Способ получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина Советский патент 1980 года по МПК C07D233/72 

1

Изобретение относится к технологии нефтехимического синтеза, в частности, к способу получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина, который используется в качестве.полупродукта в производстве метионина.

Известен способ получения 5-(2метилмеркаптоэтил)-гидантоина взаимодействием 2-метилмеркаптопропионового альдегида с цианистым натрием и бикарбонатом аммония в водной среде в присутствии аммиака в течение 1,5 ч 1 .

Недостатком известного способа является значительная продолжительность процесса.

С целью устранения этого недостатка предлагается способ получения 5-(2-метилмеркаптоэтил)-гидантоина взаимодействием 2-метилмеркаптопропионового альдегида с цианистым натрием и бикарбонатом аммония в водной среде в присутствии метабисульфита калия или карбоната калия. При этом желательно использовать метабисульфит калия или карбонат калия в количестве не менее 0,01 моль на 1 моль 2-метилмеркаптопропионового .альдегида. Длительность процесса взаимодействия 1ч.

Пример 1.(с применением метабисульфита калия). В реактор емкостью 1000 см загружают 310 мл воды, 120 г бикарбоната аммония,

5 30 г цианист.ого натрия, 1,2 г метабисульфита калия и перемешивают до полного растворения ингредиентов. Затем загружают 56,5 г 2-метилмеркаптопропионового альдегида (в пересче0 те на 100%-ный продукт). Смесь при перемешивании быстро нагревают до 60°С, а затем в течение 1 ч постепенно поднимают температуру до 84 С. Получают прозрачную реакционную

15 смесь, не содержащую непрореагировавшего альдегида и смолообразных продуктов его конденсации. Для выделения гидантоина отгоняют в вакууме 200 лп воды при температуре не выше

20 80-84С, остаток охлаждают. Выпавший 13 осадок гидантоин очищают кристаллизацией из смеси спирта и эфира.

Получают 92,6 г (99,03%) гидантои25

на.

С 41,18} 41,23

Найдено,% Н 5,60; 5,59; N 15,91; 15,88; S 18,50; 18,54. C6H,oNaOg,S.

30

Вычислено,%:С 41,36 Н 5,78; N 16,07,- О 18,37; S 18,42.

Пример 2 (с применением карбоната калия). В реактор емкостью 1000 см загружают 310 мл воды, 120 г бикарбоната аммония, 30 г цианистого натрия, 0,75 г карбоната :„калия и перемешивают до полного рас; творения ингредиентов. Затем загружают 56,5 г (в пересчете на 100%-ное бещество) 2-метилмеркаптопропионовог альдегида. Смесь, при постоянном пе реМешивании быстро нагревают до а затем в течение 1 ч смесь нагревают до 84°С.

Получают прозрачную реакционную смесь, не содержащую исходного альдегида и смолистых веществ. Для выделения гидантоина отгоняют в вакууме 210 мл воды при температуре не выше 80-8-4°С, остаток охлаждают, Выпавший в осадок гидантоин очищают кристаллизацией из смеси спирта и эфира.

(99,25%) гиданто

Получают 92,8 на.

Найдено, % ; С 41,31

41,18 Н 5,69; 5,77; N 15,84; 16,10; S 18,61; 18,68. CfiH.oNaOaS С 41,36; Н 5/78;

Вычислено,% N 16,07; О 18у37; S 18,42е

Формула изобретения

Способ получения 5(2-метилмеркаптоэтил)-гкдантоина взаимодействием 2-метилмеркаптопропионового альдегида с цианистым натрием и бикарбонатом аммония в водной среде, отличаю иийс я тем, что, с целью интенсификации процесса, последний ведут в присутствии метабисульфита калия или карбоната калия.

Источники информации, прин.ятые во внимание при экспертизе

1. Chem. Abstr , 78,84406h 1973 (прототип).