Изобретение относится к новому произ водаому изоцнануровой кислоты, повышающему адгезию клеев-расплавов, которое может найти применение в производстве клеев. Известно применение в качестве адгёзионной добавки к клеям-расплавам канифоли ij . Недостатком этого известного средств является то, что клеи-расплавы, полученные с его использованием не обеспечивают высокой прочности склеивания, требуют длительного времени схватьшання и Характеризуются высокой температурой плавления.. По структуре и достигаемому эффекту к предлагаемому соединению наиболее близко соединениетри-(-метилглицидил)-. -изоцианурат, применяемый в качестве aftгезионной добавки Г2 j . Недостатками этого известного производного йзоциануровой кислоты являются невысокая прочность склеивания клеев-рас плавов, полученных с использованием этого средства, длительное время схватьтакия и высокая температура плавлении этих клеев. Цель изобретения - получение новых производных циануровой кислоты, обеспечивающих более высокую прочность склеивания, снижение времени схватывания и тем пературы плавления клея-расплава Предлагается трис-2,4,6-(з-феноксн- -2 -оксипропил-1 -окс1 метилизоцианурат формулы
OHjC-Ctt-OHj-OHj4н/ Л
с-1Г -сн,
2v-v 2 K C H20-ОН
CHj-dH-tJHaO
сн,оuVв качестве адгезионной добавки к клеям- .расплавам. Способ получения соединения согласно изобретению основан н известной реакции раскрытия оксиранов спиртами в присутствии основания и включает взаимодействие трисметилольного производного изоциануро вой кислоты с фенилглицидиловым эфиром . Ниже приведены примеры получения трис-2,4,6-(3-фенокси-2 -оксипропил-1 -оксиметилизоцианурата. Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой с обратным холодильником, загружают 8,2 г (0,038 моль) триметилолизоцианурата, 20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметиланилина, При интенсивном перемешивании температуру ре акционной среды повышают до и ее выдерживают при этой температуре в течение 3,5 ч, а затем при 1ОО°С в течение 3,5 ч , По окончании реакции высоко вязкую смолу перемешивают в этиловом спирте (целевой продукт не растворяется) и отделяют фильтрованием. После обработки этиловым спиртом и сушки в вакууме выделяют белое кристаллическое вещество. Выход продукта 75%; т.пл. 85°С, Найдено,%: С 59,19; Н 5,79;N6,27. Вьииспено.%: С 59,07; Н 5,70;Ц6,19 П р и м е р 2. В трехгорлую колбу, снабженнузо механической мешалкой с обратным холодильником, загружают 8,2 г (0,038 моль) триметилолизоцианурата, 20,7 мл (0,152 моль) фенилглицидилового эфира и 1 мл диметил анилина. При интенсивном перемешивании температуру реакционной среды повышают до 9О С и выдерживают ее при этой температуре в течение 3 ч, а затем при 105 С в течение 3 ч. По окончании реакции полученную высоковязкую смолу перемешивают в этиловом спирте и целевой проду1ст отделяют фильтрованием. После обработки этиловым спиртом и сушки в вакууме выделяют белое кристаллическое вешество. Выход продукта 80%; т.пл. 85 С. Найдено,%: С 59,19; Н 5,79; N6,27. Вьгчислено,%: С 59,07 Н 5,70;N6,19. Молекулярный вес трис-2,4,6-(3 -фенокси-2-оксипропил-1-окси)-метил- изоцианурата определяют методом криоскопии. Найдено: мол.вес. 650. Вьиислено: мол.вес. 653. В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощения в областях 763 см (изоциануровое кольцо), 1150 см (алифатическая эфирная группа), 1250 см , 1О55 см (ароматическая эфирная группа), 142Осм . 130О (вторичньй спирт). Да1шые по испытанию предлагаемого соединения в качестве адгезионной добавки в клеевых композициях в сравнении с известнымиi средствами аналогичного назначения приведены в таблице.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
1,3-Бис(2 ,4 -диглицидилбутил)-5-глицидилметилизоциануровая кислота в качестве адгезионной добавки к клеям-расплавам | 1978 |
|
SU763340A1 |
Трис-/2 ,3 -эпоксипропоксиметил/ изоцианурат в качестве адгезионной добавки в клеевых композициях | 1977 |
|
SU717049A1 |
Полиэфир в качестве связующего для клеев-расплавов и клей-расплав на его основе | 1980 |
|
SU952874A1 |
Клей-расплав | 1977 |
|
SU618395A1 |
ТЕРМОКЛЕЙ ДЛЯ СКЛЕИВАНИЯ И ГЕРМЕТИЗАЦИИ | 2005 |
|
RU2287001C1 |
Клей-расплав | 1983 |
|
SU1147732A1 |
Клей-расплав | 1981 |
|
SU952938A1 |
N-МЕТИЛИРОВАННЫЙ БИС-4-ПИПЕРИДИЛФОСФИТ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ, СТОЙКОЙ К ОКИСЛИТЕЛЬНОМУ, ТЕРМИЧЕСКОМУ И СВЕТОВОМУ ВОЗДЕЙСТВИЮ | 1992 |
|
RU2086557C1 |
Адгезионная композиция | 2019 |
|
RU2729522C1 |
Клеевая композиция для липких лент | 1982 |
|
SU1098948A1 |
Известные клеи Полиамид
Канифоль Карнаубский воск
Полиамид
Канифоль (адгезионная добавка)
Карнаубский воск Триметоксиглицидилизоцианурат (ТМГИЦ) (адгезионная добавка)
150
20
5,6
14О
16
9,5
.Полиамид
Канифоль Карнаубский воск
Тр и-(в-мет илгл ици дил)-изоцианурат (адгезионная добавка)
Клеи с добавкой трис- 2,4,6-{з-фенокси-2 -оксипропил 1 -окси)-метилизоцианурата
.Полиамид Карнаубский воск
Трис-2,4,6-(3 феноксн-2-оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурата
.Полиамид Канифоль Карнаубский воск
Трис-2,4,6-(3-фенокси-2оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат
Известные клеи
.Полиамид
Сополимер этилена с ввдилацетатом
Бутадиенстирольный термоэластопласг
Агент липкости Пластификатор Полиэфир ТФ-82
.Полиамид
Сополимер этилена с винилацетатом
Бутадиенстирольный термоэластопласт
Агент липкости Пластификатор Пckпиэфиp ТФ-82 ТМГИЦ Полиамид
Сополимер этилена с винилацетатом
Продолжение таблицы
7,2
14О
17
140
16
14О
12,5
16
120
15
115
25
Тр ио. (мет илгл ици дил)аэоцианурат
Клеи с .добавкой трис-2,4,6- -(3 -фенокси-2-окснпршил-1 -оксн)-метнлиэоцианурага
Полиамид
Сополимер этилена с вннеглаце
татом
Бутадиенстирольный термоэлас- ,
топласт
Пластификатор Полиэфир ТФ-82 .
Трис-2,4,6-(з -феноксц 2 -оксипропил- -окси)метилиЗо- . циануратПолиамид
,
Сополимер этилена с винилацетатом
Бутадиенстирольньй термоэластопласт
Агент липкости Пластификатор
Полиэфир ТФ-82
Трис-2,4,6-(3-фенокси-2-оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат
Известные клеи Полиэтилен Канифоль Полиизобутилен Окись алюминия Поливггаиловый спирт Полиэтиленовый воск Полиэтилен Канифоль Полиизобутилен
753847
8 Продолжение таблицы
/ 5,2
6,4
115
ЗО,5
2,8 6.7 3,7
9,3 5,2
4,6
11S
.34.4 64,4 15,5
3,7
32,5 32 21,8
140
20,5 . 21,8 2.0 8,8 35,0 26,2 18.0
9
Тр ис-{ft-мет илглицидил) - изоцианураг6,5
Клеи с добавкой трйс-2,4,6-{з-фенокси-2 -оксипропил-1 -оксн)-метнлизоцианурата
f Полиэтилен41,3
Полиизобутилен31,1
Окись алюминия4,4
Поливиниловый спирт4,2
Поливиниловый воск9,9
Трис-2,4,6-( З-фенокси-2-оксипропил-1 -окси )-метилизоцианурат-9,1
.Полиэтилен2О,9
Канифоль .32,0
Окись алюминия2,0
Поливиниловый спирт-1,5
Полиэтиленовый воск7,3
Трис-2,4,6-( 3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат.5,1 Рецептура клея 3 является сравнительным примером (в литературе не описан). Как видно из данных таблицы, введение в составы клеев трис-2,4,6-(3 -фенокси-2 -оксипропил-1 -окси) -метилизоциану- рата) улучшает их физико-механические показатели (увеличивает прочность склеивания, сокращает время схватывания и
7 53847
10
Продолжение таблгаця
13О
32,1
13О
35,0 снинсает температуру размягчения) по сравнению с известными адгезисвшьпин добавками. Формула изобретения Трис-2,4,6-(з-фенокси-2-оксипропил-1 -окси)-метилизоцианурат формулы
Авторы
Даты
1980-08-07—Публикация
1978-03-13—Подача