(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛ-1,4-БЕНЗДИАЗЕПИНОНОВ-З Найдено, %: С 74,40; Н 4,85; N 9,82. Со 14 NjOaВычислено,%: С 73,38; Н 5,03j N 10,00. Пример.. 2-г1 метилфенацил-1,4-бенздиазецинон-З, К 1 г (0,0057 моль) 5- п-тoлил)paндиoнa-2, 3, растворенномув 40 мл абсолютного эфира, приливают раство 0,65 г 0-аминобензиламина в 50 мл абсолютного эфира. После испарения растворителя выделяют 1,1 г (73%) продукта с т.пл. 182-18з С (из толу ла) . Найдено. %: С 74,00; Н 5,75; N 9,22. C,6H(6N;,0.,. вычислено, %: С 73,97; Н 5,48 N 9,58. Полученные соединения.идентифици {хэваны по данным элементного анализа, ИК-, УФ-, ПМР-масс-спектрометрии В ИК-спектре полученных соединений наблюдаются четкие полосы поглощения 3365 и 3468 см-1 , обуслов лен-ные валентными колебаниями двух NH-rpynn и полосы 1620 см и 1665см соответствующие колебаниям двух карбонильных групп. Сравнение УФ-спектра .-анилпропилами да ензоилпировиноградкой кислоты СДСОСН С-СОМИ( со спектрами полученных соединения показывает близкое совпадение хода спектрг1льной кривой, длинноволнового максимума (360 им), что говорит об аналогичной хромофорной системе этих соединений. В ПМР-спектре 2- п-метилфенацил -,4-бенздиазепинона-З, определенном для раствора трифторуксусной кислоты присутствует сигнал при 2,05 м.д., соответствуюший трем прютонам метиль ной группы. При 4,25 м.д. и 4,36 м.д появляются сигналы, соответствующие протонам двух метиновых групп. В области 7,38-7,61 м.д. имеется мультиплет, соответствующий девяти протонам арсматических циклов. Сигнал при9,15 м.д. обусловлен протонам NH-группы. В масс-спектре 2-фенаШ1л-1,4-бенздиазепинона-З присутству ет молекулярный пик т/е 278, кроме того пик т/е 173, соответствующий 1,4-бенздиазепиноновому фрагменту, пик т/е 119 (фенацил) и пик т/е 105 (бензоил). Таким образом, описываемый способ является прюстым и дает возможность получить 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-3 в мягких условиях с хорошим выходом. Формула изобретения Способ получения 2-фенацил-1,4бенздиазепинонов-3 обшей формулы I ai где Аг -Ph, n-CHj-Ph, отличающийся тем, что 5-арилфурандион-2,3 общей формулы It где Аг HNeeT приведенные выше значения, подвеогают взаимодействию с 0-аминобензиламином в абсолютном эфире. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Богатский А.В., Андронати С.А. Современное состояние химии 1,4-бензг диазепинов. Успехи химии, в 12 XXXIX, с.2223-2233, 1970.
Авторы
Даты
1980-03-15—Публикация
1977-11-17—Подача