Способ получения 6-ароил-5-оксиурацилов Советский патент 1980 года по МПК C07D239/60 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ б-АРОИЛ-5-ОКСИУРАЦИЛОВ

i97-l98 C (c разложением, диметилформамид) . - .

Найдено, %j N 11,78.

Вычислено, %: N 12,06.

Примера, б-(п-Бромбенэоил)-5-окоиурацил.

Снесь 2,9 г (0,006 моль) метилового эфира бром- п-бромбензоил) пировиноградной кислоты и 0, (6/008 моль) мочевины сплавляют в течение 0,5 ч при 105-110 С. К охЛё1ждённой реайционной массе добавляют 10 мл спигй-а и 1фШтШлы отфильтровывают, получают 1,8 г (89%) продукта с т.пл. 214-215 С (диметилформамид).

Найдено, %: N 9,01; Вг 26,02.

Вычислено, %j N 9,00; JBr 25,8.

В HK-cndshTpax полученных 6-li Hfl б-бксиурацилов присутствуют полосы поглощения, обулповленные валентными колебаниями карбрнильных групп при 1700 и 1650 см/ валентные колебания НН-связиобусловливают полосы поглощения при 3200-3400 см что близко для избестных проийводных 5-оксиурги1ила.

Ъ Уф-бпектрах пблучеШГШс сдёДй- нений длинноволновый максимум иа ходится в Области 333 нм (% ,30 нм) ..

В ПМР-спектре б-бензоил-5-оксир|ацила присутствует мультиплет с ентром 7,61 М.Д., соответствуюий 5 щУотонам ароматического коль.1 и 1 протону гидроксильной группы.

674414

.Сигнал при 8,62 м.д. соответствует двум протонам двух групп NH.

В масс-спектре 6-бензоил-5-оксиурацила присутствует пик молекуляр:ного иона с м/е 282, а также пики фрагментальных ионов с массами м/е :ОН

204 ( СО) и 105 .Q

HN NH

. .,. О

Формула изобретения

. Способ; получения 6-ароил-5-окси У ацйлов общей формулы 1

ОН . Лг-С-| С

о Hif iH

. П .

гце А - фенил или п.-бромфенил, 6 т л ,и ч а ю. щ и и с, я тем, что, метилсэвый- эфир -бромароилпйровинограднбй кислоты общей формулы П

АгС{о)СМВгс(о) ОСИ;

где Аг имеет указанные значения, подвергают нагреванию с мочевиной при lOO-llO C.

Источники информапуи, принятыё во внимание при экспертизе

1. Henze H.R. and Kahlenberg Utilization of ---x:, if-Dialkoxyacetoacetales in the Syuthelis of ceufain 2. ThiouraciJs and uracils. Jabs 1958, 80,p.1164.