Металлические комплексы лактамов и солей переходных металлов,проявляющие фунгицидную активность против фитофтороза томатов,антисептическую и фунгицидную активность против ризоктониоза картофеля Советский патент 1983 года по МПК C07F7/22 C07F15/06 C07F15/04 A01N55/04 

Изобретение относится к новым химическим соединениям- металличес ким комплексам лактамов и солбй пе реходных металлов, проявляющим фун гицидную активность против фитофтороза томатов, аНтисептимескую активность и фунгицидную активност п рот ив р изоктониоза ка ртбфеля. Известны соединения общей форму у - о, S; X - Мп С1, ZnCI, CuClj, CuB которые эффективны в качестве Фунгицидов на чистых культурах . pj. Однако известные соединения не .проявляют антисептическую актив-, ность. Целью изобретения является расш рение арсенала химических средств защиты растений, а также спектра фунгицидного действия. ; Предлагаются металлические комплексы лактамов и солей переходных м,еталлрв общей фд1рмулы 1 01 (СН2)а ИН J m. где а) р 0; П « 3 или 5; Ш 1 или 2; Х-СоС1л или SnCln; S) Р ; п 3 или 5;; m 2; X-N1C12 NKNO). При вышеуказанных значениях р, т, X соединения формулы I проявляю фунгицидную активность против фито фтороза томатов. В случае, если П 5; m 2; X - р п . 3 гп « 1 ил 2; X - р п « 3, m 2, , р Ь 7 , :. соединения формулы 1 проявляют антисептическую активность. В случае, если п « 3 m 2, :Х-СоС1 п - 5, m « 2, X-NIC),2, р « 1, соединения формулы I проявляют фунгицидную активность против ризоктониоза картофеля. Предлагаемые соединения получают, .взаимодействием лактама с солью металла при комнатной температуре или при;, .нагревании в абсолютном спирте ,. Строение полученныхсоединений подтверждено данными ИК-спектров и дериватографии. Пример 1. К1,7 г пирролидона в абсолютном спирте при нагревании добавляют 2,38 г NfCl2 6H,jO в абсолютном спирте, смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1 ч и спирт упаривают.Остаются кристаллы жеятовато-зеленоватоо цвета. Вес 2,8 г (88%), т.пл. 250 С. Найдено,: С 29,97; Н 5,23; N 8,69; С1 21,89. . бь1числено,%: С 30,19; Н 5,03; N 8,81; С1 22,33. П р и м е р 2. К 1,7 г пирролидона в абсолютном спир(ге при нагревании добавляют 2,91 т N1 (NO) в абсолютном спирте. Перемешивают при 78°С в течение 1 ч, охлаждают и упаривают спирт Остаются кристалш зеленого цвета. Вес их 3 г (81) т.пл. 55-57°С. Найдено, I: С 25,9б; Н 1,82; N И,98. . Вычислено,: С 25,88; Hi,31; N 15,09. Остальные соединения синтезированы по аналогичным методикам. Их свойства приведены в табл.1. Для всех синтезированных соединений сняты ИК-спектры. Наиболее-характерные полосы поглощения: 3290 , см. Наличие воды в соединениях 5-8 (табл.1) подтверждено методом дёриватографии.

Пример 3. Антисептическую активность определяют на мицелии гриу бов Asperglllus nlgeti Chaetomium globodum, Cladosporlum НегЬагйга

Препараты растворяют в ацетоне и в стерильных условиях вводят в расплавленный картофельный агар, ко торый разливают по чашкам Петри из Расчёта 20 мл среды иа чашку.

Кбицентрация 0,003% по действующему веществу (д.в.).

Через 18-20 м после разлива ага- , ровую пластинку иноКулируют кусочком мицелия,. Чашки выдерживают сутоК

при . Затем определяют размер колоний треет-объектов и по формуле Эббота процент подавления роста мицелия :

1Пп«---- 100,

где Пп - процент подавления;

а - рост.мицепия грибов в контроле;

Ь - рост мицелия грибов с препаратом ..

|Результаты испытания приведены в табл.2.

О 00

ОО

со оо

сч.

1. Металлические комплексы лактамов и солей переходных металлов общей формулы I С 01 (СН,)а КИ m. где р О, П 3 или 5, m 1 или 2; Х-СоС1л; или SnClj; р 1; п 3 или 5; гг7 2; X - NiCb или NUNOs)., проявляющие фунгйцидную активность против фитофтороза томатов. 2. Металлические комплексы лактамов и солей переходных металлов общей формулы 1 рН|0 где п 5; m 2; Х-СоС1- ; р 0; П 3; m 1 или 2; X - Р 0; 11 3; m 2; X-NiCl2; (Л проявляющие антисептическую активность i 3. Металлические комплексы лактамов и солей переходных металлов общей формулы Ш С 0 ;о (CH2U СП сд m. Од 3; m 2; X-CoCl ; р 0; п п 5; m 2 X - 1 проявляющие фунгйцидную активность против ризоктониоза картофеля.

о

1Г

о

о «/

г

оо

O

00

U

о

J

Ic

i 5

У , У ,

g S S g

U U у U

о я « g 2 g

t,b uw WY уг 1, t,y 5

.- i-ti

« , ц Mv - -

огч s

1Л)

оч

и

N0

f

1Л

о г

1Л

о

о

U г /ч I L

S-/SS g/oi-;

|in

в

u

3

ь Пример k. Испытания проводя на растениях томатов сорта Грибовекие в возрасте 2-3 недель после пикировки. Опыты закладывают в трех повторностях. Соединения испытывают в концентрации 0,1% по действующему веществу, расход жидкости 3-6 мл На одно растение. Через 1 ч после обрабртки препаратами растения инокулируют водной суспензией спор гриба Phytophtora infestans. Концентрация зооспор в суспензии составляет 50 тыс. в 1 мл воды. После зараже ния растения помещают во влажнул камеру на 2k ч. Подавление развития болезни рассчитывают по формуле Эббота. Результаты испытаний приведены в табл.2. , Пример 5. Оценку соединений в отношении возбудителя ризоктониоза картофеля проводят на клубнях сорта Дружный С естественным фоном заражения. Клубни обрабатывают суспензией соединений и термостатируют в условиях влажной камеры в т ечение 3- дней. Затем определяют степень развития болезни путем подсчета по .общепринятой методике. 9 ,12 В табл.2 приведены результаты испытаний соединений в борьбе с ризоктониозом картофеля. ,Фунгицидное действие испытываемых соединений такое , же, как у эталонного соединения-поликарбацина или даже несколько выше. Соединения обладают более высоким фунгицидным действием, чем используемый для этих целей в СССР в cenji г скохозяйственной практике препарат ТМТД. Новые соединения в отличие от известных обладают широким спектром фунгицидного действия, проявляя акстив ность как против возбудителя фитофтороза томатов и ризоктониоза кйртофеля, так и в отношении мицелия грибов Aspergillus niger, Chaetomlum globosum, Cladosporium herbarum. Кроме того, преимуществом предлагаемых соединений является их ниэкая токсичность для теплокровных (ЛД ООIBlO мг/кг) , в то время как известный фунгицид на основе соединений олова трифенилоловоацетат (3) имеет токсичность 125 мг/кг, а соединения 9-12 - ЛД5о5200; 6100; 780 и Ибо мг/кг соответственно.