Трис -2,4,6-(3-фенокси-2-оксипропил1-окси)-метилизоцианурат в качестве адгезионной добавки к клеям -расплавам Советский патент 1980 года по МПК C07D251/34 C08K5/34 

Изобретение относится к новому произ водаому изоцнануровой кислоты, повышающему адгезию клеев-расплавов, которое может найти применение в производстве клеев. Известно применение в качестве адгёзионной добавки к клеям-расплавам канифоли ij . Недостатком этого известного средств является то, что клеи-расплавы, полученные с его использованием не обеспечивают высокой прочности склеивания, требуют длительного времени схватьшання и Характеризуются высокой температурой плавления.. По структуре и достигаемому эффекту к предлагаемому соединению наиболее близко соединениетри-(-метилглицидил)-. -изоцианурат, применяемый в качестве aftгезионной добавки Г2 j . Недостатками этого известного производного йзоциануровой кислоты являются невысокая прочность склеивания клеев-рас плавов, полученных с использованием этого средства, длительное время схватьтакия и высокая температура плавлении этих клеев. Цель изобретения - получение новых производных циануровой кислоты, обеспечивающих более высокую прочность склеивания, снижение времени схватывания и тем пературы плавления клея-расплава Предлагается трис-2,4,6-(з-феноксн- -2 -оксипропил-1 -окс1 метилизоцианурат формулы

OHjC-Ctt-OHj-OHj4н/ Л

с-1Г -сн,

2v-v 2 K C H20-ОН

CHj-dH-tJHaO

сн,оuVв качестве адгезионной добавки к клеям- .расплавам. Способ получения соединения согласно изобретению основан н известной реакции раскрытия оксиранов спиртами в присутствии основания и включает взаимодействие трисметилольного производного изоциануро вой кислоты с фенилглицидиловым эфиром . Ниже приведены примеры получения трис-2,4,6-(3-фенокси-2 -оксипропил-1 -оксиметилизоцианурата. Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с обратным холодильником, загружают 8,2 г (0,038 моль) триметилолизоцианурата, 20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметиланилина, При интенсивном перемешивании температуру ре акционной среды повышают до и ее выдерживают при этой температуре в течение 3,5 ч, а затем при 1ОО°С в течение 3,5 ч , По окончании реакции высоко вязкую смолу перемешивают в этиловом спирте (целевой продукт не растворяется) и отделяют фильтрованием. После обработки этиловым спиртом и сушки в вакууме выделяют белое кристаллическое вещество. Выход продукта 75%; т.пл. 85°С, Найдено,%: С 59,19; Н 5,79;N6,27. Вьииспено.%: С 59,07; Н 5,70;Ц6,19 П р и м е р 2. В трехгорлую колбу, снабженнузо механической мешалкой с обратным холодильником, загружают 8,2 г (0,038 моль) триметилолизоцианурата, 20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметил анилина. При интенсивном перемешивании температуру реакционной среды повышают до 9О С и выдерживают ее при этой температуре в течение 3 ч, а затем при 105 С в течение 3 ч. По окончании реакции полученную высоковязкую смолу перемешивают в этиловом спирте и целевой проду1ст отделяют фильтрованием. После обработки этиловым спиртом и сушки в вакууме выделяют белое кристаллическое вешество. Выход продукта 80%; т.пл. 85 С. Найдено,%: С 59,19; Н 5,79; N6,27. Вьгчислено,%: С 59,07 Н 5,70;N6,19. Молекулярный вес трис-2,4,6-(3 -фенокси-2-оксипропил-1-окси)-метил- изоцианурата определяют методом криоскопии. Найдено: мол.вес. 650. Вьиислено: мол.вес. 653. В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в областях 763 см (изоциануровое кольцо), 1150 см (алифатическая эфирная группа), 1250 см , 1О55 см (ароматическая эфирная группа), 142Осм . 130О (вторичньй спирт). Да1шые по испытанию предлагаемого соединения в качестве адгезионной добавки в клеевых композициях в сравнении с известнымиi средствами аналогичного назначения приведены в таблице.

Известные клеи Полиамид

Канифоль Карнаубский воск

Полиамид

Канифоль (адгезионная добавка)

Карнаубский воск Триметоксиглицидилизоцианурат (ТМГИЦ) (адгезионная добавка)

150

20

5,6

14О

16

9,5

.Полиамид

Канифоль Карнаубский воск

Тр и-(в-мет илгл ици дил)-изоцианурат (адгезионная добавка)

Клеи с добавкой трис- 2,4,6-{з-фенокси-2 -оксипропил 1 -окси)-метилизоцианурата

.Полиамид Карнаубский воск

Трис-2,4,6-(3 феноксн-2-оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурата

.Полиамид Канифоль Карнаубский воск

Трис-2,4,6-(3-фенокси-2оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат

Известные клеи

.Полиамид

Сополимер этилена с ввдилацетатом

Бутадиенстирольный термоэластопласг

Агент липкости Пластификатор Полиэфир ТФ-82

.Полиамид

Сополимер этилена с винилацетатом

Бутадиенстирольный термоэластопласт

Агент липкости Пластификатор Пckпиэфиp ТФ-82 ТМГИЦ Полиамид

Сополимер этилена с винилацетатом

Продолжение таблицы

7,2

14О

17

140

16

14О

12,5

16

120

15

115

25

Тр ио. (мет илгл ици дил)аэоцианурат

Клеи с .добавкой трис-2,4,6- -(3 -фенокси-2-окснпршил-1 -оксн)-метнлиэоцианурага

Полиамид

Сополимер этилена с вннеглаце

татом

Бутадиенстирольный термоэлас- ,

топласт

Пластификатор Полиэфир ТФ-82 .

Трис-2,4,6-(з -феноксц 2 -оксипропил- -окси)метилиЗо- . циануратПолиамид

,

Сополимер этилена с винилацетатом

Бутадиенстирольньй термоэластопласт

Агент липкости Пластификатор

Полиэфир ТФ-82

Трис-2,4,6-(3-фенокси-2-оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат

Известные клеи Полиэтилен Канифоль Полиизобутилен Окись алюминия Поливггаиловый спирт Полиэтиленовый воск Полиэтилен Канифоль Полиизобутилен

753847

8 Продолжение таблицы

/ 5,2

6,4

115

ЗО,5

2,8 6.7 3,7

9,3 5,2

4,6

11S

.34.4 64,4 15,5

3,7

32,5 32 21,8

140

20,5 . 21,8 2.0 8,8 35,0 26,2 18.0

9

Тр ис-{ft-мет илглицидил) - изоцианураг6,5

Клеи с добавкой трйс-2,4,6-{з-фенокси-2 -оксипропил-1 -оксн)-метнлизоцианурата

f Полиэтилен41,3

Полиизобутилен31,1

Окись алюминия4,4

Поливиниловый спирт4,2

Поливиниловый воск9,9

Трис-2,4,6-( З-фенокси-2-оксипропил-1 -окси )-метилизоцианурат-9,1

.Полиэтилен2О,9

Канифоль .32,0

Окись алюминия2,0

Поливиниловый спирт-1,5

Полиэтиленовый воск7,3

Трис-2,4,6-( 3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат.5,1 Рецептура клея 3 является сравнительным примером (в литературе не описан). Как видно из данных таблицы, введение в составы клеев трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси) -метилизоциану- рата) улучшает их физико-механические показатели (увеличивает прочность склеивания, сокращает время схватывания и

7 53847

10

Продолжение таблгаця

13О

32,1

13О

35,0 снинсает температуру размягчения) по сравнению с известными адгезисвшьпин добавками. Формула изобретения Трис-2,4,6-(з-фенокси-2-оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат формулы