Способ борьбы с грибковыми микроорганизмами Советский патент 1980 года по МПК A01N9/20 C07C87/52 

(5.4) СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБКОВЫМИ МИКРООРГАНИЗМАМИ Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства,конкретно к спос бу борьбы -с грибковыми листовыми фотопатогенными микроорганизмами на основе производства динитроанилинов. Известно, что 2,6-дихлор-4-нитроанилин эффективен против некоторых видов грибковых заболеваний l . Одним из наиболее распространенны фунгицидов является марганцевая соль этилеийнс-(дитиокарбаминовой) кислоты 2J. Однако указанные фунгициды недостаточно активны для борьбы с ложномучнистой росой и фитофторозом. Цель изобретения - изыскание новы способов борьбы с фитопатогенннми микроорганизмами на основе производных динитроанилинов. Указанная цель достигается исполь зованием способа борьбы с грибковыми микроорганизмами путем обработки их или их биотопов производными динитро анилинов формулы I: I X где X - N(R)z, N(R)CH2-тeтepoцикл, (R5)OR6 или R - Н или С -Сз алкил, причем, когда R - Н, R - Су вторичной алкил, когда R t Н, R представляет собой С -С4 алкил, Ср- циклоалкил, С - алкенил, хлорированный алкил или хлорированный С т, - алкенил, один из радикалов Rпредставляет собой Н, тогда как другой представляет собой Н, фенилтиогруппу или алкоксигруппу, гетероцикл представляет собой остаток 2,5-диметилпирролидина, пиперидина, алкилпиперидина, гексагидроазепина, 2,2-диметилазиридина или С - С , алкилпиперазина, R-Н; метил,этил или фенил, К.° - представляет собой метил, этил или бутил; R- - этил, причем указанное соединение используют в виде жидкого состава, содержащего от 2000 до 10 ч. соединения на 1 млн., или в виде дуста в композиции, содержащей от 0,05 до 5,0 вес.% соединения. Соединения формулы Г получают известными способами. Формы применения препаратов на основе соединений формулы I обычные: дусты, смачивающиеся порошки, эмульсии и т,д.

Хорошие результаты получают при использовании жидких композиций, содержащих 2000 до 10 ч. на 1 млн. активного соединения, при использовании дустов - с композициями, содержащими примерно от 0,05 до 5,0% или более (по весу) активного соединения Активные соединения желательно наносить на пораженные фитопатогенными грибками участки полей в дозах примено от 10 г до 2 кг/г.

Серии испытаний, описанные ниже, служат примером использования соединений этого типа для уменьшения как сферы действия, так и степени заболевания виноградной лозы ложномучнистой росой. В испытаниях соединения наносили в виде раствора или эмульсии, полученной смешением 70 мг испытуемого соединения с 1,925 мл смеси, приготовленной из 500 мл ацетона, 500 мл этанола и 100 мл полиоксиэтиленсорбитанмонолаурата. Композицию, содержащую испытуемое соединение, разбавляли затем деионизованной водой для получения желаемой концентрации, которую измеряли в частях на миллион. В этих испытаниях в качестве растения-хозяина использовали Vitis vlnlfera, а в качестве болезнетворного микроорганизма - Plasmopara V i t i со 1 а .

Оценку степени воздействия испытуемых соединений на возбудителей грибковых заболеваний у растений производили по пятибалльной шкале, причем 1 балл означает отсутствие фунгицидного эффекта, 5 баллов - полное подавление грибковых микроорганизмов.

Все испытания проводили в теплице. 5 Поскольку условия испытаний в каждый конкретный день могли различаться, в каждом опыте по испытанию соединений по изобретению проводили парал лельное испытание эталона Манеб для сравнения результатов (этот принцип нашел отражение в том, как сгуппированы полученные результаты в табл. 1).

Таблица 1

/-

iNHCH -N )

н-С Н н-С НМанеб

Манеб

-NHo

-NH,

.

-NHOCHa

н-С

Э

-СН2С СН

-NH,

4100 50 25

4

1

3 3 + 1

5 5 5

4 +

5

4

э

5

4 +

5

4 + 4 + Манеб -о -WiCHi

-UHtfHi-N;

Сн.

Сн,

Q

-ЗЯНОНг

г

СН7

/-

(Mъ н-с,н н-СлН

NHCHj-if CHj H-c, S

-ШСНа-тГ

lH5

Манеб

4

-NH,,

Продолжение табл.1

00 50

4+ 5

25 12,5

4

4 +

00 50 25

4- 4+ 4+ 3+ 12,5

00 50 25

4 + 4 + 4

00 50 25

4+

5

4 +

12,5

4

4+ 4+ 4+ 4 100

50

25

12,5

3+ 3

100 50 25 12,5

2- 1

5 5 44400200 100 -СН,

Соединение общей формулы I

-NH,

с,,

Манеб

-N C(CH.5)OCHj

-N. C(.)C,jHy ., H-CjM

-КгС(ОСНз).

Н-С,Н

-NsCHOC,jH5

н-С,Н

Манеб -NH

Манеб

-NH,

zV

-NH,

N Н,.

н-ЦН,

Манеб

Поололжение табл,1

Концентрация соединения, ч,/млн.

5 5

4 + 4 + 4 4

400 200 100

400 200 100

400

4 + 4 + 4 + 200 100

400 200 100

100

400

5 5 4 200 100

100

4-СзН

400

5 200

5 5

100

СИ ,

400

5 5 5

I 200

сн. 100

400 200

се 100

100

-NH-S-C Н

-N

-S СН,

н-С,Н

-NHOC Hj

-N CCOC Hj-lC Hj

СдН,

-NH, Манеб -N C(OCH)C.2H5

Манеб

-WitlH,- N )

N/

Манеб -NrCCCH jOCHJ

,

-NH.

Манеб

Продолжение табл.1

5

5 5

5 5 5

5

4+

4+

5 5 5 5 5 5

100

4+

400

5 5 5

т 200 100

100

400

СН,

I се 200 100

5 5 5

400

С,Н, 200 100

100 4J

Другая серия испытаний иллюстрирует эффект использования соединений формулы 1 для-защиты растений от фитофтороэа (ржавчины). В этой серии испытаний в качестве растений-хозяев использовали томаты, выращенные на полевых участках, которые заражали фитофторозом, естественным путем (болезнетворный микроорганизм Phytophtora Infestans).

(1Нг :«

М;С (СН,,)ОСН н-С,Н,

н-С,Н

NH.

Н-С.,Н,

NH.

NH,

, г

С1

в начале испытаний возраст растений около б недель. Испытуемые соединения наносили на растения 7 раз с интервалами примерно 7 дней. Эффективность борьбы с заболеванием оценивали 4 раза с интервалами 4-5 дней начиная с конца последней серии опрыскивания растений испытуемых соединениями.

Степень распространения фитофтороза на необработанных контрольных участках составляла при первом наблюдении 27%, возрастая примерно до 80% и ньше при последнем наблюдении.

Эффективность борьбы с заболеванием, достигнутая с помощью испытуемых соединений, оценивается в табл. степенью излечения, выраженной в процентах (по сравнению с необработанными контрольными растениями).

Таким образом, указанные соединения обладают высокой фунгицидной ак ИВНОСТЬЮ.

Формула изобретения Способ борьбы с грибковыми микроорганизмами путем обработки их или

Соединения, использованные в этой серии испытаний, переводили в подходящую лекарственную форму - 25%-ные смачивающиеся порошки (пасты), из которых готовили водные дисперсии, содержащие определенную концентрацию активного соединения, указанную в табл. 2. Дисперсии наносили на растения путем опрыскивания из расчета 1400 л/га.

Таблица 2

их биотопа активнодействующим веществом, отличающееся тем, что, с целью усиления эффективности способа обработку ведут динитроанилиновЕлм производными формулы

.К

R

--N

02N-v,A..7vfO

$07

X

N(R

,2 , N ( R) СНд -гетероцикл,

5 где X N-C(R5)R или N-CHOR ;

R - Н или

Cj- С -алкил, причем, когда R -Н ;

R С f вторичный алкил;

0 когда R ФН, R - ,-алкил, С5- циклоалкил, С алкенил, хлорированный Cj, - алкил или хлорированный С т, - алкенил; один из радикалов , тогда как другой представляет собой 5 ;Н, фенилтиогруппу или алкоксигруппу, гетероцикл представляет собой остаток 2,5-диметилпирролидина, пиперидина, алкилпиперидина, гексагидроазепина, 2,2-диметилазиридина или С -С2алкилпипераэииа, R - Н; R - метил, этил или фенил; R - метил, этил или бутил; R - этил, причем указанное соеди нение используют в виде жидкого состава, содержащего от 2000 до 10 ч соединения на 1 млн или в виде дуста в композиции, содержащей от 0,05 до 5,0 вес.% соединения. Приоритет по признакам 23.06.75 1 2. R - водород или С -C-j-алкил, R - вторичный алкил; С - С --алкил, нил; хлорированный С -алкил или хло рированный С -алкенил; RS- водород; гетероцикл - остаток 2,5-диметилпирролидина, пиперидина; Я - водород; R - метил/ R - метил, этил; R - этил. 19.03.76 при R - фенилтиогруппа алкоксигруппа; гетероцикл - остаток .-алкилпиперидина, гексагидроазепина, 2,2 диметилазиридина, или С -Cj, алкилпиперазина;R - этил, фенил; R - бутил. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М., 1968, с. 104. 2.Мельников Н.Н. Химия пестицидов. М., 1968, с. 241 (прототип).