(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ОКСИ-3-АРИЛ-1,2-ОКСАЗИН-6-ОКОВ
Изобретение относится к новому способу получения новых 5-окси-З-арил-1,2-оксазин-6-онов общей фор мулы 1 (I, , низший алкил, низкая алко где RJ ксигруппа, или атом галогена, которые могут найти применение в с тезе физиологически активных вещес Известен способ получения 3-(п-бромфенил)-4-метил-1,2-оксазин-6-она формулы заключающийся в том, что сложный эфир общей формулы )((; (ioodH подвергаиот взаимодействию с гидрок амином в присутствии соды 13 . Однако указанным способом нельзя получить 5-оксипроизводные 1,2-оксаЗИН-6-ОНОВ. Целью изобретения является получение новых производных 1,2-оксазин-6-онов, расширяющих ассортимент соединений, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ. Эта цель достигается предлагаемым способом получения соединений общей формулы (I), который заключается в том, что 5-арилфуран-2,3-дион общей формулы (II) где R имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с солянокислым гидроксиламином при температуре 80-110°С. Продолжительность реакции обычно составляет 10-15 мин. Пример. 5-Окси-З-(п-толил) -1,2-оксазин-6-он. Смесь 1 г (0,0057 моль) 5-(п-толил ) -фуран-2,3-диона и 2 г солянокислого гидроксиламина нагревают при 85-100®С в течение 15 мин. Вьвделяют 0,4 г (87%) продукта с т,ОЙ. 177178 С (из бензола). Найдено,%; N 6,84, СцНоНОз. Вычислено,%: N 6,89. П р и м е р 2. 5-Окси-5-(п-метоксифенил)-1,2-оксазин-6-он. Смесь 1,5 г (0,007 моль) 5-(п-ме оксифенил)-фуран-2,3-диона и 2,5 г солянокислого гидроксиламина нагревают при 90-100 С в течение 15 мин. Ваделяют 1,4 г (80%) продукта с т.пл. 179-180°С (из бензола). Найдено,%: N 6,71. CiiHgNO. Вычислено, %:N 6,39. Пример 3. 5-Окси-З-(п-хлорфенил ) -1 , 2-оксаэин-6-он. Смесь 0,5 г (80%, 0,002 моль) 5 -(п-хлорфенил)-фуран-2,3-диона и 1 солянокислого гидроксиламина нагревают при 90-110 С в течение 10 мин Шцеляют 0,4 г (80%) продукта с т.пл. 189-190°С (из бензола). i Найдено,%: N 6,65 С1 15,84. СщН(,МОзС1. Вычислено,%: N 6,26j С1 15,88. П р и м е р 4. 5-Окси-З-(п-бромфенил)-1,2-оксазин-6-он. Смесь 1,5 г (0,006 моль) 5-(п-бромфенил)-фуран-2,3-диона и 2 г солянокислого гидроксиламина нагре вают при 95-105°С 15 мин. ааделяют 1,3 г (81%) продукта с т.пл. 190191С (из бензола) , Найдено,%: N 5,72) В г 30,44, С,оН(,МОзВг. Вычислено,%: N 5,22; В г 29,85, В ИК-спектрах соединений общей ф мулы (1) набл1сдаются широкие полосы поглощения в области 3130-3070 см (валентные колебания ОН-группы); 1715-1710 см (валентные колебания сложноэфирного карбонила); 1610 см (валентные колебания фенила). в УФ-спектрах длинноволновый макимум находится около 270 нм (1 g Е « ,27). В ПМР-спвктре 5-ОКСИ-З-(л-метоксиенил)-1,2-оксазин-6-она, снятом в ейтероацетоне, присутствует синглвт ри 3,73 М.Д., соответствующий трем ротонам метоксильной группы. При 6,80 м.д. присутствует синглет про- . тона СН-группы. Кроме того, имеется мультиплет с центром при 7,25 м.д.. соответствующий четырем протонам ароатического кольца. В масс-спектре 5-окси-3-фенил-1,2-оксазин-6-она присутствуют молекулярный пик т/е 189. В спектре также присутствуют пики ионов fM-OH, , -M-HCOzlt .CM-COC027MM-CoCj,H5l M-CjHj. Формула изобретения Способ получения 5-окси-З-арил-1,2-оксазин-6-онов общей формулы где низший алкил, низшая алко. ксигруппа или атом галогена, отличающийся тем, что 5-арилфуран-2,3-дион общей формулы I I ,j ) (II) где R. имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с солянокислым гидроксиламином при температуре 80-110°С. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. R.E,Lutz et.al. The amides of the- (i - (p-bromobenzoy 1 ) - fj -methylaeryllc acides. I. The compounds derived from ammonia, I.Org. Сhem. 1941, V, 6, p. 175.
