Комплексные соли лактамов и галоидов металлов, проявляющие фунгицидную активность Советский патент 1983 года по МПК C07F3/06 C07F1/08 C07F13/00 A01N55/02 

cn | Изобретение относится к новым химическим соелинениям, аименно, к. комплексным солям лактамов и галоидов металлов общей формулы I X - MnCl проявляющим фунгициднуго активнос.ть Известны N -(1-ОКСИ-2,2,2-трихл этил)тиолактамь формулы II С-&. ( 1 . :N--(;ii-c(l,, которые обладают психотропными сво ствами, Предлагаемые новые со1единения являются комплексными солями лактамов и галоидов металлов и в отличие от известных соединени (формулы и) проявляют фунгицидные свойства. Кроме того, данные .соединения .обладают . токсичностью для те йокро ных по сравнению сприменяeNibiMn медьорганичеЪкими препаратам (8-оксихинолят меди 72 мг/кг, в то время как комплексная соль пи ролидона и хлорида марганца (см, с ед, 12,табл. 1) имеет ZD5- 1000 мг/к Цель изобретения - расширение ассортимента фунгицидов с улучиенн ,ми свойствами. . . Указанные свойства определяются структурой новых соединений формул Предлагаемые соединения получаю вйаимодействием лактама с галоидами металлов при комнатной температ ре или при нагревании в ацетоне ил .абс.спирте. И.спытания предлагаемых соедине.ний на фунгицидную активность пров дились в лабораторных условиях. Результаты испытаний представлены втабл. № 2. Как видно из табл. 2, предлагаемые соединения активны по .отношению к мицелиям грибов Botrytis cinerea, Fusarium moniliforme, Aspergillus niger, Verticillium dahliae, Venturia inaeguali s И .B этом отношении равноценны ТМТД (тетраметилтиурамдисульфид), вйятому за эталон. Строение новых комплексных солей лактамов и галридов металлов под--Тверждено данными ИК-спектров. Их свойства описаны в приводимых ниже примерах. Пример 1.к17г пирролидона в абс. спирте при нагрева.нии добавляют 17,1 -г СиС1. 2 в абс. спирте. Перемешивают при, комнатной температуре в течение 1ч. Выпадает осадок зеленого цвета, который несколько ра:з промывают холодным спиртом tf, 125-128 С. Получено 29,5 г (98%). С 31,18, Н 4,18/ Найдено, % N 9,36; Си 21,17.. Oj Cl2 Си , Вычислено, %: С 31,48; Н 4,59, N 9,18-, Си 20,98. При ме р 2. К 2,5 г тиопирролидона в ацетоне при комнатной температуре добавляют 1,68 CuCln (свежепрокалейного) в ацетоне при перемешивании, выпадает осадок серого цвета, который несколько, раз промывают холодным ацетоном, гг,д 142-14зОс. Получено 2,85V (68%). Найдено, %: с28,04, Н 3,97, Н 8,07, Си 18,82. CgHi NjSgClg Си Вычислено,%: С 28,49, Н 4,15, N 8,31, Си 18,99. . Пример 3. К 1,95 г N-метилпирролидона в спирте при комна.тной температуре и перемешивании доба.вляют 5,2 г ZnCl2 в спирте. Перемешивают в течение 1 ч при комнатной температуре, спирт упаривают. .Остается светложелтое масло, которое при стоянии очень медленно кристаллизуется. Получено 6,2 г (62%), Найдено, %: С 25,46, Н 4,17, Н 6,08, Zn 27,05. C5H9lIOCl2Zn ,. Вычислено, %: с 25,53, Н 3,83, Н 5,96, Zn 26,85.. ., Остальные соединения синтезированы по аналогичным методикам. Их свойства приведены в табл. .l. . Для всех синтезированных соединений сняты. .ИК-спектры. Наиболее характеристичные полосы поглощения NH 3290 crt,--)co 1640 см-. Для серу содержащих-солей 1550 , , , Пример 4. Активность соединений по отношению к грибам Bbtrytis сinerеа , Fusarium moniliforme, Aspergillus niger, Verticillium dahliae, Venturia. inaegualis определялась на мицелии указанных выше грибов и бактерий xanthomonas . Препараты растворяют в ацетоне и в стерильных ус-, ловиях вводят в расплавленный картофель но-декс.трозный агар, который далее разливают по чашкам Петри из расчета 20 мл среды на одну чашку Петри. Эталон - ТМТД. Концентрация испытуемых веществ и ТМТД в среде 0/003% по действующему веществу.

3 7040674

Через 18-20 ч после разлива и засты-лия грибов и бактерий по сравнению

вания ыгаровую пластинку инокулиру-с эталоном. ...

ют кусочками мицелия указанных выше процент подавле-ния S , ЮО,

грибов и выдерживают в течение 4-5,

суток при температуре 22-25°С. Погде А - рост колоний гриба в контистеч.ении указанного выше срока оп-5 роле, С - рост колоний гриба по

ределяют размер колоний указанных -препарату.

тестов, а затем по формуле ЭбботаРезультаты испытаний представлены

.определяют процент подавления мице-в табл. 2.

Smg lffl ffUt ffjeaaifAefif ifff f fflJifff fK-f i,iri - :vafa« E «g x-j. .,..iViV--i -«-7: .-.- ..:. - . r- V; ..-.-.-..-..

y;, -.:...;..4---,,--i .- .,.,. .-,-; : - ... -,.- ir ..., ; 4;Si-гr::;:r-;v : ::: - ;::..::-л-4Г;:г-:: -.;,-Ч- - «ЙWЙi; iJ « 1 ro rо rVO

СЛ

N

о

VD

О

СЛ 00

O

J

ГО

-L ,

./ Vi

704067

vo

1Я

in oo

СЛ

oo

ci

с

s . Г-N «5

Ы CO о f-f

tH

VD СЛ

00 ГО

гЧ

oo

fO OO

Tl

n

Ю

n

ro

04

1Л

СЛ IT)

in

1Л

tN

n

РВЗУЯЬТАТЫТа блица а

епытаикя на фуягицидкуя акттиостъ на мнцалмя грквев к бактерий

Комплексные соли лактамов и галоидов металлов общей формулыС=УТГ-В тгде п mУ • Я3,5; 1,2;о; s;Н, СН^, СН-СС1^он 'X = MnCln t ZnCl2 , CuCl2 , CuBi^, проявляющие фунгицидную активность.