO