Способ получения насышенных -аминокислот Советский патент 1979 года по МПК C07C101/447 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАСЫЩЕННЫХ oj- АМИНОКИСЛОТ

Т1зобретение относится к усовершенствованию способа получения насыщенных w -аминокислот, которые находят широкое применение в производстве полиамидов.

Известен способ получения насыщенных нокислот из ненасыщенных со-альдегидокислот путем обработки последних аммиаком н гидратом окнси щелочного металла с последующей гидрогенизацией на первой стадии иминогруппы в присутствии никеля Ренея и на второй этилейовых связей в присутствии палладияСУ

Недостатком этого способа является многостадийность процесса.

Целью изобретения является упрощение процесс.

Поставленная цель достигается тем, что ненасыщенные со-альдегидокислоты обрабатывают аммиаком и гидратом окиси щелочного металла и в полученной иминокислоте гидрогенизацию иминогруппы и этиленовых связей осуществляют в одну стадию в присутствии катализатора гидрогенизации, включающего рутений или родий, при температуре 70-150С и давлении 260 атм.

Отличие 1федлагаемого способа заключается в. том, что осуществляется одностадийный процесс гидрогенизации как функщюнальной HMimorpynпы, так и двойных .этиленовых связей в присутствии катализатора, включающего рутений или родий, при температуре 70-150°С и давлении 2-60 атм.

Целевой продукт выделяют с выходом 80%.

Пример 1. 50 г. 5 %-ного рутения на древесном угле (50% влаги) и 220 г 22%-ного водного раствора аммиака загружают в автоклав из нержавеющей стали объемом 2,7 л, подают водород до общего давления 20 атм, перемещивают быстродействующей мещапкой и одновременно нагревают до 130°С. При этой температуре устанавливается постоянное давление 30 атм. В течение 16 мин в автоклав через дозирующнй объемы жидаостей насос подают 787 г раствора, состоящего из 150,5 г 92%-ной 11-формил-4,8-ундекадиеновой кислоты, 525 г 32%-ного водного раствора аммиака, 101,8 г 24,9%-ного раствора гидрата окиси натрия и 10 г воды, поддерживая температуру 130-13 2 С и давление 30 атм (подача водорода). После подачи .679 раствора выдерживают 140 мин, выводят из автоклава через фильтр и выпаривают для удаления избыточного количества аммиака, Водный раствор натриевой соли аминокислоты очищают путем экстракции толуолом. Из толуолового раствора извлекают небольшие количества додекаметилендиамина. Из водного раствора в результате обработки углекислым газом при нормальном давлении и температуре 98° С выпадает в осадок 12-аминододекановая кислота. Выход 116,5 г (82,5% при расчете по альдегиАйым группам исходной формилундекадиеновой кислоты). В примерах 2 и 3 проводят опыт, как в примере 1. Пример 2. Используют 148 г 7-формил-4-гептеновой кислоты и 55 г 5%-ного рутения на древесном угле. Температзфа 135°С, давление 40 атм, после введения в автоклав раствора нена сыщенной альдегидокислоты абсорбвдя водорода продолжается в течение 180 мин. После выпарива ния остаток подкисляют слабой кислотой, добавляют спирт и выделяют 8-а «инооктановую кисло ту, т. пл. 188-190°С. выход 85%. . Пример 3. В качестве катализатора применя ют 20 г 5%-ного родия на древесном угле. В автоклав вводят 150 г концентрированного раствора аммиака. Температура 13°С, давлеиие 30 атм. После введения в автоклав раствора 11-формил-4,8-ундекадиеновой кислоты поддерживают .температуру 135-138°Си давление 45 атм.Абсорбимя водорода Продолжается в течение более 300 мин. Получают 12-аминододекановую кислоту. Выход 120 г (84,5% при расчете по альдегидным группам исходной формилундекановой кислоты). Формула изобртения Способ получения насыщенных uj-аминокислот путем восстановительного аминироваиия ненасыщенных со-альдегидокислот аммиаком к гидратом окиси щелочного металла с последующей гидрогенизацией иминогруппы и этиленовых двойных связей в полученной иминокислоте, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, гидрогенизацию иминогруппы и этиленовых двойных связей осуществляют в одну стадию в прису ствии катализатора гидрогенизации, включающего рутений или родий, при температуре 70-150° С и давлении 2-60 атм. Источники информации, принятые о внимание при экспертизе 1. Выложенная заявка ФРГ № 2433408, кл. 12 9 6/01, 1974.